3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-xylo-hex-2-ulosonic acid 1,4-lactone 2-hydrate | 216872-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-xylo-hex-2-ulosonic acid 1,4-lactone 2-hydrate
• 英文别名: (2S,4S,4aR,7aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,7-dihydroxy-2-phenyl-4a,7a-dihydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 216872-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇Si
• 分子量: 396.513
• InChiKey: AQYSBYWFMZFUKH-FZKCQIBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-xylo-hex-2-ulosonic acid 1,4-lactone 2-hydrate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 维生素 C
  参考文献：
  名称：

  cis-1,2-Dihydrocatechols in Chemical Synthesis: First Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from a Non-Carbohydrate Source

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）是通过微生物氧化氯苯而得到的对映体。 通过微生物对氯苯的氧化作用，将对映体形式的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）转化为对映体形式、 通过 3,5-O-亚苄基-L-谷甾醇-1,4-内酯（8）转化为 L-抗坏血酸（1）。

  DOI：

  10.1071/c98157
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-gulono-1,4-lactone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-xylo-hex-2-ulosonic acid 1,4-lactone 2-hydrate
  参考文献：
  名称：

  cis-1,2-Dihydrocatechols in Chemical Synthesis: First Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from a Non-Carbohydrate Source

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）是通过微生物氧化氯苯而得到的对映体。 通过微生物对氯苯的氧化作用，将对映体形式的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）转化为对映体形式、 通过 3,5-O-亚苄基-L-谷甾醇-1,4-内酯（8）转化为 L-抗坏血酸（1）。

  DOI：

  10.1071/c98157

文献信息

• First synthesis of L-ascorbic acid (vitamin C) from a non-carbohydrate source
  作者：Martin Banwell、Simon Blakey、Gwion Harfoot、Robert Longmore

  DOI：10.1039/a806062b

  日期：——

  The enantiopure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via 3,5-O-benzylidene-L-gulonolactone (8), into L-ascorbic acid (1).