1-(3'-Chlorophenyl)-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone | 22989-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3'-Chlorophenyl)-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone；1-(3-chloro-phenyl)-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one；1-(3-chlorophenyl)-1,4-dihydro-3-(2H)-isoquinolinone；1-m-Chlorphenyl-1,4-dihydro-3(2H)-isochinolinon；1-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 22989-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: BPBYTLVKAVWKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-Chlorophenyl)-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone 、 1-(3-溴丙基)-4-苯基哌嗪 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl>-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  Mokrosz; Bojarski; Mackowiak, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 5, p. 328 - 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以390 mg的产率得到1-(3'-Chlorophenyl)-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的准立体特异性氮缺失中脱芳构螺环化和动态效应的证据

  摘要：

  有机化学中的选择性通常被认为是由决定过渡态的竞争选择性之间的能量差异引起的。然而，在静态密度泛函理论 (DFT) 无法重现实验产物分布的情况下，可以检查动态效应以了解更复杂的反应系统的行为。此前，我们报道了一种仲胺氮缺失方法，该方法依赖于异二氮烯中间体的形成，随后异二氮烯中间体通过笼状双自由基挤出二氮并伴随形成C-C键。在此，对 1-芳基-四氢异喹啉的氮缺失进行了详细的机制分析，表明在该系统中，先前确定的双自由基机制经历了动态控制分配为正常的 1,5-偶联产物和意想不到的螺环脱芳构化中间体，它通过异常简单的 1,3-σ 重排收敛到预期的茚满。该机制不能通过静态 DFT 重现，但得到准经典分子动力学计算的支持，并统一了该系统中的几个不寻常的观察结果，包括部分手性转移、乙烯桥处的非统计同位素扰乱、相关杂环中螺环脱芳构物质的分离系列，并观察到引入 8 个取代基可显着提高对映体特异性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02491

文献信息

• Isoquinoline aldehydes
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04260763A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Isoquinoline-4-aldehydes of the formula ##STR1## in which X denotes bromine or chlorine, R.sub.1 is phenyl optionally mono- or disubstituted by halogen, hydroxy, nitro, amino, or amino substituted by one or two aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbon radicals having from 2 to 18 carbon atoms, the nitrogen atom possibly being included in a heterocyclic ring, acyl amino, alkyl or alkoxy each having from 1 to 6 carbon atoms, benzoyloxy, or trifluoromethyl, or is pyridyl or thienyl; R.sub.2 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, nitro, amino, benzyloxy, methylene dioxy or ethylene dioxy and m is 1 or 2; which are effective in the treatment of spasms and as tranquilizers.

  式子为 ##STR1## 的异喹啉-4-醛，其中X代表溴或氯，R.sub.1是苯基，可选择通过卤素、羟基、硝基、氨基，或被1或2个有2到18个碳原子的脂肪、环脂肪或芳香烃基取代的氨基取代，该氮原子可能包含在杂环中，或酰基氨基、烷基或烷氧基，每个有1到6个碳原子，苯甲酰氧基或三氟甲基，或者是吡啶基或噻吩基; R.sub.2是氢、卤素、羟基、烷基或烷氧基，每个有1到6个碳原子，硝基、氨基、苄氧基、亚甲基二氧或乙烯基二氧，m为1或2; 用于治疗痉挛和作为镇静剂。
• Structure-Activity Relationship Studies of CNS Agents, Part 23[1]):N-(3-Phenylpropyl)- andN-[3(E)-Cinnamyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Mimic 1-Phenylpiperazine at 5-HT1A Receptors
  作者：Jerzy L. Mokrosz、Andrzej J. Bojarski、Sijka Charakchieva-Minol、Beata Duszynska、Maria J. Mokrosz、Maria H. Paluchowska

