N¹,N¹⁴-bis(1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl)spermine | 267410-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: N¹,N¹⁴-bis(1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl)spermine
• 英文别名: 2-[1-[3-[4-[3-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]propylamino]butylamino]propylamino]ethylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 267410-80-0
• 化学式: C₃₀H₅₀N₄O₄
• 分子量: 530.751
• InChiKey: HRJYYRUCGNZQBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  116.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹⁴-bis(1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl)spermine 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate)
  参考文献：
  名称：

  使用Dde-连接剂固相合成philanthotoxins的对称和不对称多胺类似物

  摘要：

  使用新的基于Dde的接头已成功构建了硫氧还蛋白的对称和不对称多胺类似物。所述连接体允许伯胺的选择性连接，并且所得的连接在去除Fmoc和Boc基团所需的条件以及用于精制多胺的还原性烷基化条件方面显示出优异的稳定性。通过使用挥发性伯胺与连接子的再生进行氨基转移，可以容易地实现多胺或其衍生物从固体载体的最终裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02238-8
• 作为产物：
  描述：

  精胺 、 DDE-OH 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到N¹,N¹⁴-bis(1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl)spermine
  参考文献：
  名称：

  使用Dde-连接剂固相合成philanthotoxins的对称和不对称多胺类似物

  摘要：

  使用新的基于Dde的接头已成功构建了硫氧还蛋白的对称和不对称多胺类似物。所述连接体允许伯胺的选择性连接，并且所得的连接在去除Fmoc和Boc基团所需的条件以及用于精制多胺的还原性烷基化条件方面显示出优异的稳定性。通过使用挥发性伯胺与连接子的再生进行氨基转移，可以容易地实现多胺或其衍生物从固体载体的最终裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02238-8

文献信息

• Characterization of Biological Properties of Individual Phenolamides and Phenolamide-Enriched Leaf Tomato Extracts
  作者：Marwa Roumani、Armelle Ropars、Christophe Robin、Raphaël E. Duval、Jean-Pol Frippiat、Michel Boisbrun、Romain Larbat

  DOI：10.3390/molecules28041552

  日期：——

  Resistance to conventional treatments renders urgent the discovery of new therapeutic molecules. Plant specialized metabolites such as phenolamides, a subclass of phenolic compounds, whose accumulation in tomato plants is mediated by the biotic and abiotic environment, constitute a source of natural molecules endowed with potential antioxidant, antimicrobial as well as anti-inflammatory properties. The aim of our study was to investigate whether three major phenolamides found in Tuta absoluta-infested tomato leaves exhibit antimicrobial, cytotoxic and/or anti-inflammatory properties. One of them, N1,N5,N14-tris(dihydrocaffeoyl)spermine, was specifically synthesized for this study. The three phenolamides showed low to moderate antibacterial activities but were able to counteract the LPS pro-inflammatory effect on THP-1 cells differentiated into macrophages. Extracts made from healthy but not T. absoluta-infested tomato leaf extracts were also able to reduce inflammation using the same cellular approach. Taken together, these results show that phenolamides from tomato leaves could be interesting alternatives to conventional drugs.

  由于传统疗法难以奏效，因此迫切需要发现新的治疗分子。酚酰胺是酚类化合物的一个亚类，它在番茄植物中的积累受生物和非生物环境的影响，是具有潜在抗氧化、抗菌和抗炎特性的天然分子的来源。我们研究的目的是调查在受 Tuta absoluta 侵染的番茄叶片中发现的三种主要酚酰胺是否具有抗菌、细胞毒性和/或抗炎特性。其中，N1,N5,N14-三（二氢咖啡酰基）精胺是专门为本研究合成的。这三种酚酰胺显示出低到中等程度的抗菌活性，但能够抵消 LPS 对分化成巨噬细胞的 THP-1 细胞的促炎作用。使用相同的细胞方法，健康番茄叶提取物也能减轻炎症，而受绝对霉素感染的番茄叶提取物则不能。总之，这些结果表明，番茄叶中的酚酰胺可以成为传统药物的有趣替代品。
• <i>In vitro</i> transfection efficiencies of T-shaped spermine-based cationic lipids with identical and nonidentical tails under high serum conditions
  作者：Chopaka Thongbamrer、Purichaya Teerakantrakorn、Ussanee Nongpong、Nuttapon Apiratikul、Wanlapa Roobsoong、Nawapol Kunkeaw、Wang Nguitragool、Jetsumon Sattabongkot、Boon-ek Yingyongnarongkul

  DOI：10.1039/d2ob02129c

  日期：——

  spermine-based cationic lipids with identical and nonidentical hydrophobic tails having variable carbon lengths (from C10 to C18) were designed and synthesized. These lipids were characterized, and their structure–activity relationships were determined for DNA binding and transfection ability of these compounds when formulated as cationic liposomes. These liposomes were then applied as non-viral vectors to transfect

  设计并合成了具有可变碳长度（从 C10 到 C18）的相同和不同疏水尾巴的 T 形精胺基阳离子脂质。对这些脂质进行了表征，并确定了它们在配制为阳离子脂质体时的 DNA 结合和转染能力的结构-活性关系。然后将这些脂质体用作非病毒载体，用编码绿色荧光蛋白的质粒 DNA 转染 HEK293T、HeLa、PC3、H460、HepG2 和 Calu'3 细胞系。具有不同尾巴的ST9、ST12和ST13可以在无血清条件下将 DNA 输送到 HEK293T 细胞中高达 60%。脂质ST15在 40% 的血清条件下，在 HEK293T 和 HeLa 细胞中发现带有不同尾巴的基因是一种有效的基因转移剂。除了它们的低细胞毒性外，这些 lipoplexes 还表现出比市售转染剂 Lipofectamine 3000 更高的转染效率。
• Solid-phase synthesis of symmetrical and unsymmetrical polyamine analogues of philanthotoxins using a Dde-linker
  作者：Siri Ram Chhabra、Azra N Khan、Barrie W Bycroft

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02238-8

  日期：2000.2

  symmetrical & unsymmetrical polyamine analogues of philanthotoxins has been accomplished using the new Dde based linker. The linker allows the selective attachment of primary amines and the resulting linkage displays excellent stability towards the conditions required for the removal of Fmoc and Boc groups as well as the reductive alkylation conditions used for the elaboration of polyamines. The final cleavage

  使用新的基于Dde的接头已成功构建了硫氧还蛋白的对称和不对称多胺类似物。所述连接体允许伯胺的选择性连接，并且所得的连接在去除Fmoc和Boc基团所需的条件以及用于精制多胺的还原性烷基化条件方面显示出优异的稳定性。通过使用挥发性伯胺与连接子的再生进行氨基转移，可以容易地实现多胺或其衍生物从固体载体的最终裂解。