1-methanesulfonyl-butan-2-one | 41497-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-methanesulfonyl-butan-2-one
• 英文别名: 1-Methylsulfonylbutan-2-one
• CAS: 41497-34-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: GOWYRRYETHBRDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methanesulfonyl-butan-2-one 在 L-酒石酸 、 (R,R)-tartaric acid-NaBr-modified Raney nickel ((R,R)-TA-NaBr-MRNi) 、 sodium bromide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到(2R)-1-methylsulfonylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioface Differentiating Hydrogenation of β-Ketosulfone

  摘要：

  在（R,R）-酒石酸-溴化钠修饰的雷尼镍（（R,R）-TA-NaBr-MRNi）上，β-酮砜（I）的氢化反应产生了β-羟基砜（II），化学产率和光学产率分别为100%和70%。通过优先重结晶法从氢化产物中获得了光学纯的II。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.131
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 二甲基砜 生成 1-methanesulfonyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cannon,J.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 799 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted naphthalenes from α-substituted ketones and 1,2-bis(halomethyl)benzenes including a rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine
  作者：Jungang Wang、Jiachen Xiang、Miao Wang、Jie Guan、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.005

  日期：2014.2

  An efficient and practical method for the synthesis of cyano, sulfonyl and phosphoryl substituted naphthalene derivatives via the rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine has been developed. The system holds the advantages of metal catalysts free, and mild reaction conditions.

  通过苯并[ c ]氧杂环丁烷的重排芳构化合成氰基，磺酰基和磷酰基取代的萘衍生物的有效和实用的方法已经开发出来。该系统具有无金属催化剂和反应条件温和的优点。
• HIRAKI YUJI; ITO KAZUHISA; HARADA TADAO; TAI AKIRA, CHEM. LETT., 1981, NO 1, 131-132,
  作者：HIRAKI YUJI、 ITO KAZUHISA、 HARADA TADAO、 TAI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Cannon,J.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 799 - 808
  作者：Cannon,J.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioface Differentiating Hydrogenation of β-Ketosulfone
  作者：Yuji Hiraki、Kazuhisa Ito、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1981.131

  日期：1981.1.5

  The enantioface-differentiating hydrogenation of β-ketosulfone (I) over (R,R)-tartaric acid-NaBr-modified Raney nickel ((R,R)-TA-NaBr-MRNi) gave β-nydroxysulfone (II) in quantitative chemical yield and 70% optical yield. The optically pure II was obtained from the hydrogenation product by the preferential recrystallization method.

  在（R,R）-酒石酸-溴化钠修饰的雷尼镍（（R,R）-TA-NaBr-MRNi）上，β-酮砜（I）的氢化反应产生了β-羟基砜（II），化学产率和光学产率分别为100%和70%。通过优先重结晶法从氢化产物中获得了光学纯的II。