(E)-1-octenylbis(1,2-dimethylpropyl)borane | 83413-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-octenylbis(1,2-dimethylpropyl)borane
• 英文别名: (E)-hexenylbis(1,2-dimethylpropyl)borane；(E)-1-octenyldi(3-methyl-2-butyl)borane；(E)-1-octenyl(disiamyl)borane；(E)-oct-1-enyldisiamylborane；(E)-1-octenyldisiamylborane；bis(1,2-dimethylpropyl)[(1E)-1-octenyl]borane；bis(3-methylbutan-2-yl)-[(E)-oct-1-enyl]borane
• CAS: 83413-15-4
• 化学式: C₁₈H₃₇B
• 分子量: 264.303
• InChiKey: UZGBPDKVSUINRI-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-octenylbis(1,2-dimethylpropyl)borane 在 copper acetylacetonate 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [（ - 1-芳甲基-4-一锅合成ë）-alk -1-烯基] -1- ħ -1,2,3-三唑经由交叉偶联/点击反应序列†

  摘要：

  1-芳基甲基-4-[（E）-烷-1-烯基] -1 H -1,2,3-三唑是由末端共轭（E）-烯炔通过铜介导的交叉偶联反应制备的。 （E）-烷-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物，苄基溴化物和叠氮化钠以一锅法方式存在。在该交叉偶联/点击反应序列中，铜前体Cu（acac）2可以用作串联催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra45718d
• 作为产物：
  描述：

  二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-octenylbis(1,2-dimethylpropyl)borane
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-1-Arylalk-3-en-1-ynes 和 (E,E)-、(Z,E)-、(E,Z)- 和 (Z,Z) 的立体选择性合成)-Alka-1,5-dien-3-ynes 通过一锅多组分偶联反应

  摘要：

  1-arylalk-3-en-1-ynes 和 alka-1,5-dien-3-ynes 都在极其温和的反应条件下通过连续的 Suzuki 型和 Sonogashira 反应在单-锅方式。因此，该协议涉及在存在 1 M NaOMe 和 Pd/Cu 催化的与芳基或烯基的交叉偶联反应的情况下， (E)-或 (Z)-烯基二甲基硼烷与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的 Cu 介导的交叉偶联反应n-Bu 4 NOH 水溶液存在下的碘化物。与芳基碘的反应对芳环上的多种官能团具有耐受性，并导致 (E)- 和 (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes 的立体选择性形成。此外，与 (E)- 和 (Z)- 1-iodoalk-1-enes 的反应已经完成了所有可能的几何异构体组合的构建，(E,E)-, (Z,E)-, (E ,Z)-, 和 (Z,

  DOI：

  10.1055/s-2005-869955

文献信息

• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with allylic or benzylic bromides. Convenient syntheses of 1,4-alkadienes and allybenzenes from alkynes via hydroboration
  作者：Norio Miyaura、Takashi Yano、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78629-1

  日期：1980.1

  The reactions of allylic or benzylic bromides with 1-alkenyldisiamylboranes readily available from 1-alkynes in the presence of sodium hydroxide and catalytic amounts of tetrakis-(triphenylphosphine)palladium to give corresponding 1,4-alkadienes or allylbenzenes in good yields.

  在氢氧化钠和催化量的四-（三苯基膦）钯的存在下，烯丙基或苄基溴化物与1-烯基二氮杂戊二烯易于从1-炔烃中反应，以高收率得到相应的1,4-链二烯或烯丙基苯。
• First synthesis of both 1-aryl-4-[(E)-alk-1-enyl]-1H-1,2,3-triazoles and 1-aryl-4-[(Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyl]-1H-1,2,3-triazoles: assembly of π-extended 1,2,3-triazoles using a cross-coupling/click reaction sequence
  作者：Asuka Oikawa、Gan Kindaichi、Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.055

  日期：2016.7

  sequential three-step reaction, which involves copper-mediated cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylboranes with (trimethylsilyl)ethynyl bromide to form (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes, deprotection of the trimethylsilyl group on the alkynyl carbon atom to generate (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes and click reaction with aryl azides prepared in the same

