A series of artificial triarylmethanols has been synthesized and studied toward the possibility of exhibiting an induced optical activity. The observed chiroptical response of these compounds resulted from the chiral conformation of a triarylmethyl core. The chirality induction from a permanent chirality element to the liable triarylmethyl core proceeds as a cooperative and cascade process. The OH···O(R)
合成了一系列的人造三芳基
甲醇,并研究了其表现出诱导的光学活性的可能性。这些化合物的观察到的手性响应是由三芳基甲基核心的手性构象引起的。从永久手性元素到易反应的三芳基甲基核心的手性诱导以协同和级联过程进行。邻位OH···O(R)和/或(H)O···H碳氢键的形成以及C–H···π相互作用似乎是控制手性诱导效率的最重要因素。在三苯甲基骨架中的手性和甲氧基给电子基团的位置影响所观察到的棉花效应的幅度和三苯甲基碳正离子的稳定性。在中性环境中,邻位观察到最强烈的棉花效应取代的衍
生物,在酸化时会经历快速分解,而分解后的
ECD信号会完全消失。从所有原位产生的稳定碳正离子中,只有两个在450 nm左右的低能量区域表现出强烈的Cotton效应。碳正离子的形成是可逆的;碱化后,离子恢复为原始的中性形式。与迄今为止已知的大多数三芳基甲基衍
生物不同,在晶体中,被手性部分对位取代的三芳基
甲醇显示出固态分选现象的倾向。