1-ethoxy-1-trimethylsiloxyprop-1-ene | 80675-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1-trimethylsiloxyprop-1-ene
• 英文别名: [(1-Ethoxyprop-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；1-ethoxyprop-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 80675-53-2
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: NBSHHGWNWPOYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-trimethylsiloxyprop-1-ene 在 aluminium amalgam 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-甲基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Radical reaction of ketene alkyl trimethylsilyl acetals with divinyl sulfone promoted by titanium(IV) chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a043
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1-ethoxy-1-trimethylsiloxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙炔基甲硅烷基缩醛的铑催化合成3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。

  DOI：

  10.1021/ol501514b

文献信息

• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。
• Clay montmorillonite-catalyzed regioselective addition of silyl ketene acetals to pyridine derivatives: synthesis of N-silyldihydropyridines
  作者：Makoto Onaka、Ryosuke Ohno、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80299-9

  日期：——

  Clay montmorillonite is an efficient catalyst for addition of silyl ketene acetals to pyridine derivatives with electron-withdrawing groups to afford N-silyldihydropyridines.

  粘土蒙脱石是一种有效的催化剂，用于将硅烷基烯酮缩醛添加到具有吸电子基团的吡啶衍生物中，得到N-甲硅烷基二氢吡啶。
• Brønsted Acid-Catalyzed Mannich-Type Reactions in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-o

  日期：2002.6

  aldimines took place smoothly in aqueous organic solvent to afford β-aminocarbonyl compounds in high yields. The HBF4-catalyzed Mannich-type reaction also proceeded smoothly in water without organic solvent in the presence of a surfactant. A three-component synthesis starting from aldehyde, amine, and silyl enolate was successfully realized by means of a Bronsted acid in aqueous media.

  HBF4催化的甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应在水性有机溶剂中顺利进行，以高产率得到β-氨基羰基化合物。在表面活性剂存在下， 催化的曼尼希型反应在没有有机溶剂的水中也能顺利进行。借助布朗斯台德酸在水性介质中成功实现了从醛、胺和烯醇甲硅烷基开始的三组分合成。
• Etude de la reaction chlorocarbene-acetals de cetenes
  作者：N. Slougui、G. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96366-5

  日期：1985.1

  The reaction of chloro, chloromethyl and chlorophenyl carbenoids with ketene alkylsilylacetals has been studied. Excellent yields of cyclopropanation were observed and the unstable chlorocyclopropanone acetals formed were thermally rearranged in high yield into α-substituted α,β-ethylenic esters. This new method for the synthesis of unsaturated esters appeared complementary of the known-ones.

  已经研究了氯，氯甲基和氯苯基类胡萝卜素与乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛的反应。观察到优异的环丙烷化收率，并且将形成的不稳定的氯环丙烷缩醛以高收率热重排为α-取代的α，β-乙烯酯。这种合成不饱和酯的新方法似乎是已知化合物的补充。
• Synthetic Studies toward the Tetrapetalones: Diastereoselective Construction of a Putative Intermediate
  作者：Wen-Ju Bai、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03500

  日期：2018.2.16

  A strategy toward tetrapetalones was explored including a site-selective ethylenation of the silyl enol ether A to afford a quaternary stereocenter that serves in a stereogenic capacity. Regio- and diastereoselective reactions were observed in conjunction with the oxidative formation of cation B, which included subsequent selective formation of either carbon–oxygen or carbon–carbon bonds at the δ or

  已研究出一种针对四氢萘酮的策略，包括甲硅烷基烯醇醚A的位点选择性乙烯化，以提供具有立体生成能力的四级立体中心。观察到区域和非对映选择性反应与阳离子B的氧化形成有关，其中包括随后在7元环的δ或ζ位选择性形成碳-氧或碳-碳键。使用Stetter反应形成第四环。