  描述了一种实用且通用的合成方法，用于在三唑环上同时具有芳基和烯基部分的一系列π-延伸的1,2,3-三唑。1-芳基-4-[（E）-烷-1-烯基] -1 H -1,2,3-三唑的合成可以通过末端共轭（E）-烯炔的点击反应完成，该反应由铜-介导的（E）-烷基-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物和芳基叠氮化物的交叉偶联反应，该芳基叠氮化物由芳基硼酸和叠氮化钠在另一个烧瓶中制得，用于以下点击反应，无需任何纯化。1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷-1-基] -1 H-1,2,3-三唑也可以通过顺序三步反应合成，该反应涉及铜介导的（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）alk-1-烯基二环己基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应形成（Z）-1,3-双（三甲基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes，炔基碳原子上的三甲基甲硅烷基去保护基，生成（Z）-3-（三甲基甲硅烷基）alk-3-en
• Nickel Acetylacetonate-Induced 1,4-Additions of 1-Alkenyl(Disiamyl)Boranes to α,β-Unsaturated Ketones, Esters and Nitriles
  作者：Teiji Yanagi、Hirotomo Sasaki、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1080/00397919608004563

  日期：1996.7

  conjugate addition of 1-alkenyl(disiamyl)boranes to α,β-unsaturated ketones, esters, or nitriles was carried out in the presence of Ni(acac)2 and triethylamine in DMF. The reactions provided γ,δ-unsaturated ketones, esters, and nitriles in high yields while retaining the original configuration of the 1-alkenylboranes. A similar addition reaction of 1-alkenyl(disiamyl)boranes to 1-acetyl-2-vinylcyclopropane

  摘要 在 Ni(acac)2 和三乙胺的 DMF 存在下，进行了 1-烯基（二异戊基）硼烷与 α,β-不饱和酮、酯或腈的共轭加成。该反应以高产率提供了 γ,δ-不饱和酮、酯和腈，同时保留了 1-烯基硼烷的原始构型。1-烯基（二异戊基）硼烷与 1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷的类似加成反应产生末端和内部偶联产物，5,8-链二烯-2-on和5-乙烯基-6-链烯-2-on，在某些情况下以高产率具有有利于末端加成产物的高区域选择性。
• One-Pot Synthesis of Conjugated (E)-Enynones via Two Types of Cross-Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hirokazu Yamazaki、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1055/s-0030-1258563

  日期：2010.10

  (Trimethylsilyl)ethynyl bromide can be easily transformed into conjugated (E)-enynones, whose skeleton consists of consecutive carbonyl, ethynyl, and (E)-ethenyl units, via a one-pot multicomponent Suzuki-type reaction―Sonogashira reaction sequence. Thus, a three-component coupling of (trimethylsilyl)ethynyl bromide, (E)-alk-1-enyldisiamylborane and acid chloride is achieved in a two-step, one-pot

  （三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物可以通过一锅多组分 Suzuki 型反应——Sonogashira 反应序列很容易地转化为共轭（E）-烯炔酮，其骨架由连续的羰基、乙炔基和（E）-乙烯基单元组成。因此，(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴、(E)-alk-1-enyldisiamylborane 和酰氯的三组分偶联是通过两步、一锅法实现的，其中 (E)-alk-1-enyl基团作为亲核试剂安装在与溴原子相连的 sp-碳原子中，酰基作为亲电试剂安装在另一个 sp-碳原子中。
• A CONVENIENT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC ESTERS VIA THE PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION OF 1-ALKENYLBORANES
  作者：Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1981.879

  日期：1981.7.5

  1-Alkenyiboranes readily prepared by the hydroboration of alkynes react smoothly with carbon monoxide in the presence of palladium chloride and sodium acetate in methanol to give the corresponding α,β-unsaturated carboxylic esters with retention of configuration with respect to alkenylboranes in good yields.

  通过烷炔的氢硼化容易制备的1-烯基硼烷在甲醇中与煤气反应，存在氯化铂和醋酸钠，可以顺利生成相应的α,β-不饱和羧酸酯，并保持与烯基硼烷的构象一致，产率良好。