methyl 2-cyano-3-(1-naphthyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(1-naphthyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3-(naphthen-1-yl)acrylate；2-cyano-3-naphthalen-1-ylacrylic acid methyl ester；Methyl 2-cyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: SKXSARWCVFRQRV-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(1-naphthyl)acrylate 在 C₂₆H₃₆N₄O₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(2S,3R)-methyl 2-cyano-3-(naphthalen-1-yl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性脲催化α，β-不饱和酯的对映选择性环氧化

  摘要：

  的高度不对称环氧化反式- α氰基α，β不饱和酯已经通过使用描述金鸡纳生物碱类尿素和H 2 ö 2作为有机催化剂和氧化剂，得到含以良好产率氰基手性缩水甘油酸酯衍生物（高达95％）具有出色的对映选择性（高达97％ee）。还提出了一个合理的过渡状态。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152909
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到methyl 2-cyano-3-(1-naphthyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂的氮杂-维蒂希反应：羰基功能如何从反应转变为活化

  摘要：

  通过在磷腈和腈官能团之间发生不寻常的氮杂-维蒂希反应并提供吡咯衍生的亚氨基磷腈，进行了α-EWG取代（吸电子基团，EWG）γ-叠氮基丁腈的转化。发现α-EWGs控制化学选择性，并取决于其性质，在氮杂-Wittig反应中充当CN基团活化剂（例如，酯，酰胺或腈）或竞争剂（例如，酮）。为了证明所得亚氨基磷腈作为N，N-双亲核试剂的合成效用，将其转化为吡咯稠合体系，即吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[1,2- a ] [1,3]二氮杂s。执行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04135

文献信息

• Processes for the preparation of 2-cyano-3-naphthalene-1-yl-acrylic acid alkyl or benzyl esters
  申请人：Liu Weiguo

  公开号：US20050277784A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides processes for the preparation of compounds of Formula III that are useful in the preparation of pharmaceuticals for the treatment of inflammatory diseases.

  本发明提供了一种用于制备公式III化合物的方法，这些化合物在制备用于治疗炎症性疾病的药物中非常有用。
• Supramolecular synthesis of coumarin derivatives catalyzed by a coordination-assembled cage in aqueous solution
  作者：Shao-Chuan Li、Li-Xuan Cai、Li-Peng Zhou、Fang Guo、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1007/s11426-018-9427-4

  日期：2019.6

  A self-assembled Pd4L2 cage is employed as a water-soluble molecular flask for the synthesis of functionalized coumarins from a series of salicylaldehyde derivatives and cyanoacetates/malononitrile. The catalytic reaction features mild aqueous conditions and broad substrate scope. Crystal structures of the host-guest complexes for two substrates and one analogous intermediate have been obtained, shedding

  自组装的Pd 4 L 2笼用作水溶性分子瓶，用于从一系列水杨醛衍生物和氰基乙酸酯/丙二腈合成功能化香豆素。催化反应具有温和的水性条件和广泛的底物范围。已经获得了两种底物和一种类似中间体的主体-客体复合物的晶体结构，从而使光在超分子反应机理上发挥了作用。在一个典型案例中进行了Michaelis-Menten动力学研究，发现与没有笼的背景反应相比，产物形成的速率提高了23倍以上。而且，相同的反应由较小的Pd 6 L 4催化 笼子产生的产物混合且产率要低得多，这表明对笼子腔体的大小和对称性进行微调对于它们在超分子催化中的应用至关重要。
• Processes for the preparation of 2-cyano-3-naphthalene-1-yl-3-phenyl-propionic acid alkyl or benzyl esters
  申请人：Liu Weiguo

  公开号：US20050277783A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides processes for the preparation of compounds of Formula I, which are useful in the preparation of pharmaceuticals for the treatment of inflammatory diseases. The compounds of Formula I are also useful as pharmaceuticals.

  本发明提供了一种制备I式化合物的方法，该方法有助于制备用于治疗炎症性疾病的药物。I式化合物也可用作药物。
• Synthesis of ethyl 5-cyano-6-hydroxy-2-methyl-4-(1-naphthyl)-nicotinate
  作者：Yongchang Zhou、Tatsuro Kijima、Shunsuke Kuwahara、Masataka Watanabe、Taeko Izumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.027

  日期：2008.6

  A novel ethyl 5-cyano-6-hydroxy-2-methyl-4-(1-naphthyl)-nicotinate is successfully synthesized and the structure is determined by XRD, GC-MS analysis, element analysis and NMR spectroscopic in detail. A reaction mechanism for the reaction is proposed. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• US7476752B2
  申请人：——

  公开号：US7476752B2

  公开（公告）日：2009-01-13