cannabicitran | 31508-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cannabicitran
• 英文别名: Cannabicitran；(1R,4S,13R)-1,5,5-trimethyl-9-pentyl-6,15-dioxatetracyclo[9.3.1.04,13.07,12]pentadeca-7(12),8,10-triene
• CAS: 31508-71-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: IXJXRDCCQRZSDV-VWKPWSFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

大麻素是一种物质。研究显示大麻素可以降低兔子的眼内压力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 silica gel 、 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 cannabicyclol 、 (1R,9R)-9-methyl-5-pentyl-12-prop-1-en-2-yl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-3-ol 、 cannabicitran
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的解构环空一锅全合成大麻酚。

  摘要：

  大麻素（CBC，3）的热降解主要受阳离子反应的影响，而不是模型化合物中观察到的周环重排。这些差异的合理化激发了工艺的发展，该工艺在芳构化驱动的单个操作步骤中将柠檬醛和烷基间苯二酚缩合为高异戊二烯基色烯，并将它们原位解构性环化为苯并[ c ]色烯。此过程应用于大麻酚（CBN，5）的全合成及其分子编辑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02258

文献信息

• Synthesis of Cannabinoids: “In Water” and “On Water” Approaches: Influence of SDS Micelles
  作者：José F. Quílez del Moral、Cristina Ruiz Martínez、Helena Pérez del Pulgar、Juan Eduardo Martín González、Ignacio Fernández、José Luis López-Pérez、Alejandro Fernández-Arteaga、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02698

  日期：2021.2.19

  We have proven that the biomimetic-like synthesis of cannabinoids from citral and the corresponding phenolic counterpart may well be carried out using water as a solvent. The influence of different additives such as surfactants was also analyzed. Rationalization of the reaction mode and regiochemistry of the processes were provided in terms of “on water” and “in water” reactions. The same reactions

  我们已经证明，使用水作为溶剂，可以很好地从柠檬醛和相应的酚类对应物中仿生合成大麻素。还分析了不同添加剂（例如表面活性剂）的影响。根据“水上”和“水中”反应，提供了反应模式和区域化学的合理化。使用 Ga(III) 盐作为催化剂在有机介质中进行相同的反应。值得强调的是，在水性和有机环境中，两个柠檬醛分子和相应的酚类物质之间发现了前所未有的正式[2+2+2]过程。进行计算研究是为了对这一单一过程的不同步骤获得全面的机械和能量理解。最后，还利用 PGSE 扩散和 NOESY NMR 研究探讨了 SDS 胶束对橄榄醇和柠檬醛化学行为的影响。这些数据允许初步提出橄榄醇和 SDS 组件之间存在混合胶束。
• One-Pot Total Synthesis of Cannabinol via Iodine-Mediated Deconstructive Annulation
  作者：Diego Caprioglio、Daiana Mattoteia、Alberto Minassi、Federica Pollastro、Annalisa Lopatriello、Eduardo Muňoz、Orazio Taglialatela-Scafati、Giovanni Appendino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02258

  日期：2019.8.2

  coupled, in an aromatization-driven single operational step, the condensation of citral and alkylresorciniols to homoprenylchromenes and their in situ deconstructive annulation to benzo[c]chromenes. This process was applied to a total synthesis of cannabinol (CBN, 5) and to its molecular editing.

  大麻素（CBC，3）的热降解主要受阳离子反应的影响，而不是模型化合物中观察到的周环重排。这些差异的合理化激发了工艺的发展，该工艺在芳构化驱动的单个操作步骤中将柠檬醛和烷基间苯二酚缩合为高异戊二烯基色烯，并将它们原位解构性环化为苯并[ c ]色烯。此过程应用于大麻酚（CBN，5）的全合成及其分子编辑。