(E)-4-hydroxy-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide | 69733-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: MEISi-2 Dihydrochloride；4-hydroxy-N-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 69733-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: BBWITAIHTBXEMO-YBFXNURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丁基氧化锡 、 (E)-4-hydroxy-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有阴离子硼簇的有机锡染料作为细胞染色荧光探针

  摘要：

  在细胞核内，在核仁中，核糖体RNA被合成并参与几种生物学过程。为了更好地了解与核仁相关的过程，通常需要对其进行可视化，并需要特定的标记。在本文中，我们报道了源自4-羟基N '-（（2-羟基萘-1-基）亚甲基）苯甲酰肼的新型荧光有机锡化合物的设计及其体外B16F10细胞的细胞质和核仁染色。制备了带有脂肪族碳链（-C 12 H 25）和供电子基团（-OH）的锡化合物，可以将后者衍生化以携带硼簇阴离子[B 12 H 12 ] 2-和[3 ，3′-Co（1,2-C 2B 9 H 11）2 ] -（COSAN）。所有缀合物均已得到充分表征，并评估了其发光性能。通常，它们在溶液中显示出良好的量子产率（24％至49％），而COSAN衍生物的量子产率更低。显着地，[B 12 H 12 ] 2-的链接COSAN使配合物更易溶，而不会损害其发光性能。用所有化合物处理活的B16F10细胞，以确定其荧光染色特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705804
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-4-hydroxy-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为小分子原肌球蛋白受体激酶 A (TRKA) 抑制剂的酰肼-腙：合成、抗癌活性、计算机 ADME 和分子对接研究

  摘要：

  目的：本研究的目的是寻找新的抗癌药物作为 TRKA 抑制剂。背景：合成了一系列新的水杨酸酰肼腙，并评估了它们对肺癌 (A549)、卵巢癌 (SK-OV-3)、皮肤癌 (SK-MEL-2) 和结肠癌 (HCT15) 的体外抗癌活性细胞系和原肌球蛋白受体激酶 A (TRKA) 抑制活性。目的：在本研究中，我们重点关注作为 TRKA 抑制剂的水杨酸酰肼腙的合成和抗癌特性评价。对四种癌细胞系测量了腙类似物的体外抗癌活性，并使用酶测定法研究了 TRKA 抑制特性以确定它们的作用模式。使用 TRKA 受体的晶体结构进行计算机分子对接，以研究其活性位点的相互作用和结合模式，并使用基于配体的靶点预测来鉴定合成化合物的假定二级酶促靶点。此外，还评估了所研究分子的药代动力学特性、毒性作用和药物评分。方法：在温和回流条件下，由取代芳酸甲酯和水合肼通过简单直接的两步反应，然后与取代醛缩合，制备了一系列酰肼腙。使用

  DOI：

  10.2174/1573406418666220427105041

文献信息

• Synthesis, Antioxidant Activity and Fluorescence Properties of Novel Europium Complexes with (E)-2- or 4-hydroxy-N'-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene]benzohydrazide Schiff Base
  作者：Lijun Liu、Mohammad Sayed Alam、Dong-Ung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3361

  日期：2012.10.20

  University, Gyeongju 780-714, Korea Received May 18, 2012, Accepted July 16, 2012Two novel Eu(III) complexes with notable properties have been successfully prepared with hydrazone Schiffbase ligands, ( E)-2-hydroxy-N'-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene]benzohydrazide ( 3a) and (E)-4-hydroxy-N'-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene]benzohydrazide (3b). DFT, FMO energy and Mulliken chargedistribution

  东国大学生物科学部, Gyeongju 780-714, Korea 2012 年 5 月 18 日收稿 2012 年 7 月 16 日接受 用腙席夫碱配体 (E)-2-hydroxy- N'-[(2-羟基萘-1-基)亚甲基]苯甲酰肼(3a)和(E)-4-羟基-N'-[(2-羟基萘-1-基)亚甲基]苯甲酰肼(3b)。配体的 DFT、FMO 能量和 Mulliken 电荷分布研究使我们能够假设它们的 HC=N、>C=O 和 -OH（萘基）基团参与了与 Eu 的配位。
• Open coordination sites-induced structural diversity of a new series of Cu(II) complexes with tridentate aroylhydrazone Schiff base
  作者：Guohong Xu、Beibei Tang、Leilei Gu、Pei Zhou、Hui Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.034

