3-(1-Naphthyloxy)-1λ⁶,2-benzothiazole 1,1-dioxide | 132636-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-Naphthyloxy)-1λ⁶,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(1-naphthyloxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide；1,2-Benzisothiazole, 3-(1-naphthalenyloxy)-, 1,1-dioxide；3-naphthalen-1-yloxy-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 132636-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 309.345
• InChiKey: PVYYHPVCCGWYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Naphthyloxy)-1λ⁶,2-benzothiazole 1,1-dioxide 生成 萘
  参考文献：
  名称：

  BRIGAS, AMADEU F.;JOHNSTONE, ROBERT A. W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 5789-5790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 3-氯-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1-Naphthyloxy)-1λ⁶,2-benzothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应。第20部分。酚CO键的催化转移氢解

  摘要：

  在苯酚转化为O-伪糖基醚（2）后，使用Pd / C催化剂和次膦酸钠作为氢供体进行催化转移氢解，可得到高产的芳烃（ArH）。作为该反应在合成中的应用的一个实例，雌酮以高产率的一步反应被转化为雌三烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97960-7

文献信息

• Transition metal catalysed ipso-replacement reactions of heteroaromatic phenolic ethers by zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/c39940001923

  日期：——

  Highly crystalline tetrazolyl or pseudo-saccharyl O-ethers of phenols provide good, selective leaving groups for nickel- and palladium-catalysed cross-coupling reactions with organo-zinc and -tin compounds to give a C–C bond in place of the original phenolic C–O bond.

  酚的高结晶四唑基或假糖基 O-乙醚为镍和钯催化的与有机锌和锡化合物的交叉偶联反应提供了良好的选择性离去基团，从而产生一个 C-C 键来代替原来的酚 C-O 键。
• Heteroaromatic ethers of phenols in nickel-catalysed ipso-replacement reactions with magnesium, zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/b001333l

  日期：——

  Phenols are readily converted in high yield into the heterocyclic ethers, 5-aryloxy-1-phenyl-1H-tetrazole, 1 and 3-aryloxy-1λ6,2-benzothiazole 1,1-dioxide, 2. X-Ray crystallographic analysis and other evidence shows that, in these ethers, the originally strong phenolic C–OH bond is considerably weakened on derivatization. In nickel-catalysed cross-coupling reactions with organozinc and organotin compounds, the heterocyclic parts of ethers 1,2 provide good nucleofuges. In similar cross-coupling reactions with organomagnesium halides, ethers 1 again provide good nucleofuges but, in marked contrast, ethers 2 do not. In all reactions, palladium based catalysts were mostly not effective.

  酚类物质很容易以高产率转化为杂环醚，即 5-芳氧基-1-苯基-1H-四氮唑 1 和 3-芳氧基-1λ6,2-苯并噻唑 1,1-二氧化物 2。X 射线晶体分析和其他证据表明，在这些醚中，原本牢固的酚类 C-OH 键在衍生化过程中被大大削弱。在镍催化的与有机锌和有机锡化合物的交叉耦合反应中，醚 1、2 的杂环部分提供了良好的核诱导。在与有机镁卤化物的类似交叉偶联反应中，醚 1 也能提供良好的核赋形剂，但与此形成鲜明对比的是，醚 2 却不能。在所有反应中，钯基催化剂大多不起作用。
• 3-(1-Naphthyloxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide: Electronic Effects of Conjugation
  作者：J. A. C. Alves、A. F. Brigas、R. A. W. Johnstone

  DOI：10.1107/s0108270196000935

  日期：1996.6.15

  The conjugation of oxygen with an aromatic ring, as in 1-naphthol, results in a C-O bond length of 1.35 Angstrom and a C-O-C bond angle of almost 120 degrees, whereas the C-O bond length in an aliphatic ether is about 1.45 Angstrom, with a C-O-C angle of about 110 degrees. The pseudo-saccharyl ether of 1-naphthol, C17H11NO3S, changes the phenolic C-O bond length to 1.422(7) Angstrom, while maintaining the C-O-C angle. The result implies that the original naphtholic O atom is no longer pi-conjugated with the naphthalene ring system, but only with the saccharyl system.
• Brigas Amadeu F., Johnstone Robert A. W., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 17, S 1923-1924
  作者：Brigas Amadeu F., Johnstone Robert A. W.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-assisted reactions. Part 20. Catalytic transfer hydrogenolysis of phenolic CO bonds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A.W. Johnstone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97960-7

  日期：1990.1

  After conversion of phenols into O-pseudosaccharyl ethers (2) catalytic transfer hydrogenolysis with Pd/C catalyst and sodium phosphinate as hydrogen donor gave arenes (ArH) in good yield. As an example of the application of this reaction in synthesis, oestrone was converted into oestratrienone in a high yielding, one step reaction.

  在苯酚转化为O-伪糖基醚（2）后，使用Pd / C催化剂和次膦酸钠作为氢供体进行催化转移氢解，可得到高产的芳烃（ArH）。作为该反应在合成中的应用的一个实例，雌酮以高产率的一步反应被转化为雌三烯酮。