(S)-3-(1-hexadecyloxy)-1-(trityloxy)propan-2-ol | 96093-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-(1-hexadecyloxy)-1-(trityloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 3-O-hexadecyl-1-O-triphenylmethyl-sn-glycerol；1-hexadecyloxy-3-trityloxy-2-propanol；2-Propanol, 1-(hexadecyloxy)-3-(triphenylmethoxy)-, (2S)-；(2S)-1-hexadecoxy-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 96093-53-7
• 化学式: C₃₈H₅₄O₃
• 分子量: 558.845
• InChiKey: DYABJLMZPKIOLY-QNGWXLTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  654.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-hexadecyloxy)-1-(trityloxy)propan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 S-[(2R)-1-hexadecoxy-3-trityloxypropan-2-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective and Highly Practical Synthesis of Cytosolic Phospholipase A₂ Substrate, 2-S-Arachidonoyl-1-O-hexadecyl-sn-2-thioglycero-3-O-phosphocholine

  摘要：

  The substrate 1 of cytosolic phospholipase A(2) (cPLA(2)) is an ether-type thiophospholipid with arachidonic acid at the C-2 position and is required for the chromogenic assay for reliable and convenient high throughput screening. The original method of synthesis of 1 has significant problems, resulting in extremely low overall yield and purity. We developed a novel and highly practical method of preparing sufficient quantities of pure 1 for assay. Our synthetic sequence is started with commercially available 1,2-O-isopropylidene-sn-grycerol (5) and is based on the following key steps: trityl migration reaction of 10 with boron trifluoride etherate to form 13, phosphocholine-forming reaction of 13 to yield 15, and efficient conversion of 15 into 1 by deprotection of a trityl group and condensation with arachidonic acid. Our method offers a practical means of large-scale production of 1 with excellent high chemical purity, because of the introduction of arachidonic acid at the last step of the synthetic sequence.

  DOI：

  10.1021/jo970882t
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 (S)-3-(1-hexadecyloxy)-1-(trityloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 2-Substituted Ether Phospholipids

  摘要：

  报道了一种生物活性2-取代醚磷脂的新立体专一合成方法。该合成基于以下三个步骤：1) 使用D-α,β-异丙叉甘油-γ-对甲苯磺酸酯提供手性中心；2) 通过亲核硫取代反应引入sn-2-硫功能团，使用激活的次级甘油功能团的p-硝基苯磺酰基；3) 通过β-溴乙基磷二氯化物-三甲胺序列或通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷进行磷酸化，随后用三甲胺进行亲核环打开反应，来构建sn-3-磷酰胆碱部分。通过利用从该序列中获得的中间体，制备了新的sn-2-硫酰基和sn-2-硫甲基醚磷脂。合成的化合物包括磷脂酶A2酶的显色底物，一种高效降压的醚磷脂，以及抗癌活性烷基磷酸甘油酯的结构类似物。开发出的合成方法具有很大的灵活性，为物理化学和酶学研究提供了一系列结构多变的醚磷脂的便捷合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27132

文献信息

• Methods employing and compositions containing defined oxidized phospholipids for prevention and treatment of atherosclerosis
  申请人：Vascular Biogenics Ltd.

  公开号：US20030225035A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Novel synthetic forms of etherified oxidized phospholipids and methods of utilizing same for preventing and treating atherosclerosis and other related disorders, as well as inflammatory disorders, immune mediated diseases, autoimmune diseases and proliferative disorders, are provided. In addition, methods of synthesizing etherified and esterified oxidized phospholipids and of using same for preventing and treating atherosclerosis and other related disorders are also provided.

  提供了新型合成的醚化氧化磷脂和利用这些物质预防和治疗动脉粥样硬化和其他相关疾病，以及炎症性疾病、免疫介导性疾病、自身免疫疾病和增生性疾病的方法。此外，还提供了合成醚化和酯化氧化磷脂的方法，以及利用这些物质预防和治疗动脉粥样硬化和其他相关疾病的方法。
• An efficient synthesis of platelet-activating factor (PAF) 1--alkyl-2--(3-isoxazolyl)--glycero-3-phosphocholine, a new PAF agonist utilization of the 3-isoxazolyloxy group as a protected hydroxyl.
  作者：Norio Nakamura、Hideki Miyazaki、Nobuyuki Ohkawa、Takeshi Oshima、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94606-9

  日期：1990.1

  Potent PAF agonists (R)-3a,b were synthesized and converted into PAF. Key steps include Mitsunobu reaction of a chiral secondary alcohol with 3-hydroxyisoxazole as the acidic component, and hydrogenolytic ring cleavage of the resulting 3-isoxazolyloxy group into the inverted alcohol.

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。
• Glycerol derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0238202A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Glycerol derivatives having at least one heterocyclic group on the 3 or 2 position and a group of formula -Y-D-Q on the 1 position (in which Y represents oxygen, sulphur, -NR3-, -X-CO-R'-, -R4-CO-X-, -NR'-CO-, -CO-NR3-or -X-P-(O) (OH)-O-, where -NR3-is optionally protected imino, R4 represents a direct bond or -NR3; and X represents oxygen or sulphur; D represents optionally substituted C1-C14 alkylene; and Q represents a nitrogen-containing heterocyclic group or an amino group either of which is optionally quatemized) are PAF antagonists which may be used to treat asthma, inflammation and shock. They may be prepared by reacting a glycerol derivative having an active group at the 1-position with an appropriate compound to introduce the desired group.

  甘油衍生物在 3 或 2 位上至少有一个杂环基团，在 1 位上有一个式-Y-D-Q 的基团（其中 Y 代表氧、硫、-NR3-、-X-CO-R'-、-R4-CO-X-、-NR'-CO-、-CO-NR3-或 -X-P-(O)(OH)-O-，其中 -NR3- 是可选的受保护亚氨基，R4 代表直接键或 -NR3；X 代表氧或硫；D 代表任选取代的 C1-C14 亚烷基；Q 代表含氮杂环基团或氨基，二者任选其一被藜麦化）是 PAF 拮抗剂，可用于治疗哮喘、炎症和休克。制备方法是将 1 位具有活性基团的甘油衍生物与适当的化合物反应，引入所需的基团。
• Process of producing ether-type thio-phospholipids
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0703237A1

  公开（公告）日：1996-03-27

  A method of producing an ether-type thio-phospholipid of the formula (I): wherein:    n is an integer of 13 to 17;    A is C₁₄-C₂₀ acyl group;    G is a group selected from the group consisting of: which is useful as synthetic substrate of cytosolic phospholipase A₂ inhibitors, said method being applicable to mass production of the compound (I), intermediates therefor and the preparation of the same are provided.

  一种生产式 (I) 的醚型硫代磷脂的方法： 其中 n 是 13 至 17 的整数； A 是 C₁₄-C₂₀酰基； G 是选自以下组别的基团 本发明提供了可作为细胞磷脂酶 A₂抑制剂合成底物的化合物(I)、其中间体及其制备方法，该方法适用于化合物(I)的大规模生产。
• Prinz, Harald; Six, Lambert; Ruess, Klaus-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 217 - 225
  作者：Prinz, Harald、Six, Lambert、Ruess, Klaus-Peter、Lieflaender, Manfred

  DOI：——

  日期：——