dimethylaminobis(trifluoromethyl)borane | 105224-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: dimethylaminobis(trifluoromethyl)borane
• 英文别名: Boranamine, N,N-dimethyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-；N-[bis(trifluoromethyl)boranyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 105224-90-6
• 化学式: C₄H₆BF₆N
• 分子量: 192.9
• InChiKey: VVCQCRWSBSMVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  9.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 、 dimethylaminobis(trifluoromethyl)borane 以 正戊烷 为溶剂， 以40%的产率得到bis(trifluoromethyl){2-(4-methyl-1,3-pentadienyl)-methyl}-borane-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  1-烯烃烷基化二甲基氨基双（三氟甲基）硼烷

  摘要：

  Dimethylaminobis（三氟甲基）硼烷，（CF 3）2 BNMe 2（甲），经过与所述通式（R 1-烯烃治疗B烷基化1 CH 2）（R 2）CCH 2，得到的加合物triorganoboron我2（H）NB（CF 3）2 CH 2（R 2）CCHR 1（R 1 H，R 2 Me（我）; R 1 H，R 2 CH 2（CF 3）2 BNHMe 2（II）; [R 1 Me，R 2 Et（III）; R 1 ＝ H，R 2 ＝ CH 2（t Bu）（IV）；[R 1 H，R 2 Ph（V）; [R 1 H，R 2 CHCMe 2（VI）; [R 1 Ph，R 2 H（VII）; [R 1  Ñ镨，R 2 H（VIII）; [R 1 我镨，R 2 H（IX））。与此相反，单取代的乙烯衍生物（R 2）CHCH 2（R小号卜中，Ph，MES中，Me

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83310-r
• 作为产物：
  描述：

  N-methylmethanamine;[3,3,4,4-tetramethyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclohex-5-en-6-yl]methyl-bis(trifluoromethyl)borane 生成 dimethylaminobis(trifluoromethyl)borane
  参考文献：
  名称：

  ANSORGE, A.;BRAUER, D. J.;BURGER, H.;DORRENBACH, F.;HAGEN, T.;PAWELKE, G.+, J. ORGANOMET. CHEM., 396,(1990) N-3, C. 253-267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2 + 2 Cycloaddition reactions of dialkylaminobis(trifluoromethyl)boranes with isocyanates and isothiocyanates. Crystal structures of (CF32tBu, (CF32tBu, (CF32 and (CF3)2Me
  作者：A. Ansorge、D.J. Brauer、H. Bürger、F. Dörrenbach、T. Hagen、G. Pawelke、W. Weuter

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86307-c

  日期：1991.4

  (IX) respectively. I, V, VI, VIII and IX rearrange at ≈60°C to form the isomers (CF3)2 (XI) and (CF3)2; R = Me (XII), Et (XIII), Ph (XIV) and p-FC6H4 (XV), respectively. At room temperature D2 reacts with MeNCO to yield (CF3)2 (X) directly. X and XI reversibly incorporate MeNCO to form the six-membered heterocycles (CF3)2Me; R = Me (XVI) and Et (XVII). The structures of II, VII, XIV and XVII have been

  研究了（CF 3）2 BNME 2（D1）和（CF 3）2 BNEt 2（D2）与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应。在室温或室温附近，RNCO和RNCS的CN键与D1的BN键进入[2 + 2]环加成反应，生成四元环（CF 3）2 R; R = Me（I），t Bu（II），Ph（III），CF 3（IV）和（CF 3）2 R; R = Me（V），Et（VI），t Bu（VII），Ph（VIII）和p -FC 6 H4（IX）。I，V，VI，VIII和IX在约60°C下重排以形成异构体（CF 3）2（XI）和（CF 3）2；R分别为Me（XII），Et（XIII），Ph（XIV）和p -FC 6 H 4（XV）。在室温下，D2与MeN = C = O反应，直接生成（CF 3）2（X）。X和XI可逆地结合MeNC= O形成六元杂环（CF 3）2我; R =我（XVI）和Et（XVII
• New Azoniaboratacyclopropanes from (F3C)2BNMe2 and Diazomethane Derivatives – Structure ofcyclo-(F3C)2B–CPh2–NMe2 and HOB(CF3)2–CHC6F5–NHMe2
  作者：David J. Brauer、Hans Bürger、Silke Buchheim-Spiegel、Gottfried Pawelke

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(19990202)1999:2<255::aid-ejic255>3.0.co;2-f

  日期：1999.2.2

  cyclo-(F3C)2B–CR1R2–NMe2 [R1 = R2 = C6H5 (2a); R1/R2 = C12H8 (2b); R1 = H, R2 = C6H5 (2c), 4-FC6H4 (2d), 3-FC6H4 (2e), 2-FC6H4 (2f), C6F5 (2g), iPr (2h), tBu (2i); R1 = Me, R2 = C(=O)OMe (2j), C(=O)OEt (2k)] have been obtained from (F3C)2BNMe2 (1) and diazomethanes R1R2CN2. In contrast to compound 2a, the B–N bonds of 2b–2k hydrolyze to form the zwitterionic species Me2NH–CR1R2–B(CF3)2OH (3b–3k). The

