N-[(E)-3,4-methylenedioxycinnamoyl]dopamine | 356546-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[(E)-3,4-methylenedioxycinnamoyl]dopamine
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 356546-38-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: KJPUDNTZEZBJCC-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-3,4-methylenedioxycinnamoyl]dopamine 反应 20.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺在固态下的新型[2 + 2]光二聚化。

  摘要：

  [反应：见正文]为了使儿茶酚胺具有光反应性，在无溶剂条件下制备了N-肉桂酰基取代的多巴胺（E）-5a-5c和O，O'-二甲基多巴胺（E）-3a-3c。观察到的一个特别有趣的光反应性是N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺（（E）-5c）的固态反应，它经历了新型的[2 + 2]光二聚化反应，仅产生一种三环产物8。该反应是烯烃固态光加成到苯环的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol0162419
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride 、 盐酸多巴胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以48%的产率得到N-[(E)-3,4-methylenedioxycinnamoyl]dopamine
  参考文献：
  名称：

  N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺在固态下的新型[2 + 2]光二聚化。

  摘要：

  [反应：见正文]为了使儿茶酚胺具有光反应性，在无溶剂条件下制备了N-肉桂酰基取代的多巴胺（E）-5a-5c和O，O'-二甲基多巴胺（E）-3a-3c。观察到的一个特别有趣的光反应性是N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺（（E）-5c）的固态反应，它经历了新型的[2 + 2]光二聚化反应，仅产生一种三环产物8。该反应是烯烃固态光加成到苯环的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol0162419

文献信息

• A Novel [2 + 2] Photodimerization of <i>N</i>-[(<i>E</i>)-3,4-Methylenedioxycinnamoyl]dopamine in the Solid State
  作者：Yoshikatsu Ito、Souta Horie、Yasuhiro Shindo

  DOI：10.1021/ol0162419

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] To give photoreactivity to catecholamines, N-cinnamoyl-substituted dopamines (E)-5a-5c and O,O'-dimethyldopamines (E)-3a-3c were prepared under solvent-free conditions. A particularly interesting observed photoreactivity was that of N-[(E)-3,4-methylenedioxycinnamoyl]dopamine ((E)-5c), which underwent a novel type of [2 + 2] photodimerization in the solid state, giving exclusively

  [反应：见正文]为了使儿茶酚胺具有光反应性，在无溶剂条件下制备了N-肉桂酰基取代的多巴胺（E）-5a-5c和O，O'-二甲基多巴胺（E）-3a-3c。观察到的一个特别有趣的光反应性是N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺（（E）-5c）的固态反应，它经历了新型的[2 + 2]光二聚化反应，仅产生一种三环产物8。该反应是烯烃固态光加成到苯环的第一个例子。