(s)-N-(4-pyridyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionamide | 123675-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (s)-N-(4-pyridyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionamide
• 英文别名: 5-N-4-(pyridyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionamide；(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-pyridin-4-ylpropanamide
• CAS: 123675-41-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: PZVQTAURIHHGDR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (s)-N-(4-pyridyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到[Ru(η⁶-p-cymene)(5-N-4-(pyridyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionamide)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  带有萘普生-吡啶酰胺的Ru（II）-对-Cymene化合物。与Ru（II）-对-异丙基萘普生和相应的药物配体相比，合成，光谱研究，计算分析和体外抗肺癌细胞活性

  摘要：

  摘要新型Ru（II）有机金属的设计是抗癌金属药物领域的一个有趣课题。这项工作报告了Ru（II）-η6-p-cymene骨架与萘普生-吡啶酰胺（Npxpya，L1）（一种萘普生（HNpx，HL2）药物的结构修饰形式）的相互作用，从而产生了新的有机金属[Ru（带有Npxpya配体的[η6-p-cymene）（L1）Cl2]（1）。还从前体[Ru（η6-p-cymene）Cl2] 2（3）重新制备了已报告的萘普生酸酯衍生的[Ru（η6-p-cymene）（L2）Cl]（2）。进行其他调查。两种Ru（II）芳烃和L1配体通过ESI-MS，NMR，ATR / FT-IR和UV / VIS进行了全面表征，其结构通过DFT计算计算得到了证实。时间相关的1H MNR研究表明，两种Ru（II）芳烃尽管在非配位溶剂中均稳定，在二甲亚砜溶剂中经历明显的步骤离解，得到相应的药物配体和[Ru（η6-p-cymene

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.01.030
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (s)-N-(4-pyridyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and complexation properties of a water-soluble optically active cyclophane incorporating a 4-naphthyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline unit as a chiral spacer

  摘要：

  The unnatural alkaloid 6-methoxy-4-[2-(6-methoxynaphthalenyl)]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was prepared as a chiral spacer for optically active cyclophane receptors. Optical resolution of the building block was accomplished through diastereomeric salt formation with dibenzoyltartaric acid. The S configuration was assigned by X-ray crystallographic methods to the hydrochloride salt of (-)-5. Starting from enantiomerically pure 5, the optically active cyclophanes (R)- and (S)-4 were prepared. These cycophanes, in which the chiral alkaloid spacer is bridged to an achiral diphenylmethane unit, are efficient binders of napthalene derivatives in D2O/CD3OD (60:40, v/v) and show a modest degree of chiral recognition in the inclusion complexation of naproxen derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00010a034

文献信息

• CASTO, PETER P.;GEORGIADIS, TAXIARCHIS M.;DIEDERICH, FRANCOIS, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5835-5838
  作者：CASTO, PETER P.、GEORGIADIS, TAXIARCHIS M.、DIEDERICH, FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——