N-acetylsaccharin | 13361-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-acetylsaccharin
• 英文别名: 2-Acetyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 13361-42-7
• 化学式: C₉H₇NO₄S
• 分子量: 225.225
• InChiKey: UXKDLIDUDRIYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.5 °C
• 沸点：
  413.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylsaccharin 、 苯酚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Ecofriendly Esterification of Alcohols with 2-Acylpyridazinones

  摘要：

  原子经济性的酯化反应在绿色化学中极为重要。在本研究中，我们展示了在无溶剂条件下，通过醇与2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮反应，无需催化剂和添加剂，在$100^{\circ}C$下实现醇的酯化反应。脂肪族和芳香族醇均能以良好至优异的产率转化为相应酯。值得注意的是，该反应无溶剂、原子经济性高、操作简便、反应迅速且成本低廉。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.11.3410
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基糖精 在 氧化锆 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.5h， 生成 N-acetylsaccharin
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰糖精：机械化学中的甜味（可）甲酰化剂

  摘要：

  胺的酰化作为一种​​合成路线，由于其在有机化学和生物化学过程中的高度通用性，一直引起人们的浓厚兴趣。本文的目的是提出一种基于使用酰基糖精衍生物（即N-甲酰糖精、 N-乙酰糖精和N-丙酰糖精）的机械化学酰化方法。该方案为现有工艺提供了一种有价值的无溶剂替代方案，并且由于其快速且用户友好的后处理，旨在在多步骤程序中非常有益。

  DOI：

  10.3390/molecules27175450

文献信息

• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。
• Suzuki Coupling of Amides<i>via</i>Palladium-Catalyzed C-N Cleavage of<i>N</i>-Acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Yue Li、Ming Cui、Junsheng Jian、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201600555

  日期：2016.12.7

  palladium‐catalyzed cross‐coupling of activated amides with arylboronic acids has been developed via C–N bond cleavage. This approach demonstrated high tolerance to a variety of alkyl, aryl, heterocyclic and vinyl substituents. Unsymmetrical ketones could be achieved in excellent yield under mild conditions with 1% catalyst loadings.

  通过C–N键断裂，已开发出钯催化的活化酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。这种方法证明了对各种烷基，芳基，杂环和乙烯基取代基的高度耐受性。在温和的条件下，以1％的催化剂负载量，可以以优异的收率获得不对称的酮。
• Palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides: access to ynones via C–N bond cleavage
  作者：Ming Cui、Hongxiang Wu、Junsheng Jian、Hui Wang、Chao Liu、Stelck Daniel、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6cc06428k

  日期：——

  The first palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides has been developed, which proceeds via a selective cleavage of the N-acylsaccharin C–N bond. The protocol is mild, highly functional group tolerant and can be efficiently employed in the synthesis of a broad array of ynones in 48–98% yields under low catalyst loading and Cu-free conditions.

  已开发出第一种钯催化的酰胺Sonogashira偶联反应，该反应通过选择性断裂N-酰基糖胺C-N键进行。该方案温和，对官能团具有很高的耐受性，并且可以在低催化剂负载和无铜条件下高效地合成广泛的炔酮，产率为48-98%。
• PROCESS FOR PRODUCING PLASTIC BOTTLE
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP2423260A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  Provided in a method of producing a plastic bottle in which molding cycle is improved and a highly transparent plastic bottle rarely having a problem of discoloration such as whitening is produced. The method according to the present invention is a method of producing a plastic bottle comprising 0.005 to 0.025 parts by mass of a 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide compound with respect to 100 parts by mass of a polyester resin, the method comprising preparing a masterbatch containing 0.01 to 0.5 parts by mass of the above-described 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide compound with respect to 100 parts by mass of the polyester resin, subsequently mixing the masterbatch and polyester resin to produce a mixture, and molding the mixture into the shape of a bottle. Further, it is preferred that the above-described polyester resin be a polyethylene terephthalate resin.

  本发明提供了一种生产塑料瓶的方法，在这种方法中，成型周期得到了改善，并生产出了一种很少出现变色问题（如变白）的高透明度塑料瓶。根据本发明的方法，是一种生产塑料瓶的方法，该塑料瓶含有 0.005 至 0.025 质量份的 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物，相对于 100 质量份的聚酯树脂，该方法包括制备含有 0.01至0.5质量份的上述1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物母料与100质量份的聚酯树脂混合，然后将母料和聚酯树脂混合生成混合物，并将混合物模塑成瓶子形状。此外，上述聚酯树脂最好是聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂。
• Glycosaminoglycan-antithrombin III/heparin cofactor II conjugates
  申请人：Hamilton Civic Hospitals Res Dev., Inc.

  公开号：US20030100487A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Novel conjugates of glycosaminoglycans, particularly heparin and dermatan sulfate, and amine containing species and therapeutic uses thereof are described. In particular, mild methods of conjugating heparins to proteins, such as antithrombin III and heparin cofactor II, which provide covalent conjugates which retain maximal biological activity are described. Uses of these conjugates to prevent thrombogenesis, in particular in lung airways, such as found in infant and adult respiratory distress syndrome are also described.

  本文介绍了糖胺聚糖（尤其是肝素和硫酸真皮素）与含胺物质的新型共轭物及其治疗用途。特别是描述了将肝素与蛋白质（如抗凝血酶 III 和肝素辅助因子 II）共轭的温和方法，这种方法可提供保持最大生物活性的共价共轭物。此外，还介绍了这些共轭物在防止血栓形成方面的用途，特别是在肺气管中，例如在婴儿和成人呼吸窘迫综合征中发现的肺气管。