  DOI：10.1002/ardp.19953280707

  日期：——

  modelling studies it was also demonstrated that 6c, 6d and 8a mimicked very well the reference structures of 4a and its rigid analog 5. Another, more complex 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline derivative 3, which served as a model compound to confirm the previously reported 5‐HT1A binding mode of derivatives 1a–d and 2, had the highest 5‐HT1A affinity (Ki = 6.7 ± 0.5 nM) of all the investigated compounds

  一组 1-芳基哌嗪 (4) 1,2,3,4-四氢异喹啉 (6) 和 - 喹啉 (7) 的 5-HT1A 受体亲和力和电离常数，含有 N-(ω-芳烷基) 或 N-( E) 确定了肉桂基取代基以及两种吗啉衍生物 (8a, 8b)。结果表明，一些四氢异喹啉 (6c, 6d) 和吗啉 (8a) 衍生物是 5-HT1A 配体等电位的 1-苯基哌嗪 (4a) 和 1,2,3,4,4a5-六氢吡嗪并 [1,2-a] 吲哚 ( 5）。在分子模型研究的基础上，还证明 6c、6d 和 8a 很好地模拟了 4a 及其刚性类似物 5 的参考结构。 另一种更复杂的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物 3，用作用于确认先前报道的衍生物 1a-d 和 2 的 5-HT1A 结合模式的模型化合物具有最高的 5-HT1A 亲和力（Ki = 6.7 ± 0.
• Dihydroisoquinoline derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0139296A2

  公开（公告）日：1985-05-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6 alkyl or together are a group X which is C3-6 polymethylene optionally interrupted by 0, S or NR6 wherein R6 is hydrogen or C1-6 alkyl; R3 is phenyl, optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, CF3, nitro, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyl, carboxyl, C1-6 alkoxycarbonyl, cyano, CONR7R8 wherein R7 and Rs are selected from hydrogen or C1-6 alkyl or together are a group X;NR9R10 wherein R9 and R10 are selected from hydrogen, C1-6 alkyl, C2-7 alkanoyl or C1-6 alkylsulphonyl or together are a group X; SO2NR11R12 wherein R11 and R12 are selected from hydrogen or C1-6alkyl or together are a group X or S(O)mR13 wherein m is 1 or 2 and R13 is C1-6 alkyl; R4 and Rs are independently selected from hydrogen, C1-6 alkyl, cyano, amino, aminocarbonyl or aminocarbamoyl optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups ortogether are a group X, halogen, CF3, nitro, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyloxy, C1-6 alkoxy or hydroxy, or together are methylenedioxy or C3-5 polymethylene, having anti-inflammatory and/or anti-rheumatic activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、C1-6 烷基或共同为基团 X，该基团 X 为任选被 0、S 或 NR6 中断的 C3-6 聚亚甲基，其中 R6 为氢或 C1-6 烷基； R3 是苯基，可任选被一个或多个取代基取代，这些取代基选自卤素、CF3、硝基、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C2-7 烷酰基、羧基、C1-6 烷氧羰基、氰基、CONR7R8，其中 R7 和 Rs 选自氢或 C1-6 烷基，或共同组成基团 X；NR9R10，其中 R9 和 R10 选自氢、C1-6 烷基、C2-7 烷酰基或 C1-6 烷基磺酰基，或二者为一个基团 X； SO2NR11R12，其中 R11 和 R12 选自氢或 C1-6 烷基，或二者为一个基团 X 或 S(O)mR13，其中 m 为 1 或 2，R13 为 C1-6 烷基；R4和Rs独立地选自氢、C1-6烷基、氰基、氨基、氨基甲酰基或氨基甲酰基，可任选被一个或两个C1-6烷基取代，或共同为基团X、卤素、CF3、硝基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C2-7烷酰氧基、C1-6烷氧基或羟基，或共同为亚甲基二氧基或C3-5聚亚甲基，具有抗炎和/或抗风湿活性，其制备方法和作为药物的用途。
• Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0004322B1

  公开（公告）日：1980-10-29
• US4260763A
  申请人：——

  公开号：US4260763A

  公开（公告）日：1981-04-07