2-hydroxyacetophenone semicarbazone | 22107-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxyacetophenone semicarbazone
• 英文别名: o-hydroxyacetophenone semicarbazone；2-[1-(2-Hydroxyphenyl)ethylidene]hydrazine-1-carboxamide；[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]urea
• CAS: 22107-30-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01220808
• 分子量: 193.205
• InChiKey: SLSXRIZAOSGASD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyacetophenone semicarbazone 在 potassium permanganate 作用下， 反应 0.93h， 以89%的产率得到2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在离子液体介质中用 KMnO4 温和氧化去保护芳香腙和缩氨基脲

  摘要：

  试剂成本高，毒性大。离子液体 (IL) 结合了良好且可调节的溶解度特性、可忽略不计的蒸气压和出色的热稳定性，已迅速成为许多挥发性溶剂的有价值替代品。6,11,13,14 由于其独特的特性。 ，很快就发现离子液体不仅仅是简单的近代溶剂。离子液体中的反应表现出与传统溶剂不同的热力学和动力学行为。15,16 这通常会导致改进的工艺性能，例如更好的选择性和/或转化率；此外，离子液体可提高有机金属试剂 9,10,17,18 和生物催化剂 3,11 的稳定性，允许产品回收以及均相催化剂循环利用的可能性。

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.582013
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 生成 2-hydroxyacetophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1933, p. 430,432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regeneration of Ketones from Semicarbazones in the Solid State on Wet Silica Supported Sodium Bismuthate under Microwave Irradiation
  作者：Alok Kumar Mitra、Aparna De、Nilay Karchaudhuri

  DOI：10.1039/a806876c

  日期：——

  Microwave irradiation of ketosemicarbazones on wet silica supported sodium bismuthate under environmentally benign solvent-free condition provides a fast, efficient and simple method for regeneration of ketones in good yields.

  在无溶剂环境友好条件下，酮半卡巴脎在湿硅胶负载的钠铋酸盐上进行微波辐照，提供了一种快速、高效且简便的酮类化合物再生方法，且产率良好。
• Highly Selective Regeneration of Carbonyl Compounds from Their Oximes and Semicarbazones in Aqueous Medium
  作者：Sanjay Bhar、Sharmistha Guha

  DOI：10.1081/scc-200054761

  日期：2005.5

  Abstract Chemoselective regeneration of aryl alkyl ketone, α‐tetralone, and cycloalkanone by hydrolysis of their oximes and semicarbazones has been accomplished using aqueous phosphoric acid without involvement of any organic cosolvent in the reaction medium, where the similar derivatives of aryl aldehyde, diaryl ketone, aliphatic acyclic aldehyde and ketone remain mostly inert.

  摘要 芳基烷基酮、α-四氢萘酮和环烷酮通过水解其肟和缩氨基脲的化学选择性再生已使用磷酸水溶液完成，反应介质中不涉及任何有机助溶剂，其中芳醛、二芳基酮、脂肪族无环醛和酮大多保持惰性。
• Unprecedented Chemical Transformation of Semicarbazones Mediated by Wilkinson's Catalyst
  作者：Indrani Pal、Swati Dutta、Falguni Basuli、Savitha Goverdhan、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1021/ic034247j

  日期：2003.7.1

  (CNO-NR(2) = the coordinated semicarbazone ligand). Another group of semicarbazones (viz. salicylaldehyde semicarbazone, 2-hydroxyacetophenone semicarbazone, and 2-hydroxynaphthaldehyde semicarbazone) has also been observed to undergo a similar chemical transformation upon reaction with [Rh(PPh(3))(3)Cl] under similar experimental conditions as before, and these transformed semicarbazones bind to rhodium as

  在三烷基胺和二烷基胺（NR（2）R'; R = Et，（i）Pr，（ n）Bu; R'= H或R'= R）通过C-NH（2）键解离并形成新的C-NR（2）键（其中NR（2）片段由胺提供） ）。转化的半脲配体以铑的C，N，O供体形式与铑结合，从而提供[Rh（PPh（3））（2）（CNO-NR（2））Cl]（CNO-NR（2） =配位的半脲配体）。在相似的实验下，与[Rh（PPh（3））（3）Cl]发生反应后，还观察到另一组半咔唑酮（即水杨醛半卡巴,、 2-羟基苯乙酮半卡巴zone和2-羟基萘醛半卡巴zone）经历了相似的化学转化。像以前一样 并且这些转化的半咔唑酮以二价阴离子O，N，O供体的形式与铑结合，从而提供[Rh（PPh（3））（2）（ONO（n）-NR（2））Cl]（ONO（n） -NR（2）=配位的半脲配体； n = 1-3）。[Rh（PPh（3））（2）（CNO-NEt（2））C
• Synthesis and structural studies of tin(II) complexes of semicarbazones and thiosemicarbazones
  作者：Anil Varshney、J.P. Tandon、A.J. Crowe

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84430-7

  日期：1986.1

  and characterization of tricoordinated tin(II) complexes with semicarbazones and thiosemicarbazones of the type, Sn · L (where L = the semicarbazone or thiosemicarbazone of salicylaldehyde, o-hydroxyacetophenone, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and benzoin) are reported. On the basis of electronic, IR, 1H NMR and Mössbauer spectral studies, some tentative structures have been proposed for these new compounds

  报道了三配位锡（II）配合物与Sn·L（其中L =水杨醛，邻羟基苯乙酮，2-羟基-1-萘乙醛和苯偶姻）的半脲酮或硫代半脲酮的合成和表征。根据电子，IR，1 H NMR和Mössbauer光谱研究，已为这些新化合物提出了一些试探性结构。
• Boron complexes of some oxygen-nitrogen and sulphur-nitrogen containing chelating agents
  作者：P.K. Singh、J.K. Koacher、J.P. Tandon

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80378-8

  日期：1981.1

  Boron trifluoride diacetic acid, when reacted with semicarbazones or thiosemicarbazones yields products of the type, FB(SCZ) and FB(TSCZ). Another series of complexes has been obtained by the reaction of boron triacetate with the same ligands, of general formulae, (AcO)B(SCZ) and (AcO)B(TSCZ). All are monomers in freezing dioxane and non-electrolytes in dry dimethylformamide. Some IR, 1H NMR, and 19F

  三氟化硼二乙酸与半咔唑或硫代半咔唑反应时，会生成FB（SCZ）和FB（TSCZ）类型的产物。通过使三乙酸硼与通式（AcO）B（SCZ）和（AcO）B（TSCZ）的相同配体反应，获得了另一系列配合物。在冷冻的二恶烷中都是单体，而在干燥的二甲基甲酰胺中则是非电解质。还记录了一些IR，1 H NMR和19 F NMR数据。