2-amino-5-(dimethylamino)phenol | 15103-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-5-(dimethylamino)phenol
• CAS: 15103-39-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: LGXONQNQFVDTOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(dimethylamino)phenol 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到8-Amino-3-dimethylaminophenoxazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Bris, Marie-Therese, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-amino-5-(dimethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  针对活细胞中SO 2的溶菌酶靶向比例荧光探针

  摘要：

  二氧化硫（SO 2）作为一种常见的环境污染物，在体内参与多种生理和病理过程。溶酶体被认为是活细胞的清洁剂，在新陈代谢过程中起着至关重要的作用。暴露于过量的SO 2将导致溶酶体功能障碍的风险增加，并诱发多种疾病。本文智能荧光探针LYSO-SO 2开发，实现了比（F 561纳米/ F 634纳米SO的）标识2 体外。溶菌素2具有高灵敏度（检测限15.8 nM），快速响应（5秒内）和出色的选择性。此外，该探针LYSO-SO 2已成功应用于溶酶体中SO 2的比率监测，这可能为研究活细胞中SO 2的生理和病理功能提供有效的定量方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108440

文献信息

• Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 2. Tricyclic pyridobenzoxazepinones and dibenzoxazepinones
  作者：Janice M. Klunder、Karl D. Hargrave、MaryAnn West、Ernest Cullen、Kollol Pal、Mark L. Behnke、Suresh R. Kapadia、Daniel W. McNeil、Joe C. Wu、Grace C. Chow、Julian Adams

  DOI：10.1021/jm00088a027

  日期：1992.5.1

  Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones (III), pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-6(5H)-ones (IV), and pyrido[2,3-b]- [1,5]benzoxazepin-5(6H)-ones (V) were found to inhibit human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase with IC50 values as low as 19 nM. A-ring substitution has a profound effect on activity, with appropriate substituents at the positions ortho and para to the lactam nitrogen providing

  Dibenz [b，f] [1,4] oxazep​​in-11（10H）-ones（III），吡啶基[2,3-b] [1,4] benzoxazep​​in-6（5H）-ones（IV）和pyrido发现[2,3-b]-[1,5]苯并x庚因-5（6H）-ones（V）抑制人免疫缺陷病毒1型逆转录酶，IC50值低至19 nM。A-环取代对活性具有深远的影响，内酰胺氮邻位和对位的适当取代基可显着增强效能。C形环的替代通常对活性是中性的或有害的。尽管通常在内酰胺羰基间位的C-环氨基取代基对活性是有益的，但是当A-环被最佳取代时，它基本上没有作用。像双吡啶二氮杂酮尼维拉平一样，化合物III-V对HIV-1 RT具有特异性，
• Synthesis and Fluorescence Analysis of 3-Substituted 7-Dialkylamino-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Claude Trebaul、Jean Roncali、Francis Garnier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1246/bcsj.60.2657

  日期：1987.7

  New benzoxazinone type dyes have been synthesized by the reaction of α-keto esters on 2-amino-5-(dialkylamino)phenols. The obtained 7-dialkylamino-2H-1,4-benzoxazin-2-ones show a strong fluorescence and a large Stokes shift, reaching 183 nm. An effect of 15 various substituents in position 3, together with a solvent effect have been characterized on their absorption and emission bands. Linear free energy relationships allow the tuning of their spectroscopic characteristics over a large spectral range.

