(+)-lysergic acid ethyl ester | 20396-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (+)-lysergic acid ethyl ester
• 英文别名: (+)-Lysergsaeure-aethylester；ethyl (6aR,9R)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 20396-05-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: VNFNJOWSJPYCSI-MLGOLLRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-lysergic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (9H)-6-methylcyclopropa[9,10]ergoline-8-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation of Carbon-Carbon Double Bonds in Ring D of Ergot Alkaloids

  摘要：

  Some ergot alkaloid derivatives containing a double bond in ring D have been reacted with diazomethane/palladium diacetate reagent to result in formation of a fused cyclopropane ring. This procedure proved to be generally applicable for cyclopropanation of Ergot alkaloids.

  DOI：

  10.3987/com-13-12735
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 麦角酸 在 盐酸 作用下， 生成 (+)-lysergic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation and Characterization of a Commercial Immunosorbent Cartridge for the Solid-Phase Extraction of Phenylureas from Aqueous Matrices

  摘要：

  本研究确定了用于固相萃取苯脲类化合物的商业免疫吸附剂(IS)柱的行为和主要特性。测量得新柱中分析物-抗原(异丙隆)的容量为215纳克，经过超过100次吸附-解吸循环后，剩余容量仍约为70纳克，展示了结合抗体的良好稳定性以及柱可多次重复使用的潜在可能性。此吸附剂仅特异性地保留异丙隆和敌草隆。其他农药，包括其他苯脲类物质，的非特异性保留可以通过增加加样阶段中的样品体积来避免。因此，通过在IS柱中加载pH 7.4调整的50毫升样品，使用甲醇-水(60:40，体积比)进行洗脱，并通过具有紫外检测的高效液相色谱对洗脱液进行分析，开发了一种用于自然水和饮用水中异丙隆和敌草隆测定的非常选择性和敏感的方法。该快速简单的方法获得的干净色谱图、低检测限(~ 0.1 µg/L)和良好精度(< 5%)表明，免疫亲和萃取可以是水环境中特定农药样品制备的绝佳替代方案。

  DOI：

  10.1093/chromsci/41.9.480

文献信息

• Novel ergotanilides, their preparation and use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0082805A2

  公开（公告）日：1983-06-29

  Compounds of the formula wherein X is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof are antihypotonically effective. Moreover, ergotanilides of the formula C9 C10 is a C-C single or C=C double bond, R2 is hydrogen, chlorine, or bromine, R6 is C1-4 alkyl, and X is H, C1-4 alkyl, C1- 4 alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, NH2, NHR' (R' = C1-4 alkyl or C1-4 acyl), NR'R" (R' = C1-4 alkyl or C1-4 acyl; R" = C1-4 saturated or unsaturated heterocyclic ring wherein a CH2- or CH-group thereof can be substituted by N, 0, or S), orSR" (R'" = C1-4 alkyl or phenyl), can be prepared by reacting the corresponding lysergic acid methyl esters or lysergic acid ethyl esters with a corresponding dimethylaluminum anilide in an inert solvent.

  式中的化合物 式中 X 是氢、氟、氯或溴，或其药理学上可接受的酸加成盐 具有抗热毒作用。 此外，式中的麦角酰苯胺 C9 C10 是 C-C 单键或 C=C 双键、 R2 是氢、氯或溴、 R6 是 C1-4 烷基，以及 X是氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、氟、氯、溴、NH2、NHR'（R'=C1-4烷基或C1-4酰基）、NR'R"（R'=C1-4烷基或C1-4酰基；R"=C1-4饱和或不饱和杂环，其中CH2-或CH-基团可被N、0或S取代）或SR"（R'"=C1-4烷基或苯基）、 可通过在惰性溶剂中使相应的麦角酸甲酯或麦角酸乙酯与相应的二甲基苯胺铝反应来制备。
• Synthesis of Amides of Lysergic Acid¹
  作者：WILLIAM L. GARBRECHT

  DOI：10.1021/jo01085a024

  日期：1959.3
• Dimerization of (+)-Lysergic Acid Esters
  作者：István Moldvai、Luca Russo、Kari Rissanen、Julianna Kardos、Eszter Gács-Baitz、Eszter Termesvári-Major、Imre Pápai、Éva Szárics、Csaba Szántay

  DOI：10.3987/com-07-11011

  日期：——

  Dimer isomer mixtures, characterized by a bridgehead C8-C8' bond, (6a-7a; 6b-7b) were obtained from (+)-lysergic acid methyl or ethyl ester (1b; 1c) in a solution of methanol or ethanol. The isomers were separated, and their structures were determined by detailed NMR measurements and X-ray analysis. Density functional theory was applied to provide insight into the reaction mechanism. Based on an extended examination and the theoretical calculations, a plausible reaction sequence leading to dimers is also presented. The proposed mechanism has been verified by detecting the formation of the superoxide radical anion (O-2(center dot-)).
• US4230859A
  申请人：——

  公开号：US4230859A

  公开（公告）日：1980-10-28
• Cyclopropanation of Carbon-Carbon Double Bonds in Ring D of Ergot Alkaloids
  作者：Csaba Szántay、György Hajós、Mária Incze、Gábor Dörnyei、Péter Kovács、Orsolya Egyed

  DOI：10.3987/com-13-12735

  日期：——

  Some ergot alkaloid derivatives containing a double bond in ring D have been reacted with diazomethane/palladium diacetate reagent to result in formation of a fused cyclopropane ring. This procedure proved to be generally applicable for cyclopropanation of Ergot alkaloids.