methyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-carboxylate | 157435-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 157435-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CSWXGRVJCJSDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到methyl 4-hydroxy-6-methylbenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Coriandrin

  摘要：

  Coriandrin, an antiviral agent, has been synthesized in nine steps from diketone 3. The key steps in the synthesis include an efficient aromatization reaction using N-bromosuccinimide and a palladium-mediated coupling of a benzylic bromide with a vinyl stannane.

  DOI：

  10.1021/jo00096a013
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 methyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Coriandrin

  摘要：

  Coriandrin, an antiviral agent, has been synthesized in nine steps from diketone 3. The key steps in the synthesis include an efficient aromatization reaction using N-bromosuccinimide and a palladium-mediated coupling of a benzylic bromide with a vinyl stannane.

  DOI：

  10.1021/jo00096a013

文献信息

• Total Synthesis of Coriandrin
  作者：George A. Kraus、James Ridgeway

  DOI：10.1021/jo00096a013

  日期：1994.8

  Coriandrin, an antiviral agent, has been synthesized in nine steps from diketone 3. The key steps in the synthesis include an efficient aromatization reaction using N-bromosuccinimide and a palladium-mediated coupling of a benzylic bromide with a vinyl stannane.