isocannabichromene-C₅ | 55870-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isocannabichromene-C₅
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-5-pentyl-2H-chromen-7-ol；abnormal cannabichromene；2-Methyl-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-7-hydroxy-5-pentyl-chromen；2-methyl-2(4'-methyl-pent-3'-enyl)-5-pentyl-7-hydroxy chromene；Isocannabichromen；2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-5-pentylchromen-7-ol
• CAS: 55870-48-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: XZKFXCQNHZRBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 、 柠檬醛 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 生成 isocannabichromene-C₅
  参考文献：
  名称：

  大麻二酚同系物的抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600691136

文献信息

• Biomimetic Cannabinoid Synthesis Revisited: Batch and Flow All-Catalytic Synthesis of (±)-<i>ortho</i> -Tetrahydrocannabinols and Analogues from Natural Feedstocks
  作者：Pascal D. Giorgi、Virginie Liautard、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1002/ejoc.201800064

  日期：2018.3.22

  A short synthesis of (±)‐tetrahydrocannabinol derivatives is described. This method relies on the oxidation of natural terpenyl alcohols by gold nanoparticles under O2 followed by original condensation with resorcinol derivatives catalyzed by TiIV supported on montmorillonite with unusual regioselectivity to access ortho‐tetrahydrocannabinol structures.

  描述了（±）-四氢大麻酚衍生物的简短合成。该方法依赖于金纳米颗粒在O 2下将天然萜烯醇氧化，然后与负载在蒙脱石上的Ti IV催化的间苯二酚衍生物进行原始缩合，并具有不寻常的区域选择性，从而可进入邻四氢大麻酚结构。
• [EN] CANNABICHROMENE COMPOSITIONS AND METHODS OF SYNTHESIZING CANNABICHROMENE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE CANNABICHROMÈNE ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DU CANNABICHROMÈNE
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021127786A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Compositions having enhanced cannabichromene (CBC) and abnormal cannabichromene (CBCab) concentrations are disclosed herein as are methods of synthesizing CBC and CBCab. Relative to conventional methods, the methods of the present disclosure may: (i) be better suited to large-scale conditions in that they do not require dangerous and/or toxic solvents and/or reagents; (ii) provide product mixtures with enhanced CBCab concentrations; (iii) provide CBC at higher yield; (iv) provide easier to purify product mixtures comprising CBC; (v) provide product mixtures that comprise unique ratios of CBCab relative to other cannabinoids; and/or (vi) provide product mixtures with reduced THC concentrations.

  本文披露了具有增强的大麻黄酮（CBC）和异常大麻黄酮（CBCab）浓度的组合物，以及合成CBC和CBCab的方法。相对于传统方法，本公开方法可能：（i）更适合大规模条件，因为它们不需要危险和/或有毒的溶剂和/或试剂；（ii）提供具有增强CBCab浓度的产品混合物；（iii）提供更高产量的CBC；（iv）提供易于纯化的包含CBC的产品混合物；（v）提供相对于其他大麻素具有独特比例的产品混合物；和/或（vi）提供具有降低THC浓度的产品混合物。
• US4837228A
  申请人：——

  公开号：US4837228A

  公开（公告）日：1989-06-06
• Anti-inflammatory activity of cannabichromene homologs
  作者：Philip W. Wirth、E.Sue Watson、Mahmoud A. Elsohly、Roger Seidel、James C. Murphy、Carlton E. Turner

  DOI：10.1002/jps.2600691136

  日期：1980.11