6-methoxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate | 129731-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 6-methoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate；6-methoxyl-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate；trifluoromethanesulfonic acid 6-methoxy-2-naphthalenyl ester；(6-methoxynaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 129731-74-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₄S
• 分子量: 306.262
• InChiKey: WXDZTSUBJXSGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 tris(3,5-dioxaheptyl)amine 、 sodium nitrite 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-methoxy-6-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  催化不对称联苯胺重排

  摘要：

  手性布朗斯台德酸催化N，N'-二萘并肼的不对称联苯胺重排。以高对映选择性获得了不同的电子和结构上不同的轴向手性2,2'-联萘二胺（BINAM）衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304039
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘酚 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到6-methoxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Expedient route to aryl propenoic esters

  摘要：

  这项发明是一种合成取代或未取代芳基-2-丙烯酸酯的便捷途径。这些取代或未取代的芳基-2-丙烯酸酯在制备已知为活性抗炎药的光学活性取代或未取代2-芳基丙酸中很有用。

  公开号：

  US05352820A1

文献信息

• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。
• <i>gem</i> ‐Difluoroallylation of Aryl Halides and Pseudo Halides with Difluoroallylboron Reagents in High Regioselectivity
  作者：Shu Sakamoto、Trevor W. Butcher、Jonathan L. Yang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202111476

  日期：2021.12

  coupling of a difluoroallylboronate with aryl and heteroaryl halides and triflates provides a convenient and broadly applicable synthesis of difluoroallylarenes. The difluoroallyl boron reagent is formed by a copper-catalyzed defluorinative borylation of the inexpensive reagent 3,3,3-trifluoropropene, and the products undergo a wide range of reactions to a series of difluoro-substituted analogs of common

  二氟烯丙基硼酸酯与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联提供了方便且广泛适用的二氟烯丙基芳烃的合成。二氟烯丙基硼试剂是通过铜催化的廉价试剂 3,3,3-三氟丙烯的脱氟硼基化形成的，并且产物经历广泛的反应，形成一系列常见的具有生物价值的结构单元的二氟取代的类似物。
• An Enantioselective, Intermolecular α-Arylation of Ester Enolates To Form Tertiary Stereocenters
  作者：Zhiyan Huang、Zheng Liu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja2066829

  日期：2011.10.12

  asymmetric α-arylation of carbonyl compounds, formation of tertiary centers with high enantioselectivity is a longstanding problem, due to easy enolization of the monoarylation products. Herein, we report such examples using a palladium catalyst supported by a new, (R)-H(8)-BINOL-derived monophosphine. Silyl ketene acetals, together with a weakly basic activator, were used as equivalents of ester anions

  在过渡金属催化的羰基化合物的不对称α-芳基化中，由于单芳基化产物容易烯醇化，形成具有高对映选择性的三级中心是一个长期存在的问题。在此，我们报告了使用由新的 (R)-H(8)-BINOL 衍生的单膦支持的钯催化剂的示例。甲硅烷基乙烯酮缩醛与弱碱性活化剂一起用作酯阴离子的等价物，它们与芳基三氟甲磺酸酯以优异的对映体过量 (ee) 顺利反应。该反应的有效性在 92% ee 的 (S)-萘普生的克级合成中得到证明。
• CHIRAL PHOSPHINES FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC ALPHA-ARYLATION OF ESTER ENOLATES TO PRODUCE TERTIARY STEREOCENTERS IN HIGH ENANTIOSELECTIVITY
  申请人：Zhou Steve Jianrong

  公开号：US20150166586A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The disclosure provides new and improved methods for the Pd-catalyzed asymmetric α-arylation of ester compounds, which produce the corresponding α-aryl moiety in high enantioselectivity (generally >90% ee). The present methods utilize a palladium catalyst supported by new (R)—H 8 -BINOL-derived monophosphine ligands. The method is applicable to a wide variety of aryl triflate substrates having variations in both electronic and steric properties. These aryl triflate substrates react with various α-alkyl (Z)- and/or (E)-0-trimethylsilyl ketene acetals in the presence of a Pd catalyst, (R)—H 8 -BINOL-derived monophosphine ligand, and a mild activator, for example, LiOAC, to provide the asymmetric α-arylation of ester compounds in high ee.

  本公开提供了新的和改进的方法，用于Pd催化的酯化合物的不对称α-芳基化，可产生相应的α-芳基基团，并具有高对映选择性（通常> 90％ ee）。本方法利用由新（R）-H8-BINOL衍生的单膦配体支持的钯催化剂。该方法适用于具有电子和立体性质变化的各种芳基三氟甲烷底物。这些芳基三氟甲烷底物在Pd催化剂，（R）-H8-BINOL衍生的单膦配体和温和的活化剂（例如LiOAC）存在下，与各种α-烷基（Z）-和/或（E）-0-三甲基硅基乙酮缩醛反应，从而提供高对映选择性的酯化合物的不对称α-芳基化。
• Palladium-catalyzed α-arylation/β-elimination of sulfones
  作者：Mengzhao Yu、Luqiong Duan、Xinwei Zhang、Qian Zhang、Hongzhen Wang、Xiaolei Huang

  DOI：10.1039/d3nj04668k

  日期：——

  Here, we disclose a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of benzylic sulfones with aryl triflates for the synthesis of 1,1-diarylethylenes. This palladium-catalyzed transformation tolerates various benzylic sulfones, especially heteroaromatic-substituted sulfones, with good to excellent yields.

  在这里，我们公开了用于合成1,1-二芳基乙烯的钯催化的苄基砜与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。这种钯催化的转化可耐受各种苄基砜，尤其是杂芳族取代的砜，具有良好至优异的收率。