ethyl 1-chlorocyclohexane-1-carboxylate | 71911-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: ethyl 1-chlorocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 71911-74-5
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 190.67
• InChiKey: ZVGBGCMJIHETSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-chlorocyclohexane-1-carboxylate 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Ethyl 2-cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to anthracyclines. 1. Conjugate aroylation of .alpha.,.beta.-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a015
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到ethyl 1-chlorocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations

  摘要：

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol100897y

文献信息

• Chromium Catalyzed Asymmetric Reformatsky Reaction
  作者：Yong‐Feng Lv、Gang Liu、Zhaoxin Shi、Zhaobin Wang

  DOI：10.1002/anie.202406109

  日期：2024.8.12

  An unprecedented Cr-catalyzed asymmetric Reformatsky reaction of aldehydes with α-chlorinated esters and amides has been developed, providing modular access to valuable chiral β-hydroxy carbonyl compounds.

  一种前所未有的 Cr 催化的醛与α-氯化酯和酰胺的不对称 Reformatsky 反应已经被开发出来，为有价值的手性β-羟基羰基化合物提供了模块化的途径。