(2S)-2,3-Epoxy-1-(triisopropylsilyloxy)propane | 185140-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2,3-Epoxy-1-(triisopropylsilyloxy)propane
• 英文别名: (2S)-triisopropyl(oxiran-2-ylmethoxy)silane；(S)-3-Triisopropylsilyloxy-1,2-epoxypropane；2,3-epoxy-1-[(triisopropylsilyl)oxy]propane；(S)-triisopropyl(oxiran-2-ylmethoxy)silane；(S)-2,3-epoxy-1-[(triisopropylsilyl)oxy]propane；Silane, tris(1-methylethyl)[(2S)-oxiranylmethoxy]-；[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 185140-87-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: DIMNKUSNYQUYHT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,3-Epoxy-1-(triisopropylsilyloxy)propane 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(R)-triisopropyl(thiiran-2-ylmethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂在铜和硫烷中的CS催化铜催化的羰基化反应。

  摘要：

  我们报告使用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂（EBXs）来容易地获得带有炔基，苯甲酸酯和碘化物基团的功能化构建基团，从而对噻喃类和硫杂环丁烷进行烷氧基化反应。该反应最有可能通过炔基-is鎓中间体以高原子效率进行。该转化是铜催化的，并且与大量的噻喃和噻吨并存兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04157
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (R)-缩水甘油 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(2S)-2,3-Epoxy-1-(triisopropylsilyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂在铜和硫烷中的CS催化铜催化的羰基化反应。

  摘要：

  我们报告使用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂（EBXs）来容易地获得带有炔基，苯甲酸酯和碘化物基团的功能化构建基团，从而对噻喃类和硫杂环丁烷进行烷氧基化反应。该反应最有可能通过炔基-is鎓中间体以高原子效率进行。该转化是铜催化的，并且与大量的噻喃和噻吨并存兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04157

文献信息

• Fast Synthesis of Complex Enantiopure Heterocyclic Scaffolds by a Tandem Sequence of Simple Transformations on α-Hydroxyaldehydes
  作者：Alexandre Cannillo、Stéphanie Norsikian、Pascal Retailleau、Marie-Elise Tran Huu Dau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201301712

  日期：2013.7.8

  Two tandems are faster than one! Properly sequenced reactions initiated by the Petasis aminoalcohol synthesis from boronic acids, diallylamine, and α‐hydroxyaldehydes, including free aldoses, leads to rapid construction of complex enantiopure structures (see scheme).

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。
• From Enantiopure Hydroxyaldehydes to Complex Heterocyclic Scaffolds: Development of Domino Petasis/Diels-Alder and Cross-Metathesis/Michael Addition Reactions
  作者：Alexandre Cannillo、Stéphanie Norsikian、Marie-Elise Tran Huu Dau、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201402965

  日期：2014.9.15

  One‐step assembly of hexahydroisoindole scaffolds by a sequence that combines the Petasis (borono‐Mannich) and Diels–Alder reactions is described. The unique selectivity observed experimentally was confirmed by quantum calculations. The current method is applicable to a broad range of substrates, including free sugars, and holds significant potential to efficiently and stereoselectively build new heterocyclic

  描述了通过结合Petasis（borono-Mannich）和Diels-Alder反应的序列一步组装六氢异吲哚支架。通过量子计算证实了实验观察到的独特选择性。当前的方法适用于多种底物，包括游离糖，并且具有有效和立体选择性地构建新杂环结构的巨大潜力。可以通过进一步的转化，例如通过交叉复分解/ Michael加成多米诺序列进行额外的闭环，来实现向功能化多环化合物的轻松快速进入。
• Synthesis of (−)-Viriditoxin: A 6,6′-Binaphthopyran-2-one that Targets the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Young Sam Park、Charles I. Grove、Marcos González-López、Sameer Urgaonkar、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.201007298

  日期：2011.4.11

  Remote control: Vanadium catalysts provide the key to synthesizing the bacteria‐fighting natural product viriditoxin. An achiral catalyst shows modest levels of remote diastereocontrol induced by the lactone stereogenic center and chiral catalysts can be used to enhance or reverse this inherent selectivity.

  远程控制：钒催化剂是合成抗菌天然产物绿色毒素的关键。非手性催化剂表现出适度水平的由内酯立体中心诱导的远程非对映控制，手性催化剂可用于增强或逆转这种固有的选择性。
• Atroposelective Total Synthesis of the Fourfold <i>ortho</i> ‐Substituted Naphthyltetrahydroisoquinoline Biaryl <i>O</i> , <i>N</i> ‐Dimethylhamatine
  作者：Eric D. Slack、Raina Seupel、Donald H. Aue、Gerhard Bringmann、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/chem.201903832

  日期：2019.11.7

  A stereoselective total synthesis of O,N-dimethylhamatine, an analogue of an axially chiral naphthylisoquinoline natural biaryl product from tropical Ancistrocladus lianas, is reported. The route features a late-stage atropo-diastereoselective biaryl bond formation. Generation of this especially challenging, sterically hindered tetra-ortho-substituted array was achieved by using Nolan's (IPr*NHC)PdCinCl

  据报道，O，N-二甲基ham碱的立体选择性全合成，它是热带手按藤本植物的轴向手性萘基异喹啉天然联芳基产物的类似物。该路线的特点是后期的对苯二酚-非对映选择性联芳键形成。通过在温和的Negishi偶联条件下使用Nolan's（IPr * NHC）PdCinCl预催化剂，可以实现这种特别具有挑战性，空间受阻的四邻位取代阵列的生成。讨论了通过实验获得的选择性和根据DFT计算预测的关键联芳基偶联步骤的选择性，该选择性导致了所需的M-非对映异构体。
• Integration of Solventless Reaction in a Multi-Step Process: Application to an Efficient Synthesis of PA-824
  作者：Akihiro Orita、Kai Miwa、Genta Uehara、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200700119

  日期：2007.9.3

  synthetic processes, the integration of a solventless reaction has proved to be useful for gaining high reaction mass efficiency (RME) as well as reducing the amount of solvents. This concept was applied to synthesis of PA-824, a potential antituberculosis drug. Thus, the solventless ring-opening reaction of glycidyl silyl ether with dinitroimidazole was connected to succeeding solution reactions. The ring-opening

  为了改善多余的合成工艺，已证明无溶剂反应的整合可用于获得高反应质量效率（RME）并减少溶剂量。该概念被用于合成潜在的抗结核药物PA-824。因此，缩水甘油基甲硅烷基醚与二硝基咪唑的无溶剂开环反应与随后的溶液反应有关。在无溶剂条件下缩水缩水甘油酯开环，然后使伯羟基选择性甲硅烷基化也是可行的。结果，目标化合物的总收率几乎增加了两倍，因此RME值增加了2.5倍以上，而所需溶剂的量减少到不足1/3。