  新型苯并噁唑酮类染料通过α-酮酯与2-氨基-5-(二烷基氨基)苯酚的反应合成。所获得的7-二烷基氨基-2H-1,4-苯并噁唑酮显示出强烈的荧光和大斯托克斯位移，达到了183纳米。对位于3位的15种不同取代基以及溶剂效应对其吸收和发射带的影响进行了表征。线性自由能关系允许在较大光谱范围内调节其光谱特性。
• Fluorescent chemodosimeter for Cys/Hcy with a large absorption shift and imaging in living cells
  作者：Mingming Hu、Jiangli Fan、Honglin Li、Kedong Song、Song Wang、Guanghui Cheng、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c0ob00957a

  日期：——

  A novel molecule T1 with efficient intramolecular charge transfer was designed as a fluorescent chemodosimeter for cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy). Upon addition of Cys/Hcy, T1 exhibited greatly enhanced fluorescence intensity as well as a large absorption peak shift (70 nm), and can be used for bioimaging of Cys/Hcy in living cells and detection in human plasma by visual color change. The detection mechanism was proved by 1H NMR, mass spectrometry analysis and Gaussian calculations.

  一种具有高效分子内电荷转移的新型分子T1被设计为一种用于检测半胱氨酸（Cys）和同型半胱氨酸（Hcy）的荧光化学传感器。加入Cys/Hcy后，T1表现出显著增强的荧光强度以及大的吸收峰位移（70 nm），并可用于活细胞中Cys/Hcy的生物成像以及通过颜色变化在人体血浆中检测。检测机制通过1H NMR、质谱分析和Gaussian计算证明。
• A fluorescent probe for bisulfite ions: its application to two-photon tissue imaging
  作者：Hridesh Agarwalla、Suman Pal、Anirban Paul、Yong Woong Jun、Juryang Bae、Kyo Han Ahn、Divesh N. Srivastava、Amitava Das

  DOI：10.1039/c6tb02637k

  日期：——

  benzoxazinone based fluorescent probe for the specific and efficient detection of bisulfite ions in aqueous medium is described. The probe formed a bisulfite/sulphite adduct with an associated turn-on fluorescence response in the red wavelength region. No interference was observed in the detection process from all possible competing anions and molecules, including cyanide ion, cysteine, homocysteine and

  描述了一种基于苯并嗪酮的荧光探针，用于特异性和有效地检测水性介质中的亚硫酸氢根离子。探针形成了亚硫酸氢盐/亚硫酸盐加合物，在红色波长区域具有相关的开启荧光响应。在检测过程中未观察到所有可能竞争的阴离子和分子（包括氰化物离子，半胱氨酸，高半胱氨酸和谷胱甘肽）的干扰。另外，该探针显示出快速的响应时间，低的检测限和细胞膜通透性。此外，该探针可激发两个光子，可对HeLa细胞以及小鼠不同器官的深层组织中的内源性亚硫酸氢根离子进行成像。
• Polarographic and Cyclic Voltammetric Behaviour of Some Azo Compounds Derived from Sulfonamide in DMF-Aqueous Solutions
  作者：El-Sayed M. Mabrouk、Hamada M. Killa、Abdel Fattah A. Abdel Fattah、Shalaby A. Yasen

  DOI：10.1135/cccc19920268

  日期：——

  The polarographic and cyclic voltammetric behaviour of (2-hydroxyphenylazo)-4-benzenesulfonamide and some of its derivatives have been studied in Britton-Robinson buffer series containing 30 vol.% of DMF. Over the entire pH range (2-12), the reduction pathway occurs through an irreversible 4-electron step corresponding to the reduction of N=N center to the amine stage. The voltammograms recorded in acidic and alkaline solution at different scan rates exhibit one or two cathodic peaks depending on the substituent and the pH of the medium. The electrode reaction mechanism was suggested, also the kinetic parameters were calculated.

  (2-羟基苯偶氮)-4-苯磺酰胺及其一些衍生物在含有30% DMF的Britton-Robinson缓冲系列中进行了极谱和循环伏安行为研究。在整个pH范围（2-12）内，还原途径通过不可逆的4电子步骤发生，对应于将N = N中心还原为胺阶段。在不同扫描速率下记录的酸性和碱性溶液的伏安图表现出一个或两个阴极峰，具体取决于取代基和介质的pH值。提出了电极反应机理，并计算了动力学参数。