(S)-N(2)-(1-carboxy-4-hydroxybutyl)-guanosine 5'-monophosphate | 1229165-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (S)-N(2)-(1-carboxy-4-hydroxybutyl)-guanosine 5'-monophosphate
• 英文别名: (2S)-2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]amino]-5-hydroxypentanoic acid
• CAS: 1229165-66-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₅O₁₁P
• 分子量: 479.34
• InChiKey: PJEPXGYHBUZLOX-WFMPWKQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 guanosine 5'-monophosphate disodium 在 L-丙氨酸 作用下， 反应 336.0h， 生成 (R)-N(2)-(1-carboxy-4-hydroxybutyl)-guanosine 5'-monophosphate 、 (S)-N(2)-(1-carboxy-4-hydroxybutyl)-guanosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  美拉德修饰的鸟苷5'-单磷酸盐的化学结构和鲜味增强活性的系统研究

  摘要：

  对富含核苷酸的酵母提取物中的味觉活性原理的最新研究导致发现了（R）-和（S）-N 2-（1-羧乙基）-鸟苷5'-单磷酸酯，因为以前没有报道过美拉德形成的鲜味增强分子鸟苷5'-单磷酸酯（5'-GMP）与二羟基丙酮和甘油醛的反应 在本研究中，在氨基酸的存在下，用5'-GMP和具有C 3 -C 6碳骨架的同系列单糖以及具有还原性的二糖麦芽糖进行系统的美拉德模型反应。通过制备型RP-HPLC，各种（R）-和（S）-分离出N 2-（1-羧烷基）-鸟苷5'-单磷酸酯和（R）-和（S）-N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯并通过LC-MS鉴定， LC-TOF-MS和1D / 2D-NMR光谱。对这些美拉德产品的感官评估显示，鲜味增强的β值介于0.06和7.0之间，并确定了立体化学以及N 2取代基的链长对鲜味增强活性的强烈影响。对于所有评估的化合物，（S）构型的异构体均具有较高的味觉影响，

  DOI：

  10.1021/jf103849e

文献信息

• Systematic Studies on the Chemical Structure and Umami Enhancing Activity of Maillard-Modified Guanosine 5′-Monophosphates
  作者：Daniel Festring、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf103849e

  日期：2011.1.26

  the discovery of (R)- and (S)-N2-(1-carboxyethyl)-guanosine 5′-monophosphate as previously not reported umami enhancing molecules formed upon the Maillard reaction of guanosine 5′-monophosphate (5′-GMP) with dihydroxyacetone and glyceraldehyde, respectively. In the present study, systematic Maillard-type model reactions were performed with 5′-GMP and a homologous series of monosaccharides exhibiting

  对富含核苷酸的酵母提取物中的味觉活性原理的最新研究导致发现了（R）-和（S）-N 2-（1-羧乙基）-鸟苷5'-单磷酸酯，因为以前没有报道过美拉德形成的鲜味增强分子鸟苷5'-单磷酸酯（5'-GMP）与二羟基丙酮和甘油醛的反应 在本研究中，在氨基酸的存在下，用5'-GMP和具有C 3 -C 6碳骨架的同系列单糖以及具有还原性的二糖麦芽糖进行系统的美拉德模型反应。通过制备型RP-HPLC，各种（R）-和（S）-分离出N 2-（1-羧烷基）-鸟苷5'-单磷酸酯和（R）-和（S）-N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯并通过LC-MS鉴定， LC-TOF-MS和1D / 2D-NMR光谱。对这些美拉德产品的感官评估显示，鲜味增强的β值介于0.06和7.0之间，并确定了立体化学以及N 2取代基的链长对鲜味增强活性的强烈影响。对于所有评估的化合物，（S）构型的异构体均具有较高的味觉影响，