3,4-dihydronaphtalene-2-carboxylic acid methyl ester | 51849-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydronaphtalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate；3-Methoxycarbonyl-1,2-dihyronaphthalin
• CAS: 51849-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JNMHWOYCAMVQRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  118-120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphtalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以89 %的产率得到1,2-dihydro-3-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  光激活BF3·Et2O-促进单线态氧的产生和不饱和酰胺的级联反应

  摘要：

  本文中，BF 3 ·Et 2 O-促进不饱和酰胺的O-插入/螺环化/氟化/扩环合成螺[苯并[b]-[1,4]二氧杂环庚因-3,5′-恶唑]骨架报道了自然光和 O 2 ( 3 Σ g – ) 的存在。在无金属和温和的条件下，空气是1 O 2生成和O插入反应的氧源。 BF 3 ·Et 2 O在报道的级联中发挥多种作用，例如路易斯酸、活化剂和氟源。推测涉及1 O 2生成/双键活化/O-插入/螺环化/氟化/扩环的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04172
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-benzylidenebut-3-enoate 以92%的产率得到3,4-dihydronaphtalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermal ring annulation of .alpha.-vinylcinnamate methyl esters. A method for the generation of 3,4-dihydro-2-naphthoate and 2-naphthoate methyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a010

文献信息

• MONOAMINE RE-UPTAKE INHIBITORS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Pontillo Joseph

  公开号：US20060276454A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Monoamine re-uptake inhibitors and more specifically serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors are disclosed that have utility in the treatment of disorders of the central or peripheral nervous system in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, W, X, Y, and Z are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting monoamine re-uptake in a subject in need thereof.

  单胺再摄取抑制剂，更具体地说是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，被披露具有在男性和女性中治疗中枢或外周神经系统疾病的效用。本发明的化合物具有以下结构： 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，m，n，W，X，Y和Z如本文所定义，包括立体异构体，前药和药学上可接受的盐，酯和溶剂。还披露了含有本发明化合物的组合物与药学上可接受的载体，以及与使用该化合物抑制受需要的主体中的单胺再摄取有关的方法。
• Organotin compounds
  作者：Julio C. Podestá、Alicia D. Ayala、Alicia B. Chopa、Nelda N. Giagante

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85329-x

  日期：1989.3

  (V) with triorganotin hydrides, R3SnH (R = Me, n-Bu, Ph) gives the energetically unfavourable cis products, 2-triorganostannyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-car☐ylate (II), 1-triorganostannyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-car☐ylate (IV), and 3-triorganostannyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-car☐ylate (VI) in high yields, via a trans addition of the tin hydrides. The hydride abstractions by the intermediate

  3,4-二氢萘-1-car☐酸酯（I），3,4-二氢萘-2-car☐酸酯（III）和1,4-二氢萘-2-car☐甲酯（ V）和氢化三有机锡，R 3 SnH（R = Me，n-Bu，Ph）产生了在能量上不利的顺式产物，2-triorganostannyl-1,1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-car☐ylate（II）， 1-triorganostannyl-1,1,2,3,4-四氢萘-2-car☐ylate（IV）和3-triorganostannyl-1,1,2,3,4-四氢萘-2-car☐ylate（VI）通过反式添加氢化锡。中间体2-，1-，3-三有机锡烷基-1,2,3,4-四氢萘基（分别为XI，XII和XIII）氢化物的提取是立体定向的，并且仅从受阻较小的环侧进行。异构体II，IV和VI的结构是通过（a）将其转化为相应的氯二有机锡烷基衍生物VIII，I
• Imidazoline receptors: Qualitative structure-activity relationships and discovery of tracizoline and benazoline. Two ligands with high affinity and unprecedented selectivity
  作者：Maria Pigini、Pascal Bousquet、Angelo Carotti、Monique Dontenwill、Mario Giannella、Roberta Moriconi、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Seyed K. Tayebati、Livio Brasili

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00009-6

  日期：1997.5

  characterize imidazoline (I) receptors have been carried out with non-selective or poorly selective ligands prompted us to undertaken research aimed at developing selective ligand(s). In previous work using, as a starting point, cirazoline I, a potent alpha 1-adrenergic receptor agonist that also binds to I receptors, we showed that removal of the cyclopropyl ring (2) retains high affinity for I2 receptors

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前
• Palladium Catalyzed Alkoxy- and Aminocarbonylation of Vinyl Tosylates
  作者：Diana C. Reeves、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nizar Haddad、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol200744s

  日期：2011.5.6

  The palladium catalyzed alkoxycarbonylation and aminocarbonylation of vinyl tosylates are described. A variety of ketone and aldehyde derived vinyl tosylates may be carbonylated in the presence of primary, secondary, and tertiary alcohols, or primary and secondary amines, to provide the corresponding esters and amides in good yields. The alkoxycarbonylation was applied to a short synthesis of isoguvacine

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯的钯催化的烷氧基羰基化和氨基羰基化。在伯，仲和叔醇，或伯和仲胺的存在下，各种酮和醛衍生的乙烯基甲苯磺酸酯可以被羰基化，以高收率提供相应的酯和酰胺。将烷氧羰基化用于异古瓦汀的短合成。
• Étude de la diastéréoselectivité de la cycloaddition dipolaire-1,3
  作者：Joël Vebrel、Robert Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88636-1

  日期：1983.1

  Cycloaddition of azides to 1- or 2-monosubstituted 3-methoxycarbonyl-1,2-dihydro naphthalenes (1) is diastereospecific. The determinant effect revealing a dominant role of conformational factors on the stereochemistry of these reactions.

  叠氮化物与1-或2-单取代的3-甲氧基羰基-1,2-二氢萘（1）的环加成是非对映体特异性的。决定性作用揭示了构象因素在这些反应的立体化学中的主导作用。