7α,12β-dihydroxy-3-keto-5β-cholan-24-oic acid | 153222-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α,12β-dihydroxy-3-keto-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3-oxocholic acid；3-Oxo-7alpha,12alpha-dihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid；(4R)-4-[(5R,7R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 153222-72-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: OEKUSRBIIZNLHZ-SNNQMBQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 7α,12β-dihydroxy-3-keto-5β-cholan-24-oic acid 在 甲烷磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢胆酸的区域和立体选择性还原

  摘要：

  脱氢胆酸 (DHCA) 是一种非天然胆汁酸，由胆酸氧化制成。据报道，它通过两种担子菌（Trametes hirsuta 和 Collybia velutipes）进行生物转化。这些菌丝体对底物和攻击选择性表现出不同的亲和力：T. hirsuta 特别是区域选择性和立体选择性还原 3-keto 基团以产生 3 alpha-hydroxy-7,12-diketo-5 beta-cholan-24-oic acid (7,12-diketolithocolic acid) 为主要产品。对 DHCA 进行了许多不同的化学还原；其中，在高强度超声下与雷尼镍在水中的氢化证明具有高度的区域和立体选择性，仅产生 7,12-二酮基乙醇酸。由于一系列 1D 和 2D NMR 运行，包括 DEPT、NOESY、HH COSY、gHSQC 和 gHMBC，详细指定了 (1)H 和 (13)C 共振。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.01.004
• 作为产物：
  描述：

  去氢胆酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 54.0h， 生成 7α,12β-dihydroxy-3-keto-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7- and 12-hydroxy- and 7,12-dihydroxy-3-keto-5β-cholan-24-oic acids by reduction of 3,7-, 3,12- and 3,7,12-oxo derivatives

  摘要：

  7alpha-, 12alpha-, 12beta-Hydroxy and 7alpha,12alpha- and 7alpha,12beta-dihydroxy-3-ketocholanoic acids were prepared in satisfactory yields protecting the 3-keto group as dimethyl ketal and subsequent reduction with sodium borohydride of the corresponding 7- and 12-oxo functionalities. The same procedure gave also 3,12-diketo-7alpha-hydroxy-cholanoic acid.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90028-l

文献信息

• Regio- and stereoselective reductions of dehydrocholic acid
  作者：Giancarlo Cravotto、Arianna Binello、Luisa Boffa、Ornelio Rosati、Marco Boccalini、Stefano Chimichi

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.01.004

  日期：2006.6

  12-diketo-5 beta-cholan-24-oic acid (7,12-diketolithocolic acid) as the main product. A number of different chemical reductions were carried out on DHCA; among them hydrogenation with Raney Nickel in water under high-intensity ultrasound proved highly regio- and stereoselective, yielding 7,12-diketolithocolic acid exclusively. (1)H and (13)C resonances were assigned in details thanks to a series of 1D and 2D

  脱氢胆酸 (DHCA) 是一种非天然胆汁酸，由胆酸氧化制成。据报道，它通过两种担子菌（Trametes hirsuta 和 Collybia velutipes）进行生物转化。这些菌丝体对底物和攻击选择性表现出不同的亲和力：T. hirsuta 特别是区域选择性和立体选择性还原 3-keto 基团以产生 3 alpha-hydroxy-7,12-diketo-5 beta-cholan-24-oic acid (7,12-diketolithocolic acid) 为主要产品。对 DHCA 进行了许多不同的化学还原；其中，在高强度超声下与雷尼镍在水中的氢化证明具有高度的区域和立体选择性，仅产生 7,12-二酮基乙醇酸。由于一系列 1D 和 2D NMR 运行，包括 DEPT、NOESY、HH COSY、gHSQC 和 gHMBC，详细指定了 (1)H 和 (13)C 共振。
• Synthesis of 7- and 12-hydroxy- and 7,12-dihydroxy-3-keto-5β-cholan-24-oic acids by reduction of 3,7-, 3,12- and 3,7,12-oxo derivatives
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Umberto Cova

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90028-l

  日期：1993.11

  7alpha-, 12alpha-, 12beta-Hydroxy and 7alpha,12alpha- and 7alpha,12beta-dihydroxy-3-ketocholanoic acids were prepared in satisfactory yields protecting the 3-keto group as dimethyl ketal and subsequent reduction with sodium borohydride of the corresponding 7- and 12-oxo functionalities. The same procedure gave also 3,12-diketo-7alpha-hydroxy-cholanoic acid.