1-phenyl-4-(pyridin-2-yl)piperazine | 682773-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(pyridin-2-yl)piperazine
• 英文别名: 1-phenyl-4-pyridin-2-ylpiperazine
• CAS: 682773-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: OUTNYQRSFDIRCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109.4 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-4-(pyridin-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基氨基磺酸盐的胺化

  摘要：

  范围广泛：芳基氨基磺酸盐是有吸引力的交叉偶联伙伴，特别是对于多步合成，是通过使用镍催化剂实现的。该方法提供了一种使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳胺前体的通用方法，例如抗菌药物利奈唑胺的简明合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007325

文献信息

• Amination of Heteroaryl Chlorides: Palladium Catalysis or S_NAr in Green Solvents?
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/cssc.201300239

  日期：2013.8

  reaction of heteroaryl chlorides in the pyrimidine, pyrazine and quinazoline series with amines in water in the presence of KF results in a facile SNAr reaction and N‐arylation. The reaction is less satisfactory with pyridines unless an additional electron‐withdrawing group is present. The results showed that the transition‐metal‐free SNAr reaction not only compares favourably to palladium‐catalysed

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates and Carbamates Using an Air-Stable Precatalyst
  作者：Liana Hie、Stephen D. Ramgren、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301847m

  日期：2012.8.17

  A facile nickel-catalyzed method to achieve the amination of synthetically useful aryl sulfamates and carbamates is reported. Contrary to most Ni-catalyzed amination reactions, this user-friendly approach relies on an air-stable Ni(II) precatalyst, which, when employed with a mild reducing agent, efficiently delivers aminated products in good to excellent yields. The scope of the method is broad with

  报道了一种简便的镍催化方法来实现合成有用的氨基磺酸芳基酯和氨基甲酸酯的胺化。与大多数 Ni 催化的胺化反应相反，这种用户友好的方法依赖于空气稳定的 Ni(II) 预催化剂，当它与温和的还原剂一起使用时，可以有效地以良好到优异的产率提供胺化产物。该方法的范围就两个偶联伙伴而言都是广泛的，并且包括杂环底物。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Sulfamates in 2-Methyl-THF
  作者：Noah F. Fine Nathel、Junyong Kim、Liana Hie、Xingyu Jiang、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/cs501045v

  日期：2014.9.5

  The nickel-catalyzed amination of aryl O-sulfamates and chlorides using the green solvent 2-methyl-THF is reported. This methodology employs the commercially available and air-stable precatalyst NiCl2(DME), is broad in scope, and provides access to aryl amines in synthetically useful yields. The utility of this methodology is underscored by examples of gram-scale couplings conducted with catalyst loadings

  报道了使用绿色溶剂2-甲基-THF的镍催化的芳基O-氨基磺酸盐和氯化物的胺化。该方法采用了可商购的且空气稳定的预催化剂NiCl2（DME），适用范围广，并提供了可用于合成的收率的芳基胺。该方法的实用性通过在催化剂负载量低至1 mol％镍的情况下进行的克级偶联的实例得到了强调。而且，所述的镍催化的胺化反应耐受杂环，并应证明可用于合成药物候选物和其他含杂原子的化合物。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines
  作者：Xue-Qi Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c3ob41989d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines was carried out under mild conditions. The reaction has a broad scope of substrates and can be performed by a one-pot procedure from an aryldimethylamine.

  在温和条件下，通过镍催化实现了芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐与胺的交叉偶联反应。该反应对底物具有广泛的适用性，并且可以从二甲基芳胺通过一步法实现。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Pivalates by the Cleavage of Aryl CO Bonds
  作者：Toshiaki Shimasaki、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.200907287

  日期：2010.4.6

  Catalytic amination: The title reaction demonstrates the use of aryl carboxylates as suitable electrophilic coupling substrates in catalytic amination reactions. N‐heterocyclic carbene ligands and NaOtBu promote the amination of aryl pivalates through the cleavage of normally unreactive aryl carbon–oxygen bonds (see scheme; cod=cyclooctadiene).

  催化胺化：标题反应表明在催化胺化反应中使用芳基羧酸盐作为合适的亲电子偶联底物。N-杂环卡宾配体和NaO t Bu通过裂解通常不活泼的芳基碳氧键来促进新戊酸芳基的胺化（参见方案； cod =环辛二烯）。