2-dichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 10579-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-dichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-dichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；N-dichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2,2-Dichloro-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1h)-yl)ethanone；2,2-dichloro-1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 10579-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 244.12
• InChiKey: UGUAQTWXVMMYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-dichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Polychloroacetamides with Amines: Reductive Dechlorination and Aziridine Formation

  摘要：

  Treatment of trichloroacetamides with amines undergoes reductive dechlorination via single-electron transfer process to afford dichloroacetamides in good yields. Reaction of trichloro- and dichloroacetamides with DBU provides a new synthetic method of aziridinopyrrolidines.

  DOI：

  10.3987/com-05-10426

文献信息

• Haloacyl 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines as herbicide
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04755218A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  Haloacyl 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline compounds are antidotes for thiocarbamate, triazine-type and acetamide herbicides. These antidote compounds are especially effective in safening acetamide herbicides used to control grassy and broadleaf weeds in corn.

  Haloacyl 1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉化合物是对硫代碳酸酯、三嗪类和乙酰胺类除草剂的解毒剂。这些解毒剂化合物在安全使用乙酰胺类除草剂控制玉米中的禾本科和双子叶杂草方面特别有效。
• New Modification of the Intramolecular α-Amidoalkylation for the Synthesis of 2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ludmil K. Lukanov

  DOI：10.1055/s-1989-27153

  日期：——

  2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines are obtained from N-methylene- or N-benzylidene-2-phenylethylamines and acyl chlorides or carboxylic acids/thionyl chloride in the presence of potassium iodide at room temperature.

  室温下，在碘化钾存在时，N-亚甲基或N-苄叉基-2-苯乙胺与酰氯或羧酸/亚硫酰氯反应，可以得到2-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Verwendung des N-Dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolins als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid-wirksame Acetanilide; die so erhaltenen Kombinationen und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：——

  公开号：EP0006542A3

  公开（公告）日：1980-01-23

  Das bekannte N-Dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin der Formel eignet sich als Gegenmittel («Antidot», «Safener») zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädlingen durch herbizid wirksame Acetanilide der Formel In welcherR für einen gegebenenfalls substituierten N-haltigen heterocyclischen Rest steht,X und Y gleich oder verschieden sind und für Alkyl stehen,Z für Halogen steht undn für 0, 1 oder 2 steht,sowie deren herbizid-wirlcsame Säureedditionssalze und Metallsalz-Komplexe,- beziehungsweise der Formel In welcherR1 für Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Cyano oder Nitro steht,R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen,R4 für Alkyl oder gegebenentalls substituiertes Phenyl steht, undm für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht.oder der Formelin welcherA für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung >NR10 steht,R7 für Wasserstoff oder Alkyl steht. R8 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl,Cycloalkl, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Aryl und Aralkyl oder die Gruppierungen -OR", -SR" und NR10R11 steht,R10 für Wasseratoff. Alkyl, oder gegebenenfalls substitulertes Aryl steht,R11 für Wasserstoff. Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder gegetienenfalls substituiertes Aralkyl steht,R5 für Alkyl steht,R6 für Alkyl oder Halogen steht,R9 für Halogen steht, undp für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht

  著名的N-二氯乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的分子适用作为对抗剂（"Antidot"，"Safener"）来保护农作物免受由带有杀草剂作用的乙酰苯胺的化合物引起的害虫侵害。其中R代表可能被取代的N-含氮杂环残基，X和Y相同或不同代表烷基，Z代表卤素，n为0、1或2，以及它们的杀草剂活性的酸盐和金属盐配合物，或者代表R1为烷基、卤素、卤代烷基、烷基硫醚、烷基磺酰基、氨基磺酰基、氰基或硝基，R2和R3相同或不同代表氢、烷基、卤素、卤代烷基或可能被取代的苯基，R4代表烷基或可能被取代的苯基，m为0至5的整数，或者代表A为氧、硫或基团>NR10，R7代表氢或烷基，R8代表氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、卤素、可能被取代的芳基和芳基烷基或基团-OR"、-SR"和NR10R11，R10代表氢、烷基或可能被取代的芳基，R11代表氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基或可能被取代的芳基烷基，R5代表烷基，R6代表烷基或卤素，R9代表卤素，p代表0、1或2。
• Herbizides Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0190105A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Es wird ein selektives herbizides Mittel beschrieben, welche neben inerten Zutaten a) den herbizid wirksamen Sulfonylharnstoff N-(2-Methoxycarbony-1-phenylsulfonyl)-N'-(bis-difluoro- methoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff der Formel una b) zur Erhöhung der Toleranz der Kultur eine nicht- phytotoxische Menge eines Dichloracetamides der Formel Il enthält worin Ra und Rb unabhängig voneinander je Wasserstoff einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen Kohlenwasserstoffrest oder eines davon ein Amin oder beide zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind auch einen 5-12-gleidrigen heterocyclischen Rest bedeuten. Das Mittel eignet sich zur Unkrautbekämpfung in Nutzflanzenkulturen z.B. von Getreide, Mais, Reis und Hirse etc.

  描述了一种选择性除草剂，除惰性成分外 a) 除草活性磺酰脲 N-(2-甲氧基羰基-1-苯磺酰基)-N'-(双二氟-甲氧基嘧啶-2-基)-脲，其式为 一 b) 为提高培养物的耐受性，加入无植物毒性的式 Il 的二氯乙酰胺 其中 Ra 和 Rb 各自独立地为氢、未取代或取代的脂环烃基，或其中之一为胺，或二者连同与其键合的氮原子也为 5-12-Glide 杂环基。 该制剂适用于谷物、玉米、水稻和小米等作物的除草。
• Halogenacylierte Amine zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von stark wirksamen Halogenacyl-Herbiziden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0236268A1

  公开（公告）日：1987-09-09

  Halogenacylierte 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline der untenstehenden Formel I sind geeignet als Gegenmittel ("Antidot" oder "Safener") Kulturpflanzen, insbesondere Getreide, Mais, Hirse, Reis vor der phytotoxischen Wirkung von Halogenacyl-Herbiziden zu schützen, ohne dass dadurch die gewünschte Herbizidwirkung auf Unkräuter ebenfalls reduziert würde. Die 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline entsprechen R gleich oder verschieden Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogenallyl, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Dioxymethylen oder Nitro, n = eine Zahl 1, 2 oder 3, R1, R2 und R3 je Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl und X C1-C6-Halogenalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl bedeuten, mit der Massgabe, dass wenn R Wasserstoff bedeutet R1, R2 und R3 nicht ebenfalls Wasserstoff sein dürfen.

  下式 I 中的卤代酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物可用作解毒剂（"安全剂"），保护农作物，特别是谷物、玉米、小米和水稻免受卤代酰基除草剂的植物毒性影响，同时不会降低对杂草的预期除草效果。 1,2,3,4-四氢异喹啉对应于 R 是氢、卤素、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 烷硫基、卤代烯丙基、卤代烷氧基、烯氧基、炔氧基、二氧亚甲基或硝基、 n = 1、2 或 3、 R1、R2 和 R3 分别是氢、C1-C6-烷基或 C3-C6-烯基，X 是 是 C1-C6 卤代烷基或 C2-C6 卤代烯基、 但如果 R 是氢，R1、R2 和 R3 不得也是氢。