5'-azido-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine | 114127-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-azido-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114127-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: LDSKQPSOPNZMGN-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到5'-amino-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷作为外周血单核细胞中1型人类免疫缺陷病毒抗病毒剂的结构活性关系。

  摘要：

  在人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染的人类外周血单核细胞中确定了与3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）相关的几种嘧啶核苷的构效关系。这些研究表明，糖环上带有3'-叠氮基的核苷表现出最有效的抗病毒活性。在C-5处用H，CH3和C2H5取代会产生具有最高效力的衍生物，而大于C2的烷基官能团（包括溴取代基）会显着降低抗病毒效力。将3'-叠氮基功能更改为氨基或碘基可降低抗病毒活性。用胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶取代尿嘧啶环产生具有高效力和低毒性的类似物。5'的修饰 -羟基显着降低了抗病毒活性。类似地，与AZT和2'，3'-二脱氧胞苷有关的各种C-核苷类似物是无活性且无毒的。通过这些系统研究，得出3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷（5a），3'-叠氮基5-乙基-2'，3'-二脱氧尿苷（5c）和3'-叠氮基2'，3 '-二脱氧胞苷（7a）及其5-甲基类似物（7b）被鉴定为原代人淋巴细胞中有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  DOI：

  10.1021/jm00123a018
• 作为产物：
  描述：

  乙去氧尿啶 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5'-azido-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷作为外周血单核细胞中1型人类免疫缺陷病毒抗病毒剂的结构活性关系。

  摘要：

  在人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染的人类外周血单核细胞中确定了与3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）相关的几种嘧啶核苷的构效关系。这些研究表明，糖环上带有3'-叠氮基的核苷表现出最有效的抗病毒活性。在C-5处用H，CH3和C2H5取代会产生具有最高效力的衍生物，而大于C2的烷基官能团（包括溴取代基）会显着降低抗病毒效力。将3'-叠氮基功能更改为氨基或碘基可降低抗病毒活性。用胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶取代尿嘧啶环产生具有高效力和低毒性的类似物。5'的修饰 -羟基显着降低了抗病毒活性。类似地，与AZT和2'，3'-二脱氧胞苷有关的各种C-核苷类似物是无活性且无毒的。通过这些系统研究，得出3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷（5a），3'-叠氮基5-乙基-2'，3'-二脱氧尿苷（5c）和3'-叠氮基2'，3 '-二脱氧胞苷（7a）及其5-甲基类似物（7b）被鉴定为原代人淋巴细胞中有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  DOI：

  10.1021/jm00123a018

文献信息

• 2',3'-dideoxy-5-substituted uridines and related compounds as antiviral
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US04681933A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  A compound which exhibits antiviral activity towards HTLV-III/LAV, having the formula: ##STR1## wherein R.sup.4 is O or NH; R.sup.5 is a C.sub.2-4 alkyl group or a C.sub.3-4 cycloalkyl group, wherein said alkyl group or cycloalkyl group may be substituted by one or more of Cl, Br, I, F, OH, N.sub.3, NH.sub.2, SO.sub.3 H, or COOH; R.sup.6 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, which may be substituted by Cl, Br, I, F, OH, N.sub.3, NH.sub.2, SO.sub.3 H, or COOH; R.sup.3' is N.sub.3, NH.sub.2, or H; and R.sup.5' is N.sub.3, NH.sub.2, OH, phosphate, or a C.sub.1-4 acyl group.

  一种对HTLV-III/LAV表现出抗病毒活性的化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.4为O或NH；R.sup.5为C.sub.2-4烷基或C.sub.3-4环烷基，所述烷基或环烷基可以被Cl、Br、I、F、OH、N.sub.3、NH.sub.2、SO.sub.3 H或COOH之一或多个取代；R.sup.6为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，该烷基可以被Cl、Br、I、F、OH、N.sub.3、NH.sub.2、SO.sub.3 H或COOH之一或多个取代；R.sup.3'为N.sub.3、NH.sub.2或H；R.sup.5'为N.sub.3、NH.sub.2、OH、磷酸酯或C.sub.1-4酰基。
• MARTIN, J. A.;DUNCAN, I. B.;HALL, M. J.;WONG-KAI-IN, P.;LAMBERT, R. W.;TH+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 753-764
  作者：MARTIN, J. A.、DUNCAN, I. B.、HALL, M. J.、WONG-KAI-IN, P.、LAMBERT, R. W.、TH+

  DOI：——

  日期：——
• CHU, CHUNG K.;SCHINAZI, RAYMOND F.;AHN, MOON K.;ULLAS, GILIYAR V.;GU, ZI +, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 612-617
  作者：CHU, CHUNG K.、SCHINAZI, RAYMOND F.、AHN, MOON K.、ULLAS, GILIYAR V.、GU, ZI +

  DOI：——

  日期：——
• CHU, CHUNG K.;SCHINAZI, RAYMOND F.
  作者：CHU, CHUNG K.、SCHINAZI, RAYMOND F.

  DOI：——

  日期：——
• US4681933A
  申请人：——

  公开号：US4681933A

  公开（公告）日：1987-07-21