4,4',5,5'-tetrakis(dimethylamino)-1,1'-binaphthalene | 206442-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetrakis(dimethylamino)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 4,5,4',5'-Tetrakis(dimethylamino)-1,1'-binaphthalene；4-[4,5-bis(dimethylamino)naphthalen-1-yl]-1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 206442-81-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄
• 分子量: 426.605
• InChiKey: MGEFNEUTVRVZPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetrakis(dimethylamino)-1,1'-binaphthalene 在 lithium 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到苝
  参考文献：
  名称：

  环萘二胺

  摘要：

  摘要 4,5,4',5'-四（二甲氨基）-1,1'-联萘，以前未知，通过用 Tl（OAc）氧化 1,8-双（二​​甲氨基）萘以约 20% 的产率获得3 或 Pb(OAc)4 在低温下。用过量的锂然后用 O2 处理反应产物，根据反应温度，以良好的收率得到苝或 4,4'-双（二甲氨基）-1,1'-联萘，而不是预期的 3,4,9 ,10-四（二甲氨基）苝。

  DOI：

  10.1007/bf02495514
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双二甲氨基萘 在 thallium(III) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23.5%的产率得到4,4',5,5'-tetrakis(dimethylamino)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环萘二胺

  摘要：

  摘要 4,5,4',5'-四（二甲氨基）-1,1'-联萘，以前未知，通过用 Tl（OAc）氧化 1,8-双（二​​甲氨基）萘以约 20% 的产率获得3 或 Pb(OAc)4 在低温下。用过量的锂然后用 O2 处理反应产物，根据反应温度，以良好的收率得到苝或 4,4'-双（二甲氨基）-1,1'-联萘，而不是预期的 3,4,9 ,10-四（二甲氨基）苝。

  DOI：

  10.1007/bf02495514

文献信息

• peri-naphthylenediamines
  作者：V. A. Ozeryanskii、A. F. Pozharskii、A. M. Fomchenkov

  DOI：10.1007/bf02498957

  日期：1998.2

  First indirect evidence for the formation of a radical cation of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (“proton sponge”) in reactions with HNO3, HNO2, NO2, and I2 has been obtained. In all cases, the products of reaction of the radical cation with nucleophiles and/or its dimer, 4,5,4′,5′-tetrakis(dimethylamino)-1,1′-binaphthyl, have been isolated. 4-Chloro-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene has been regioselectively

  第一个间接证据表明 1,8-双（二​​甲氨基）萘（“质子海绵”）在与 HNO3、HNO2、NO2 和 I2 的反应中形成自由基阳离子。在所有情况下，自由基阳离子与亲核试剂和/或其二聚体 4,5,4',5'-四（二甲氨基）-1,1'-联萘反应的产物已被分离出来。4-氯-1,8-双(二甲氨基)萘已以高产率区域选择性合成。
• 1,8-Bis(diphenylmethylium)naphthalenediyl Dication as an Organic Oxidant:  Synthesis of Benzidines via Self-Coupling of <i>N,N</i>-Dialkylanilines
  作者：Terunobu Saitoh、Suguru Yoshida、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol048058w

  日期：2004.11.1

  1,8-Bis(diphenylmethylium)naphthalenediyl dications promoted oxidative coupling of various N,N-dialkylanilines to afford the corresponding para-coupled bisanilines, benzidines, in good to excellent yield. The dications were readily prepared from a cyclic ether precursor, derived from 1,8-dibromonaphthalene, via deoxygenation with a silylating reagent in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol under anhydrous conditions.
• Naphthalene-1,8-diylbis(diphenylmethylium) as an Organic Two-Electron Oxidant:  Benzidine Synthesis via Oxidative Self-Coupling of <i>N,N</i>-Dialkylanilines
  作者：Terunobu Saitoh、Suguru Yoshida、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/jo060662s

  日期：2006.8.1

  Naphthalene-1,8-diylbis(diphenylmethylium) exhibits a unique electron-transfer reduction behavior due to the close proximity of the two triarylmethyl cations, which form a C-C bond while accepting two electrons, leading to 1,1,2,2-tetraphenylacenaphthene. The preparation of the dication was readily accomplished under anhydrous conditions starting from a cyclic bis(triarylmethyl) ether, derived from 1,8-dibromonaphthalene. The process proceeded via deoxygenation accompanying the formation of a disiloxane on treatment with a silylating agent (Me3SiClO4 or Me3SiOTf) in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol. The dication was successfully employed for oxidative coupling of N, N-dialkylanilines at the paraposition to afford the corresponding benzidines in good to excellent yield.
• peri-Naphthylenediamines
  作者：N. V. Vistorobskii、A. F. Pozharskii、M. I. Rudnev

  DOI：10.1007/bf02495514

  日期：1998.1

  at low temperatures. Treatment of the reaction product with excess Li and then with O2 gave, depending on the reaction temperature, perylene or 4,4′-bis(dimethylamino)-1,1′-binaphthalene in good yields, instead of expected 3,4,9,10-tetrakis(dimethyl-amino)perylene.

  摘要 4,5,4',5'-四（二甲氨基）-1,1'-联萘，以前未知，通过用 Tl（OAc）氧化 1,8-双（二​​甲氨基）萘以约 20% 的产率获得3 或 Pb(OAc)4 在低温下。用过量的锂然后用 O2 处理反应产物，根据反应温度，以良好的收率得到苝或 4,4'-双（二甲氨基）-1,1'-联萘，而不是预期的 3,4,9 ,10-四（二甲氨基）苝。