  日期：2016.9

  Abstract Six Cu(II) complexes containing the NO2 donor tridentate asymmetrical aroylhydrazone ligand (E)-4-hydroxy-N′-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide (HL), namely, [Cu(L)Cl]·2H2O (1), [Cu(L)(CH3OH)2]·NO3 (2), [Cu(L)(NO3)(H2O)]·H2O (3), [Cu(L)(CH3OH)Cl]·CH3OH (4), [Cu(L)(SCN)(DMF)]·DMF (5) and [Cu(L)(4,4′-bipy)]ClO4·4DMF}n (6) have been synthesized and analysized by X-ray singal

  摘要 含有 NO2 供体三齿不对称芳酰腙配体 (E)-4-羟基-N'-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)苯甲酰肼 (HL) 的六种 Cu(II) 配合物，即 [Cu(L) Cl]·2 (1), [Cu(L)(CH3OH)2]·NO3 (2), [Cu(L)( )(H2O)]· (3), [Cu(L)(CH3OH) Cl]·CH3OH (4), [Cu(L)(SCN)(DMF)]·DMF (5) 和 [Cu(L)(4,4'-bipy)]ClO4·4DMF}n (6) 有通过X射线单晶衍射合成和分析。基于溶剂、阴离子或辅助配体的控制，1-6 的结构从零维 (0D) 单核复合物到一维 (1D) 聚合物，它们可以占据 Cu(II) 的开放配位点。在这些复合物中也可以观察到不同的氢键相互作用。
• Organoboron Schiff bases as cell-staining fluorescent probes: Synthesis, Chemio-photophysical characterization, DFT, and X-ray structures
  作者：Marisol Ibarra-Rodríguez、Blanca M. Muñoz-Flores、Alberto Gómez-Treviño、Rodrigo Chan-Navarro、Jessica C. Berrones-Reyes、Arturo Chávez-Reyes、H.V. Rasika Dias、Mario Sánchez Vázquez、Víctor M. Jiménez-Pérez

  DOI：10.1002/aoc.4718

  日期：2019.4

  require new fluorescent dyes with excellent chemical, physical, and photophysical properties. A series of four new Boron Schiff bases (1–4) has been prepared by condensation between phenylboronic acid with the corresponding ligand. The compounds were characterized by NMR (1H, 13C, and 11B), UV/vis, fluorescence spectroscopy, and high‐resolution mass spectrometry. The crystal structures of three compounds

  荧光成像技术正在成为细胞生物学和现代医学中最强大且无创的诊断工具，这些领域中异常的细胞排列与疾​​病有关。因此，这些技术需要具有优异的化学，物理和光物理性质的新型荧光染料。一系列的四个新的硼席夫碱（1 - 4）已经准备由苯基硼酸用相应的配位体之间的缩合。化合物通过NMR（1 H，13 C和11 B），U V / v表征是荧光光谱法和高分辨率质谱法。三种化合物的晶体结构均显示四配位硼原子与半平面骨架配体。有趣的有机硼对荧光粘度的响应（Φ：大于3倍）。此外，发现化合物1和2可以用作细胞成像的荧光染料（B16F10，CaCo和A-431细胞），因为它具有在细胞内快速积累并发出鲜绿色荧光的能力，显示出低细胞毒性活性以及溶液中的高光稳定性。此外，还使用DFT对化合物进行了研究。
• Synthesis of new acylhydrazones as iron-chelating compounds
  作者：John T. Edward、Mario Gauthier、Francis L. Chubb、Premysl Ponka

  DOI：10.1021/je00054a044

  日期：1988.10
• EDWARD, JOHN T.;GAUTHLER, MARIO;CHUBB, FRANCIS L.;PONKA, PREMYSL, J. CHEM. AND ENG. DATA, 33,(1988) N 4, C. 538-540
  作者：EDWARD, JOHN T.、GAUTHLER, MARIO、CHUBB, FRANCIS L.、PONKA, PREMYSL

  DOI：——

  日期：——