3-iodomethyl-isochroman-1-one | 160301-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodomethyl-isochroman-1-one
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)isochroman-1-one；3-(iodomethyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 160301-08-6
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: FTXNTDNAVZZSJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodomethyl-isochroman-1-one 在 氢氧化钾 、 三甲基铝 作用下， 反应 8.08h， 生成 tert-butyl-2-(3-{[2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl}-2-hydroxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-iodomethyl-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o

文献信息

• Efficient glycosylation with glycosyl ortho-allylbenzoates as donors
  作者：Haijing Liang、Lixia Ma、Changwei Li、Qiang Peng、Zhaoyan Wang、Zhan-xin Zhang、Lan Yu、Huanxiang Liu、Fengli An、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.061

  日期：2019.1

  Glycosylation reactions are significant as they provide access to model compounds that are useful for elucidating biochemical pathways. Herein, we describe the development of glycosyl ortho-alkynylbenzoates as novel, bench-top stable, and readily available glycosyl donors. Glycosylation is promoted by inexpensive trimethylsilyl triflate (TMSOTf) in combination with N-iodosuccinimide (NIS) under mild

  糖基化反应很重要，因为它们提供了可用于阐明生化途径的模型化合物的途径。在本文中，我们描述了糖基邻炔基苯甲酸酯作为新型，台式稳定且易于获得的糖基供体的发展。廉价的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）与N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）组合可在温和的反应条件下促进糖基化。因此，新型糖基供体是合成糖苷的有前途的试剂。
• Synthesis of 3-alkyl-8-substituted- and 4-hydroxy-8-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-2-benzazepines
  作者：Gary L. Grunewald、Vilas H. Dahanukar

  DOI：10.1002/jhet.5570310656

  日期：1994.11

  Based on the Schmidt reaction and an iodolactone ring expansion reaction, two different synthetic routes to substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepines were developed. The Schmidt reaction on 2,3-dihydro-2H-1-naphthalenone (1) gave 3, the product resulting from the alkyl group migration, as the major product instead of the tetrazole 2. This prompted the investigation of the Schmidt reaction on

  基于Schmidt反应和碘内酯扩环反应，开发了两种不同的合成途径来取代2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因。2,3-二氢-2-施密特反应ħ -1-萘酮（1），得到3，从烷基转移得到的产物，作为主要产物，而不是四唑2.这促使在施密特反应的调查芳族酮8和12。由于烷基的迁移，产物9是在2-甲基-3,4-二氢-2 H -1-萘酮（8）上进行Schmidt反应的主要产物。β-酮二酯施密特反应后，图12给出了脱碳-氧化内酰胺的混合物。在这种情况下，由芳环的迁移引起的内酰胺13在另一内酰胺14上占优势。当内酰胺14进行硝化时，产生单一的区域异构体并转化为溴醇19。在甲醇氨的存在下，将碘内酯22单锅扩环成内酰胺23。碘代内酯22可以很容易地由2-烯丙基苯甲酸制备。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076625A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies, and processes and intermediates for making such modulators.

  本发明提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。
• Generation and Cyclization of Acyl Radicals from Thiol Esters Under Nonreducing, Tin-Free Conditions
  作者：David Crich、Xiaolin Hao

  DOI：10.1021/jo970500j

  日期：1997.8.1

  The preparation of 2-(2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl mercaptan from 2-(2-amino-phenyl)ethanol is described. This thiol is condensed with a series of suitably unsaturated carboxylic acids to give a series of thiol esters. The Boc group is removed and the amine reacted with isoamyl nitrite to give a series of diazonium salts. Exposure to iodide in acetone solution then generates the aryl radical, which undergoes intramolecular homolytic substitution at sulfur with liberation of the acylradical. Following acyl radical cyclization, quenching by iodine and then elimination of HI leads to the isolation of alpha-methylene cycloalkanones in good yield.
• Structure-Based Design and Synthesis of Substituted 2-Butanols as Nonpeptidic Inhibitors of HIV Protease:  Secondary Amide Series
  作者：Siegfried H. Reich、Michael Melnick、Mark J. Pino、Mary Ann M. Fuhry、Anthony J. Trippe、Krzysztof Appelt、Jay F. Davies、Bor-Wen Wu、Linda Musick

  DOI：10.1021/jm960093o

  日期：1996.1.1

  The design, synthesis, and crystallographic analysis of protein-inhibitor complexes is described for a novel series of nonpeptidic HIV protease (HIV Pr)inhibitors. Beginning with a cocrystal structure of a Phe-Pro peptidomimetic bound to the HIV Pr, design was initiated that resulted in the substituted 2-butanol compound 8 as the lead compound (Ki = 24.5 microM, racemic mixture). Modifications on the

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。