1,2-diphenyl-1-phenylthio-1-trimethylsilylethane | 77815-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-phenylthio-1-trimethylsilylethane
• 英文别名: (1,2-diphenyl-1-phenylsulfanylethyl)-trimethylsilane
• CAS: 77815-51-1
• 化学式: C₂₃H₂₆SSi
• 分子量: 362.611
• InChiKey: DTNVXDOMXORYFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1-phenylthio-1-trimethylsilylethane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 1,2-diphenyl-1-phenylthio-1-trimethylsilylethane
  参考文献：
  名称：

  用（苯硫基）苯基-（三甲基甲硅烷基）甲基锂制备苯基酮

  摘要：

  苯甲酮是通过将（苯硫基）苯基（三甲基甲硅烷基）甲基锂烷基化，然后进行氧化和重排而制得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88115-9

文献信息

• The preparation of phenyl ketones using (phenylthio)pehnyl-(trimethylsilyl)methyl-lithium
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88115-9

  日期：1980.1

  Phenyl ketones are prepared by alkylation of (phenylthio)phenyl(trimethylsilyl)methyl-lithium followed by oxidation and rearrangement.

  苯甲酮是通过将（苯硫基）苯基（三甲基甲硅烷基）甲基锂烷基化，然后进行氧化和重排而制得的。
• AGER D. J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 49, 4759-4762
  作者：AGER D. J.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 195-204
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。