trans-(+/-)-<(2-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)oxy>(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane | 115802-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-(+/-)-<(2-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)oxy>(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R,2R)-2-methylcyclohex-3-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 115802-77-2
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: JDIXBJJRCUAQJS-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-<(2-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)oxy>(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane 在 钯 ozone-containing oxygen 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium iodide 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Methyl -(+/-)-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,4-dimethyl-7-oxo-8-(phenylmethoxy)-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  一种美登木素生物碱的C-3至C-10部分的短而有效的合成

  摘要：

  环状氨基甲酸酯（3）是我们计划的特鲁定（2）合成的关键中间体，它是通过3,4-环氧环己烯（4）的臭氧氧化裂解环戊烯（9）合成的，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86450-4
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯酸,3-(二甲基苯基甲硅烷基)-,甲基酯,(3S,4E)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 mercury(II) diacetate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 trans-(+/-)-<(2-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)oxy>(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Carbocyclization Reactions of Chiral (E)-Crotylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970832o

文献信息

• A short and efficient synthesis of a key intermediate for maytansinoid construction
  作者：David M. Hodgson、Philip J. Parsons、Peter A. Stones

  DOI：10.1039/c39880000217

  日期：——

  The cyclic carbamate (3), a key intermediate for our projected synthesis of trenudine (2), has been synthesised from 3,4-epoxycyclohexene (4) with ozonolytic cleavage of the cyclopentene (7) as a key step.

  环状氨基甲酸酯（3）是我们预测的特鲁定（2）合成的关键中间体，是由3,4-环氧环己烯（4）合成并以环戊烯（7）进行臭氧分解反应为关键步骤。
• Lewis Acid-Mediated Carbocyclization Reactions of Chiral (<i>E</i>)-Crotylsilanes
  作者：Craig E. Masse、Les A. Dakin、Bradford S. Knight、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo970832o

  日期：1997.12.1
• A short and efficient synthesis of the C-3 to C-10 portion of the maytansinoids
  作者：David M. Hodgson、Philip J. Parsons、Peter A. Stones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86450-4

  日期：1991.1

  The cyclic carbamate (3), a key intermediate in our projected synthesis of trenudine (2), has been synthesised from 3,4-epoxycyclohexene (4) by ozonolytic cleavage of the cyclopentene (9) as a key step.

  环状氨基甲酸酯（3）是我们计划的特鲁定（2）合成的关键中间体，它是通过3,4-环氧环己烯（4）的臭氧氧化裂解环戊烯（9）合成的，这是关键步骤。