N-methoxy-2-[(1S,2R,3R,4R)-3-(2-methoxydibenzofuran-3-sulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-N-methylacetamide | 557792-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-methoxy-2-[(1S,2R,3R,4R)-3-(2-methoxydibenzofuran-3-sulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-N-methylacetamide
• 英文别名: N-methoxy-2-[(1S,2R,3R,4R)-3-[(2-methoxydibenzofuran-3-yl)sulfonylamino]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N-methylacetamide
• CAS: 557792-55-9
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 472.562
• InChiKey: JHUAGWZEWWVEIQ-CXQYRCJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-[(1S,2R,3R,4R)-3-(2-methoxydibenzofuran-3-sulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-N-methylacetamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-[3-(2-Methoxy-dibenzofuran-3-sulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-6-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-二苯并呋喃 在 氯磺酸 、 五氯化磷 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-methoxy-2-[(1S,2R,3R,4R)-3-(2-methoxydibenzofuran-3-sulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g