N-(3-methoxybenzoyl)saccharin | 63633-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(3-methoxybenzoyl)saccharin
• 英文别名: 2-(3-Methoxybenzoyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 63633-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅S
• 分子量: 317.322
• InChiKey: SRTFQUSJIRFAPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzoyl)saccharin 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-甲氧基苯甲酰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  通过温和的酰胺 C-N 键断裂合成 (杂) 芳酰氟

  摘要：

  酰胺，例如N-苯甲酰糖精、 N,N-二苯甲酰胺和N-苯基-N-甲苯磺酰苯甲酰胺与 Et 3 N·3HF 反应以良好的收率提供相应的酰氟。该反应在环境友好的条件下使用i- PrOAc 作为溶剂进行。此外，该反应在室温下进行，不需要过渡金属催化剂或添加剂。该方法显示官能团对胺、烷氧基、卤化物、酮、酯和醛的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200275
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 、 糖精 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-(3-methoxybenzoyl)saccharin
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Conversion of Activated Amides and Haloalkanes into Esters under Transition-Metal-Free Cs2CO3/DMAP Conditions

  摘要：

  已开发出在无过渡金属条件下进行的活化酰胺酯化反应，具有良好的官能团容忍性，导致C-N键裂解，从而高效合成各种酯类产物，收率在中等到良好之间。这项工作表明，酯化反应可以通过使用简单的N-酰基糖胺、卤代烷烃和Cs2CO3作为氧源来进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690178

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Suzuki Coupling of Amides<i>via</i>Palladium-Catalyzed C-N Cleavage of<i>N</i>-Acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Yue Li、Ming Cui、Junsheng Jian、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201600555

  日期：2016.12.7

  palladium‐catalyzed cross‐coupling of activated amides with arylboronic acids has been developed via C–N bond cleavage. This approach demonstrated high tolerance to a variety of alkyl, aryl, heterocyclic and vinyl substituents. Unsymmetrical ketones could be achieved in excellent yield under mild conditions with 1% catalyst loadings.

  通过C–N键断裂，已开发出钯催化的活化酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。这种方法证明了对各种烷基，芳基，杂环和乙烯基取代基的高度耐受性。在温和的条件下，以1％的催化剂负载量，可以以优异的收率获得不对称的酮。
• Palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides: access to ynones via C–N bond cleavage
  作者：Ming Cui、Hongxiang Wu、Junsheng Jian、Hui Wang、Chao Liu、Stelck Daniel、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6cc06428k

  日期：——

  The first palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides has been developed, which proceeds via a selective cleavage of the N-acylsaccharin C–N bond. The protocol is mild, highly functional group tolerant and can be efficiently employed in the synthesis of a broad array of ynones in 48–98% yields under low catalyst loading and Cu-free conditions.

  已开发出第一种钯催化的酰胺Sonogashira偶联反应，该反应通过选择性断裂N-酰基糖胺C-N键进行。该方案温和，对官能团具有很高的耐受性，并且可以在低催化剂负载和无铜条件下高效地合成广泛的炔酮，产率为48-98%。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Suzuki–Miyaura Coupling of Amides To Achieve Biaryls via C–N Bond Cleavage
  作者：Zhongfeng Luo、Li Xiong、Tingting Liu、Yuqi Zhang、Siqi Lu、Yuwen Chen、Weijie Guo、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01103

  日期：2019.9.6

  The palladium-catalyzed decarbonylative Suzuki-Miyaura coupling of amides via selective amide C-N bond cleavage was reported, which afforded mild access to substitute biaryl products in the presence of low catalyst loading with NaHCO3 as the base in good yields within 4 h (29 examples).
• US4195023A
  申请人：——

  公开号：US4195023A

  公开（公告）日：1980-03-25