bufotalinin | 562-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: bufotalinin
• 英文别名: (1R,2S,4R,6R,7R,10S,11S,14S,16S)-14,16-dihydroxy-7-methyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecane-11-carbaldehyde
• CAS: 562-21-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: TYFUTHRVUVOENP-JDDPQDQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bufotalinin 在 氢氧化钾 作用下， 生成 14,15β-epoxy-3β,5-dihydroxy-19,21-dioxo-5β,14β,20ξH-chol-22c-en-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schroeter et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 720,733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UGT74AN1, a Permissive Glycosyltransferase from <i>Asclepias curassavica</i> for the Regiospecific Steroid 3-<i>O</i>-Glycosylation
  作者：Chao Wen、Wei Huang、Xue-Lin Zhu、Xiao-San Li、Fan Zhang、Ren-Wang Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03619

  日期：2018.2.2

  A permissive steroid glycosyltransferase (UGT74AN1) from Asclepias curassavica exhibited robust capabilities for the regiospecific C3 glycosylation of cardiotonic steroids and C-21 steroid precursors, and unprecedented promiscuity toward 53 structurally diverse natural and unnatural compounds to form O-, N-, and S-glycosides, along with the catalytic reversibility for a one-pot transglycosylation reaction. These findings highlight UGT74AN1 as the first regiospecific catalyst for cardiotonic steroid C3 glycosylation and exhibit significant potential for glycosylation of diverse bioactive molecules in drug discovery.
• Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 524, p. 203,208, 221
  作者：Wieland et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schroeter et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 720,733
  作者：Schroeter et al.

  DOI：——

  日期：——