2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-5,5'-dicarboxylic acid | 957067-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-5,5'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthalene-5,5'-dicarboxylic acid；5-(5-carboxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 957067-62-8
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: XAQWSUIEIBDENV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  671.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate 、 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-5,5'-dicarboxylic acid 在 N,N-dimethylaniline 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 bis((R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-5,5'-dicarboxylate)diaquadicopper(II)
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral porous metal–organic framework: asymmetric ring opening reaction of epoxide with amine in the chiral open space

  摘要：

  通过用 Cu（II）离子处理手性 2,2â²-二羟基-1,1â²-萘-5,5â²-二甲酸（5,5â²-H2BDA），合成了一种新型手性金属有机框架 [Cu2（5,5â²-BDA）2]，其中环氧化物与胺的不对称开环反应在无溶剂条件下高效进行。

  DOI：

  10.1039/b714083e
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基萘-1-甲酸甲酯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-5,5'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  前所未有的抗辐射钍-二萘酚 MOF

  摘要：

  合成、表征和辐照含有六聚体二级结构单元的钍-有机框架 (TOF-16) 以检测其抗辐射性。使用 γ 射线和 5 MeV He2+ 离子来模拟 α 粒子来检查辐射稳定性。TOF-16 的 γ 辐照达到前所未有的 4 MGy 剂量导致 X 射线衍射未观察到明显的整体结构损坏。为了进一步探测辐射稳定性，我们对 MOF 进行了首次 He2+ 离子辐照研究。衍射数据表明在大约 15 MGy 的照射下结晶度开始下降，并且在暴露于大约 20 MGy 的 He 2+ 离子辐射下时结晶度完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05272

文献信息

• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• A novel chiral porous metal–organic framework: asymmetric ring opening reaction of epoxide with amine in the chiral open space
  作者：Koichi Tanaka、Shinji Oda、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/b714083e

  日期：——

  A novel chiral metal–organic framework, [Cu2(5,5′-BDA)2] was synthesized by treating chiral 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-5,5′-dicarboxylic acid (5,5′-H2BDA) with a Cu(II) ion, in which the asymmetric ring opening reaction of an epoxide with amine proceeds efficiently under solvent-free conditions.

  通过用 Cu（II）离子处理手性 2,2â²-二羟基-1,1â²-萘-5,5â²-二甲酸（5,5â²-H2BDA），合成了一种新型手性金属有机框架 [Cu2（5,5â²-BDA）2]，其中环氧化物与胺的不对称开环反应在无溶剂条件下高效进行。
• Unprecedented Radiation Resistant Thorium–Binaphthol Metal–Organic Framework
  作者：Sara E. Gilson、Melissa Fairley、Patrick Julien、Allen G. Oliver、Sylvia L. Hanna、Grace Arntz、Omar K. Farha、Jay A. LaVerne、Peter C. Burns

  DOI：10.1021/jacs.0c05272

  日期：2020.8.5

  synthesized, characterized, and irradiated to probe its radiation resistance. Radiation stability was examined using γ-rays and 5 MeV He2+ ions to simulate alpha particles. γ-irradiation of TOF-16 to an unprecedented 4 MGy dose resulted in no apparent bulk structural damage visible by X-ray diffraction. To further probe radiation stability, we conducted the first He2+ ion irradiation study of a MOF. Diffraction

  合成、表征和辐照含有六聚体二级结构单元的钍-有机框架 (TOF-16) 以检测其抗辐射性。使用 γ 射线和 5 MeV He2+ 离子来模拟 α 粒子来检查辐射稳定性。TOF-16 的 γ 辐照达到前所未有的 4 MGy 剂量导致 X 射线衍射未观察到明显的整体结构损坏。为了进一步探测辐射稳定性，我们对 MOF 进行了首次 He2+ 离子辐照研究。衍射数据表明在大约 15 MGy 的照射下结晶度开始下降，并且在暴露于大约 20 MGy 的 He 2+ 离子辐射下时结晶度完全丧失。