[5']adenylic benzoic anhydride | 56164-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [5']adenylic benzoic anhydride
• 英文别名: [5']adenylic acid benzoic acid-anhydride；[5']Adenylsaeure-benzoesaeure-anhydrid；Adenosin-5'-phosphorsaeure-benzoesaeure-anhydrid；5'-Benzoylphosphoadenosine；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] benzoate
• CAS: 56164-09-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₅O₈P
• 分子量: 451.332
• InChiKey: PTJTVELTWZMHPG-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  784.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 [5']adenylic benzoic anhydride 生成 苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kellerman, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 231, p. 427,433-435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 5’-三磷酸腺苷 在 N-terminal His₆-tagged MdpB₂ CoA ligase 、 [32P]pyrophosphate 、 bovine serum albumin 作用下， 生成 [5']adenylic benzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Enediyne 抗肿瘤抗生素 Maduropeptin 生物合成，具有 C-甲基转移酶，作用于 CoA-Tethered 芳香底物

  摘要：

  烯二炔抗肿瘤抗生素 maduropeptin (MDP) 由 Actinomadura madurae ATCC 39144 生产。 MDP 生色团的 3,6-二甲基水杨酸部分的生物合成途径被提议由四种酶组成：MdpB、MdpB1、MdpB2 和 MdpB3。基于先前表征的新制癌素 (NCS) 萘甲酸部分的生物合成，我们预期了一种生物合成途径，其特征是 MdpB2 CoA 连接酶在与烯二炔核心中间体偶联之前立即激活羧酸。令人惊讶的是，MDP 芳香酸生物合成途径采用了一种不寻常的逻辑，其中 MdpB2 催化的 CoA 活化发生在 MdpB1 催化的 C-甲基化之前，这表明 MdpB1 显然具有独特的能力，即 C-甲基化与 CoA 相连的芳香酸。

  DOI：

  10.1021/ja1050814

文献信息

• Moldave et al., Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 841,843
  作者：Moldave et al.

  DOI：——

  日期：——
• Moldave; Meister, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 229, p. 463,464
  作者：Moldave、Meister

  DOI：——

  日期：——
• Kellerman, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 231, p. 427,433-435
  作者：Kellerman

  DOI：——

  日期：——
• Enediyne Antitumor Antibiotic Maduropeptin Biosynthesis Featuring a <i>C</i>-Methyltransferase That Acts on a CoA-Tethered Aromatic Substrate
  作者：Jianya Ling、Geoffrey P. Horsman、Sheng-Xiong Huang、Yinggang Luo、Shuangjun Lin、Ben Shen

  DOI：10.1021/ja1050814

  日期：2010.9.15

  The enediyne antitumor antibiotic maduropeptin (MDP) is produced by Actinomadura madurae ATCC 39144. The biosynthetic pathway for the 3,6-dimethylsalicylic acid moiety of the MDP chromophore is proposed to be comprised of four enzymes: MdpB, MdpB1, MdpB2, and MdpB3. Based on the previously characterized biosynthesis of the naphthoic acid moiety of neocarzinostatin (NCS), we expected a biosynthetic

  烯二炔抗肿瘤抗生素 maduropeptin (MDP) 由 Actinomadura madurae ATCC 39144 生产。 MDP 生色团的 3,6-二甲基水杨酸部分的生物合成途径被提议由四种酶组成：MdpB、MdpB1、MdpB2 和 MdpB3。基于先前表征的新制癌素 (NCS) 萘甲酸部分的生物合成，我们预期了一种生物合成途径，其特征是 MdpB2 CoA 连接酶在与烯二炔核心中间体偶联之前立即激活羧酸。令人惊讶的是，MDP 芳香酸生物合成途径采用了一种不寻常的逻辑，其中 MdpB2 催化的 CoA 活化发生在 MdpB1 催化的 C-甲基化之前，这表明 MdpB1 显然具有独特的能力，即 C-甲基化与 CoA 相连的芳香酸。