(S)-1-(furan-2-yl)ethanamine | 27948-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-(furan-2-yl)ethanamine
• 英文别名: (S)-2-furylamine；1-(2-furyl)ethylamine；(1S)-1-(furan-2-yl)ethanamine；(S)-1-(furan-2-yl)ethan-1-amine；(1S)-1-(furan-2-yl)ethan-1-amine
• CAS: 27948-38-5
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD05215252
• 分子量: 111.144
• InChiKey: JYXGCMLOKDKUAX-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-95 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)ethanamine 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-基胺和氨基酸的对映体的新型对映选择性合成

  摘要：

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390022
• 作为产物：
  描述：

  [1,2,4]三唑-1-基乙酸 生成 (S)-1-(furan-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica B lipase catalysed resolution of (±)-1-(heteroaryl)ethylamines

  摘要：

  Candida antarctica B lipase is an efficient catalyst for the enantioselective acetylation of (+/-)-1-(heteroaryl)ethylamines (+/-)-1a-c. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00330-3

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。
• Furfurylamines from biomass: transaminase catalysed upgrading of furfurals
  作者：Alice Dunbabin、Fabiana Subrizi、John M. Ward、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c6gc02241c

  日期：——

  A biocatalytic approach using transaminases has been used for the generation of a range of furfurylamines in good yields.

  使用转氨酶的生物催化方法已被用于产生一系列产量较高的呋喃胺。
• Discovery of Stereospecific PARP-1 Inhibitor Isoindolinone NMS-P515
  作者：Gianluca Papeo、Paolo Orsini、Nilla R. Avanzi、Daniela Borghi、Elena Casale、Marina Ciomei、Alessandra Cirla、Viviana Desperati、Daniele Donati、Eduard R. Felder、Arturo Galvani、Marco Guanci、Antonella Isacchi、Helena Posteri、Sonia Rainoldi、Federico Riccardi-Sirtori、Alessandra Scolaro、Alessia Montagnoli

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00569

  日期：2019.4.11

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) is an enzyme involved in signaling and repair of DNA single strand breaks. PARP-1 employs NAD+ to modify substrate proteins via the attachment of poly(ADP-ribose) chains. PARP-1 is a well established target in oncology, as testified by the number of marketed drugs (e.g., Lynparza, Rubraca, Zejula, and Talzenna) used for the treatment of ovarian, breast, and prostate

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）是一种参与DNA单链断裂的信号传导和修复的酶。PARP-1使用NAD +通过连接聚（ADP-核糖）链来修饰底物蛋白。正如用于治疗卵巢，乳腺和前列腺肿瘤的市售药物（例如Lynparza，Rubraca，Zejula和Talzenna）的数量所证明的那样，PARP-1是肿瘤学中公认的靶标。研究先前鉴定的异吲哚啉酮羧酰胺系列的未知区域（S）-13（NMS-P515）的努力，这是一种在生物化学（K d：0.016μM）和细胞内（IC 50）的有效PARP-1抑制剂：0.027μM）分析。共晶结构可以解释NMS-P515对靶标的立体特异性抑制。在排除了体内和体外对映体纯度的潜在损失后，以不对称方式合成了NMS-P515。NMS-P515 ADME概况及其在小鼠异种移植癌模型中的抗肿瘤活性使该化合物符合进一步优化的条件。
• Circular dichroic method for the determination of absolute configuration of α-furfuryl amines
  作者：Wei-Shan Zhou、Xue-You Zhu、Jie-Fei Cheng

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80351-1

  日期：1993.7

  An unambiguous assignment of absolute configuration of α-furfuryl amines by using the circular dichroic method is described.

  描述了通过使用圆二色性方法对α-糠胺的绝对构型的明确分配。
• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070021494A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下化合物的公式或其药学上可接受的盐或溶剂，它们可用于治疗趋化因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症。