3-vinyl-2-methyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclopentene | 64166-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-vinyl-2-methyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclopentene
• 英文别名: 2-Methyl-1-trimethylsilyloxy-3-vinyl-1-cyclopenten；2-Methyl-1-trimethylsiloxy-3-vinylcyclopent-1-ene；[(3-Ethenyl-2-methylcyclopent-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；(3-ethenyl-2-methylcyclopenten-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 64166-04-7
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: RRNANBCOHZWQMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-2-methyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclopentene 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene lead(IV) acetate 、 lithium amide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 53.17h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed alkyne cyclizations. A cobalt-mediated total synthesis of dl-estrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a023
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 溴乙烯 、 甲基环戊烯醇酮 在 copper(l) iodide 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 生成 3-vinyl-2-methyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed alkyne cyclizations. A cobalt-mediated total synthesis of dl-estrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a023

文献信息

• Quinone Diazides for Olefin Functionalization
  作者：Hai T. Dao、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201408022

  日期：2014.12.22

  potentially useful motif has languished in the annals of organic synthesis. Herein we show that modern tools of catalysis can be employed with free or suitably masked quinone diazides to unleash the power of these classic diazo compounds in the context of both inter‐ and intramolecular olefin cyclopropanation.

  叠氮化醌在材料科学中的用途广泛且有据可查，但是这种潜在有用的基序在有机合成的年鉴中受到了限制。本文中，我们表明，现代的催化工具可以与游离的或适当掩蔽的醌二叠氮化物一起使用，以释放分子间和分子内烯烃环丙烷化作用下这些经典重氮化合物的能力。
• Hochselektive Totalsynthese von 19-Nor-Steroiden mit photochemischer Schlüsselreaktion: Racemische Zielverbindungen^1,4)
  作者：Gerhard Quinkert、Wolf-Dietrich Weber、Ulrich Schwartz、Herbert Stark、Helmut Baier、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/jlac.198119811220

  日期：1981.12.24

  zur Schlüsselverbindung rac-9a zusammen. Letztere reagiert nacheinander durch Photoenolisierung, intramolekulare Diels/Alder-Reaktion und Dehydratisierung zu den Präzielverbindungen rac-5 und rac-6. Von hier aus erhält man wahlweise die 19-Nor-Steroide rac-Östron (ra-1a), rac-19-Norandrost-4-en-3,17-dion (rac-2a), rac-Östradiol-17β (rac-3a) und rac-19-Nortestosteron (rac-4a) (s. Schemata 1 und 2 sowie

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。
• New method for preparing βγ-unsaturated ketones: use of phenylselenoacetaldehyde
  作者：Derrick L. J. Clive、Charles G. Russell

  DOI：10.1039/c39810000434

  日期：——

  Zinc enolates derived from ketones condense efficiently with phenylselenoacetaldehyde and the products are converted into βγ-unsaturated kmmetones by the action of methanesulphonyl chloride and triethylamine.

  由酮衍生的烯醇化物的锌与phenylselenoacetaldehyde有效地冷凝和产品转换成βγ由甲磺酰氯和三乙胺的动作不饱和kmmetones。
• A Highly Stereoselective Synthesis of C(11)-Functionalized Aromatic Steroids by an Intramolecular Benzocyclobutene-Olefin -Cycloaddition. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Martin Petrzilka、Kurt Bättig

  DOI：10.1002/hlca.19770600849

  日期：1977.12.14

  The racemic cis-anti-trans-steroids 9 to 11 have been synthesized in a highly stereoselective manner starting from 4-methoxybenzocyclobutene carboxylic acid via the key step 8 9. (cf. Scheme 2).

  外消旋的顺式-反-反类固醇9到11已通过关键步骤8 9从4-甲氧基苯并环丁烯羧酸开始以高度立体选择性的方式合成。（请参阅方案2）。
• A cobalt-catalyzed steroid synthesis
  作者：Raymond L. Funk、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00458a044

  日期：1977.8