methyl 3,5:4,6-di-O-ethylidene galactonate | 111240-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 3,5:4,6-di-O-ethylidene galactonate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4S,4aR,8aS)-2,6-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 111240-31-4；144447-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: JXWDZNNCBFOBFQ-MPTFNTTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5:4,6-di-O-ethylidene galactonate 在 ruthenium trichloride 、 calcium hypochlorite 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 2-keto-3,5:4,6-di-O-ethylidene galactonate
  参考文献：
  名称：

  从制糖业的副产品L-半乳糖-1,4-内酯有效地三步合成维生素C

  摘要：

  由L-半乳糖-1,4-内酯通过3,5：4,6-二-O-乙啶-L-半乳糖酸甲酯完成了维生素C的高效，短时合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61188-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙醛 、 半乳糖酸內酯 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到methyl 3,5:4,6-di-O-ethylidene galactonate
  参考文献：
  名称：

  从制糖业的副产品L-半乳糖-1,4-内酯有效地三步合成维生素C

  摘要：

  由L-半乳糖-1,4-内酯通过3,5：4,6-二-O-乙啶-L-半乳糖酸甲酯完成了维生素C的高效，短时合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61188-7

文献信息

• An efficient three step synthesis of vitamin C from L-galactono-1,4-lactone, a by-product of the sugar industry
  作者：M. Csiba、J. Cleophax、S. Petit、S.D. Gero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61188-7

  日期：1992.8

  An efficient and short synthesis of vitamin C has been accomplished from L-galactono-1,4-lactone via methyl 3,5:4,6-di-O-ethylidine-L-galactonate.

  由L-半乳糖-1,4-内酯通过3,5：4,6-二-O-乙啶-L-半乳糖酸甲酯完成了维生素C的高效，短时合成。