4-bromo-3-[(trimethylsilyl)methyl]buta-1,2-diene | 312298-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 4-bromo-3-[(trimethylsilyl)methyl]buta-1,2-diene
• 英文别名: 4-bromo-3-[(trimethylsilyl)methyl]-1,2-butadiene
• CAS: 312298-08-1
• 化学式: C₈H₁₅BrSi
• 分子量: 219.197
• InChiKey: KEUDDWRACOSCCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-[(trimethylsilyl)methyl]buta-1,2-diene 在 indium 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,6R)-6-benzyl-2-(furan-3-yl)-3,4-dimethylideneoxane
  参考文献：
  名称：

  Cho, Yong Seo; Karupaiyan, Kaliyan; Kang, Hyun Jung, Chemical Communications, 2003, # 18, p. 2346 - 2347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dienyl acetate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-bromo-3-[(trimethylsilyl)methyl]buta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯与烯丙基卤的介导烯丙基化*

  摘要：

  α-酮酯与烯丙基卤化物、炔丙基溴化物和烯丙基溴化物使用铟金属的化学选择性反应在温和条件下以良好至极好的产率提供了 α-羟基-γ,δ-不饱和酯。*本文献给李昌焕教授 60 岁生日。

  DOI：

  10.1081/scc-100105896

文献信息

• N-Acyliminium ion cyclizations of trimethylsilylmethylallenes
  作者：Sang Hee Kim、Hyung Gyu Kim、Hyunah Choo、Joo Hwan Cha、Ae Nim Pae、Hun Yeong Koh、Bong Young Chung、Yong Seo Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.013

  日期：2006.9

  N-Acyliminium ion cyclizations were studied with allenylmethylsilanes to synthesize nitrogen heterocycles. N-Acyliminium ion cyclizations were carried out by exposure of precursors 6 and 7 to Lewis acid. The precursors 6 were converted to pyrrolizidinone derivatives 9 with an exo-allene moiety, while the precursors 7 to indolizidinone derivatives 10 with an exo-1,3-diene moiety.

  用烯丙基甲基硅烷研究了N-酰基亚胺离子的环化反应，以合成氮杂环。通过使前体6和7暴露于路易斯酸来进行N-酰基亚胺离子的环化。将前体6转化为具有外-异戊烯部分的吡咯烷酮衍生物9，而将前吲哚吲哚酮酮衍生物10的前体7转化为具有exo-1,3-二烯部分。
• Synthesis of the cyclobutanone core of solanoeclepin A via intramolecular allene butenolide photocycloadditionElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b311415e/
  作者：Bui T. B. Hue、Jan Dijkink、Sanne Kuiper、Kimberly K. Larson、Frank S. Guziec, Jr.、Kees Goubitz、Jan Fraanje、Henk Schenk、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b311415e

  日期：——

  The compact tricyclic substructure of solanoeclepin A containing the cyclobutanone ring was prepared by using as the key step a highly regioselective intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition reaction between one of the [small pi]-bonds of an allene and the CC double bond of a butenolide.

  通过使用在丙二烯的小π键之一与C1的CC双键之间的高度区域选择性的分子内[2 + 2]-光环加成反应作为关键步骤，制备了含有环丁酮环的茄形针A的致密三环亚结构。丁烯内酯。
• In-mediated synthesis of 2-(2-hydroxyethyl)homoallenylsilanes
  作者：Phil Ho Lee、Keukchan Bang、Kooyeon Lee、Chang-Hee Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01290-9

  日期：2000.9
• In-MEDIATED ALLYLATION OF α-KETO ESTERS WITH ALLYL HALIDES^*
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1081/scc-100105896

  日期：2001.1

  The chemoselective reaction of α-keto esters with allyl halides, propargyl bromides, and allenyl bromide using indium metal afforded α-hydroxy-γ,δ-unsaturated esters in good to excellent yields under mild conditions. *This paper is dedicated to Professor Chang Hwan Rhee on the occasion of his 60th birthday.

  α-酮酯与烯丙基卤化物、炔丙基溴化物和烯丙基溴化物使用铟金属的化学选择性反应在温和条件下以良好至极好的产率提供了 α-羟基-γ,δ-不饱和酯。*本文献给李昌焕教授 60 岁生日。
• Cho, Yong Seo; Karupaiyan, Kaliyan; Kang, Hyun Jung, Chemical Communications, 2003, # 18, p. 2346 - 2347
  作者：Cho, Yong Seo、Karupaiyan, Kaliyan、Kang, Hyun Jung、Pae, Ae Nim、Cha, Joo Hwan、Koh, Hun Yeong、Chang, Moon Ho

  DOI：——

  日期：——