(2-甲氧基苯基)(二苯基)甲醇 | 64655-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (2-甲氧基苯基)(二苯基)甲醇
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(diphenyl)methanol
• 英文别名: diphenyl(2-methoxyphenyl)methanol；(2-Methoxyphenyl)-diphenylmethanol
• CAS: 64655-62-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: KQAVYXYZLUWIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  457.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)(二苯基)甲醇 在 氢碘酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 ((2-甲氧基苯基)亚甲基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Pockels; Droege, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1903,1909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 (2-甲氧基苯基)(二苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇的芳基化反应，是通过CC或CH键的裂解来实现的。

  摘要：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo0344034

文献信息

• Convenient Synthesis of Biphenyl-2-carboxylic Acids via the Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction of 2-Methoxybenzoates by Aryl Grignard Reagents
  作者：Tetsutaro Hattori、Takatsugu Suzuki、Noriyuki Hayashizaka、Nobuyuki Koike、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.66.3034

  日期：1993.10

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of 2-methoxybenzoic esters derived from 2,6-dialkylphenols by aryl Grignard reagents affords 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields by proper choice of the bulk of the 2,6-dialkyl-substituents. The phenoxyl protecting groups can be easily removed from the resulting biphenyl-2-carboxylates to the free acids by treatment with potassium hydroxide in

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of 2-methoxybenzoic esters derived from 2,6-dialkylphenols by aryl Grignard reagents affords 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields by proper choice of the bulk of the 2,6-dialkyl-取代基。通过用乙醇水溶液（2,4,6-三甲基苯基和2,6-二异丙基苯基酯）中的氢氧化钾或甲苯中的甲醇钠处理，苯氧基保护基团可以很容易地从生成的联苯-2-羧酸酯中去除，生成游离酸。六甲基磷酰胺（2,6-二叔丁基-4-甲基苯基酯）。通过 SNAr 过程的区域选择性联苯偶联反应被用于正式合成大麻酚中联苯骨架的关键步骤构建。
• Steric and Electronic Effects Influencing β-Aryl Elimination in the Pd-catalyzed Carbon–Carbon Single Bond Activation of Triarylmethanols
  作者：James R. Bour、Jacob C. Green、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo302592g

  日期：2013.2.15

  An analysis of the palladium-catalyzed activation of carbon–carbon single bonds within triarylmethanols has led to a greater understanding of factors influencing the β-aryl elimination process responsible for C–C bond cleavage. A series of competition reactions were utilized to determine that β-aryl elimination of aryl substituents containing ortho-substitution proceeds with significant preference

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。
• A highly efficient nucleophilic substitution reaction between R₂P(O)H and triarylmethanols to synthesize phosphorus-substituted triarylmethanes
  作者：Long Chen、Xin-Yue Fang、Yun-Xiang Zou

  DOI：10.1039/c7ob02970e

  日期：——

  A highly efficient and general nucleophilic substitution reaction between dialkyl H-phosphonates or diarylphosphine oxides and triarylmethanols catalyzed by HOTf (trifluoromethanesulfonic acid) has been developed. It provides an atom-economical protocol for the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical phosphorus-substituted triarylmethanes that constitute an emerging family of potent anticancer

  已经开发了由HOTf（三氟甲磺酸）催化的H-膦酸二烷基酯或二芳基膦氧化物与三芳基甲醇之间的高效且通用的亲核取代反应。它为合成各种对称和不对称的磷取代的三芳基甲烷提供了一种原子经济的方法，这些化合物构成了新兴的强效抗癌剂家族，具有丰富的多样性，产率为40％至96％。该协议的综合适用性已通过克量级的制备证明。
• Diaroyl Tellurides: Synthesis, Structure and NBO Analysis of (2-MeOC6H4CO)2Te – Comparison with Its Sulfur and Selenium Isologues. The First Observation of [MgBr][R(C=Te)O] Salts
  作者：Osamu Niyomura、Shoho Nakaiida、Ryo Yamada、Shinzi Kato、Masaru Ishida、Masahiro Ebihara、Fumio Ando、Jugo Koketsu

  DOI：10.3390/molecules14072555

  日期：——

  contrast, the oxygen and sulfur isologues (2-MeOC(6)H(4)CO)(2)E (E = O, S), show that one of the two methoxy oxygen atoms contacts with the oxygen atom of the carbonyl group connected to the same benzene ring. The structure of di(2-methoxybenzoyl) selenide which was obtained by MO calculation resembles that of tellurium isologues rather than the corresponding oxygen and sulfur isologues. The reactions of

  通过芳烃碳碲酸钠或钾与酰氯在乙腈中的反应，以中等至良好的收率制备了一系列芳族二酰基碲化物。对2-甲氧基苯甲酸酐和双(2-甲氧基苯甲酰基)硫化物、硒化物和碲化物进行了X射线结构分析和理论计算。双（2-甲氧基苯甲酰基）碲化物的两个 2-MeOC(6)H(4)CO 部分几乎是平面的，两个甲氧基氧原子分子内配位到 C(11)-Te(11) 两侧的中心碲原子)-C(22) 平面。相比之下，氧和硫同系物 (2-MeOC(6)H(4)CO)(2)E (E = O, S) 表明两个甲氧基氧原子之一与羰基氧原子接触基团连接在同一个苯环上。MO计算得到的二(2-甲氧基苯甲酰基)硒化物的结构类似于碲同系物而不是相应的氧和硫同系物。二（芳酰基）碲化物与格氏试剂的反应导致形成碲羧基镁配合物 [MgBr][R(C=Te)O]。
• In vitro investigation of the antimicrobial activity of a series of lipophilic phenols and naphthols
  作者：Thavendran Govender、Usha Govinden、Chunderika Mocktar、Hendrik G Kruger、Jelena Veljkovic、Nikola Cindro、Damir Bobinac、Ivana Zabcic、Kata MlinariC-Majerski、Nikola Basaric

  DOI：10.17159/0379-4350/2016/v69a6

  日期：——

  groups of phenols/naphthols (42 compounds in total) were synthesized and screened against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis , Gram-negative Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae , and the fungus Candida albicans . Whereas compounds were found inactive against Gram-negative bacteria, potent activities against Gram-positive bacteria were observed. The activities correlate

  合成了五组酚/萘酚（总共42种化合物），并针对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和肺炎克雷伯菌以及白色念珠菌进行了筛选。尽管发现化合物对革兰氏阴性细菌无活性，但观察到对革兰氏阳性细菌有效的活性。该活性与分子形成醌甲基化物的能力相关，表明潜在的新作用方式。关键词抗菌活性，酚，萘，醌甲基化物。

表征谱图