1-naphthyl phenylacetate | 93654-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl phenylacetate
• 英文别名: phenyl acetic acid naphthalen-1-yl ester；naphthalen-1-yl 2-phenylacetate
• CAS: 93654-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: LJBVSZRFRJKCIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  440.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl phenylacetate 在 三氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基二苯乙烯及其衍生物的方便的一锅完全立体选择性合成及其前体的X射线结构

  摘要：

  摘要 通过还原消除 2-苯基-1-(4-羟基苯基)ethan-1-one 及其衍生物 2 中的羰基官能团合成 4-Hydroxystilbene 及其衍生物 3 的 E-异构体和其 X 射线结构2a 进行了描述。

  DOI：

  10.1081/scc-120021843
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 N-甲基吗啉 、 1-甲酰吡咯烷 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-naphthyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化的羧酸活化——通用且经济高效的酰胺化和酯化†

  摘要：

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02126d

文献信息

• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis
  作者：Kishore Thalluri、Krishna Chaitanya Nadimpally、Maharishi Parasar Chakravarty、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201200645

  日期：2013.2.1

  the synthesis and utility of ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as an efficient coupling reagent for racemization-free esterification, thioesterification, amidation reactions and peptide synthesis that uses equimolar amounts of acids and alcohols, thiols, amines or amino acids, respectively. Its application to solid phase as well as solution phase peptide synthesis is also

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU 1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。
• Copper(II)-Catalyzed Esterification of Arenecarboxylic Acids with Aryl- and Vinyl-Substituted Trimethoxysilanes
  作者：Jiang Cheng、Fang Luo、Changduo Pan、Pengcheng Qian

  DOI：10.1055/s-0029-1218759

  日期：2010.6

  In this paper, the copper(II)-catalyzed esterification reaction of arenecarboxylic acids with aryl- or vinyl-substituted trimethoxysilanes is described. A series of aryltrimethoxysilanes and arenecarboxylic acids worked well under this procedure, affording aryl benzoate derivatives in moderate to good yields. Notably, trimethoxy(vinyl)silanes also worked well under this procedure giving a facile and versatile method to access vinyl benzoate derivatives.

  本文描述了铜(II)催化的芳香族羧酸与芳基或乙烯基取代的三甲氧基硅烷的酯化反应。多种芳基三甲氧基硅烷和芳香族羧酸在该过程下表现良好，获得了中等到良好的芳基苯甲酸酯衍生物。值得注意的是，三甲氧基（乙烯基）硅烷在该过程中也表现出良好的效果，为获取乙烯基苯甲酸酯衍生物提供了一种简便且多样化的方法。
• Ac₂O-Mediated Dearylacetylative Dimerization of 2-Arylacetyl-1-naphthols: Synthesis of Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan-3-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen、Yu-Ting Hsiao、Shin-Mei Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03298

  日期：2020.3.6

  A novel and efficient route for the synthesis of 2-aryl-2-naphthyl naphtho[1,2-b]furan-3-ones is described via NaH/Ac2O-mediated dearylacetylative dimerization of 2-arylacetyl-1-naphthols in refluxing THF under open-flask conditions. A plausible mechanism is also proposed and discussed. Various reaction conditions are investigated for one-pot transformation.

  通过回流的THF中NaH / Ac2O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚作用，描述了一种合成2-芳基-2-萘基萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的新颖有效途径。在开瓶条件下。还提出并讨论了一种可行的机制。一锅转化研究了各种反应条件。
• Mediation of Photochemical Reactions of 1-Naphthyl Phenylacylates by Polyolefin Films. A ‘Radical Clock’ to Measure Rates of Radical-Pair Cage Recombinations in ‘Viscous Space’
  作者：Weiqiang Gu、Richard G. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00512-3

  日期：2000.9

  generated upon irradiation of 1-naphthyl phenylacetate (1a) and 1-naphthyl 2-phenylpropanoate (1b) in three unstretched and stretched polyethylene films and isotactic and syndiotactic polypropylene films have been investigated. From dynamic fluorescence measurements, the primary locus of reactions by 1 is within amorphous regions of the films. The reaction cages afforded by these media inhibit escape of the

  研究了在三个未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜以及等规和间同规聚丙烯薄膜中，辐射1-萘基苯基乙酸酯（1a）和1-萘基2-苯基丙酸酯（1b）时产生的苯基酰基/ 1-萘氧基单线态自由基对的命运。从动态荧光测量中，主要反应位点为1在膜的无定形区域内。这些介质提供的反应笼抑制了自由基对的逸出，并介导了它们的重新定向运动，从而导致了光炸和相关产物的生成。从本质上讲，这些笼子起着坚固壁模板的作用。另外，描述了一种测量单线态自由基对的速率常数的方法。因此，来自基团对1（> 10 8  s -1）的2-苯基酰基-1-萘酚的速率常数（导致酮前体））是4异构体速率常数的> 6倍。膜拉伸增加了这种选择性，但是笼内自由基对的重组速率与宏观聚合物，诸如结晶度和支链频率等性质之间没有明显的相关性。相比之下，2-苄基-1-萘酚的（酮前体）的形成（由苯酰基脱羰基化后的笼内重组）比4-苄基-1-萘酚的形成要慢。
• Photo-Fries reaction in water made selective with a capsule
  作者：Lakshmi S. Kaanumalle、Corinne L. D. Gibb、Bruce C. Gibb、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b617022f

  日期：——

  The water soluble capsule formed by a deep cavity cavitand with eight carboxylic acid groups controls product distribution during photo-Fries rearrangement of naphthyl esters in water by restricting the mobility of primary singletradical pair.

  在萘酯在水中进行光-弗里斯重排时，由带有八个羧酸基团的深腔空穴形成的水溶性胶囊通过限制主单端对的流动性来控制产物的分布。