  1,1-二甲基-2,2-双(三氟甲基)氮硼酸环丙烷，环-(F3C)2B–CR1R2–NMe2 [R1 = R2 = C6H5 (2a); R1/R2 = C12H8 (2b)；R1 = H、R2 = C6H5 (2c)、4-FC6H4 (2d)、3-FC6H4 (2e)、2-FC6H4 (2f)、C6F5 (2g)、iPr (2h)、tBu (2i)；R1 = Me, R2 = C(=O)OMe (2j), C(=O)OEt (2k)] 已从 (F3C)2BNMe2 (1) 和重氮甲烷 R1R2CN2 中获得。与化合物 2a 不同，2b-2k 的 B-N 键水解形成两性离子物质 Me2NH-CR1R2-B(CF3)2OH (3b-3k)。重氮乙酸酯 HC(N2)C(=O)OMe 和 HC(N2)C(=O)OtBu 与 1 反应形成三元环，三元环迅速水解形成 Me2NH-CR1R2-B(CF3)2OH
• Amine adducts of bis(trifluoromethyl)borane, (CF3)2BH, crystal and molecular structure of (CF3)2BH·NMe2CH2Ph
  作者：D.J. Brauer、G. Pawelke

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05036-b

  日期：1995.1

  (CF3)2BH·NMe29-BBN respectively. Both hydrolyse to yield the dimethylamine adduct of bis(trifluoromethyl)borane (CF3)2BH·NHMe2 (I). Treatment of I with KOH in ether gave the salt K[(CF3)2BHNMe2] (Ia). The nitrogen in Ia has been alkylated with CH3I, ClCH2Ph, ClCH2CHCH2 and BrCH2CCH to yield the respective amine boranes (CF3)2BH·NMe3 (II), (CF3)2BH·NMe2CH2Ph (III), (CF3)2BH·NMe2CH2CHCH2 (IV) and (CF3)2BH·NMe2CH2CCH

  Trialkylstannanes - [R 3 SNH（RMe，丁基）和9-BBN添加到BN双键dimethylaminobis（三氟甲基）硼烷（CF 3）2 BNMe 2（甲），得到（CF 3）2 BH· NMe 2 SnR 3和（CF 3）2 BH·NMe 2 9-BBN。两者均水解以产生双（三氟甲基）硼烷（CF 3）2 BH·NHMe 2（I）的二甲胺加合物。用乙醚中的KOH处理I得到盐K [（CF 3）2BHNMe 2 ]（Ia）。中的氮IA已烷基化，CH 3 I，CLCH 2 PH，CLCH 2 CHCH 2和BRCH 2 CCH，得到相应的胺·甲硼烷（CF 3）2 BH·NME 3（II），（CF 3）2 BH·NME 2 CH 2 Ph（上III），（CF 3）2 BH·NME 2 CH 2 CHCH 2（IV）和（CF 3）2 BH·NME 2 CH 2 C
• Fluorine effects in organoboranes; formation of cyanoalkyl-bis(trifluoromethyl)-organoborates
  作者：David J. Brauer、Gottfried Pawelke

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00102-5

  日期：1999.9

  protonation yields the zwitterions R–B(CF3)2–CH(CN)–CH2–CH2–NHMe2 (R=Bu (4a), tBu (4b) and Ph (4c)). Zwitterions with R=C3H7CC (4d) or PhCC (4e) are formed by the reaction of 3 with tBuLi in the presence of C3H7CCH or PhCCH. BrCH(CN)(F3C)2B·NHMe2 (5), which has been obtained from (F3C)2BNMe2 and BrCH2CN, forms on treatment with LiOH×H2O/ether HOB(CF3)2–CH(CN)–NHMe2 (6). The structure of 6 has been investigated

  研究了三烷基胺双（三氟甲基）硼烷（F 3 C）2 R 1 B·NR 3与强碱的反应。（F 3 C）2 EtB·NMe 3用t BuLi处理时形成氮基，而（F 3 C）2（NCCH 2）B·NMe 3用KOH /醚自发消除三甲胺，形成羟基硼酸酯K [（F 3 C）2（NCCH 2）BOH]（1a）。（F 3 C）2（NCCH 2）B·NMe 3与t BuLi / thf或PhLi / thf反应生成Li [（F 3 C）2（NCCH 2）B t Bu]（1b'）或Li [（F 3 C）2（NCCH 2）BPh]（1c'），但在存在CH 3 CN的情况下，与t BuLi / thf的反应导致Li [（F 3 C）2（NCCH 2）2 B]（1d'）的形成。锂盐1b' - 1d'被转化为相应的Cs盐1b - 1d使用阳离子交换树脂。反式-H 3 C–CHCH–CH（CN）（F 3 C）2 B·NHMe
• On some new trifluoromethyl iodine(III) compounds: reaction of CF3IF2 with boron and silicon compounds and CF3ICI2 with silver salts
  作者：Wieland Tyrra、Dieter Naumann

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82874-2

  日期：1989.12

  I, OCOCF3) to form the compounds CF3IX2. The reactions of CF3IF2 with (CF3)2BN(CH3)2, (CH3)3SiNCO and (CH3)3SiN(CH3)COCF3 yield the corresponding new trifluoromethyl iodine (III) nitrogen compounds. A preparative method for the synthesis of CF3ICI2 is found by reacting CF2IF2 with (CH3)3SiCl. CF3ICl2 reacts with AgX (X = OCOCF3, SCF3) to yield the corresponding CF3IX2 compound and with (C6H5)4AsCl the

  CF 3 IF 2与BX 3（x = Cl，Br，I，OCOCF 3）进行氟交换反应，形成化合物CF 3 IX 2。CF 3 IF 2与（CF 3）2 BN（CH 3）2，（CH 3）3 SiNCO和（CH 3）3 SiN（CH 3）COCF 3的反应产生相应的新三氟甲基碘（III）氮化合物。合成CF 3 ICI 2的制备方法通过使CF 2 IF 2与（CH 3）3 SiCl反应发现。CF 3 ICl 2与AgX（X = OCOCF 3，SCF 3）反应生成相应的CF 3 IX 2化合物，并与（C 6 H 5）4 AsCl一起检测到新离子[CF 3 ICl 3 ] -。产物通过核磁共振光谱法鉴定。