5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene | 56460-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1,4-dihydronaphthalen-1,4-imine；7-Azabenzonorbornadien；1,4-Dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-iminonaphthalin；5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene；3,6-Dimethoxy-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 56460-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GVGOTDSXYSDAFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  310.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-Chloro-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-氯-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）的溶剂化; 重排途径对氮构型的依赖性

  摘要：

  1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环系统的N-氯衍生物经银（I）辅助重排，并带有乙炔-（顺-氯系列）或苯并-（反-氯系列）π电子。当在低温下进行反应时，氮转化的高障碍以及对转化体比例的一些控制允许观察到每个转化体的不同反应途径。描述了允许选择苯并参与途径的方法（得到1-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯环系统的6，7-苯并衍生物）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00336-7
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene-9-carboxylic acid ethyl ester 生成 5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  GILES R. G. F.; ROOS G. H. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1975, NO 7, 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Electronic control of stereoselectivity in the chlorination of 1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalenes (7-azabenzonorbornadienes) with N-chlorosuccinimide
  作者：John W. Davies、Michael L. Durrant、Matthew P. Walker、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80447-6

  日期：1992.1

  system is described. At low temperatures, the ratio of syn- and anti- N-chloroamines formed under conditions of kinetic control can be determined; this ratio is shown to be influenced substantially by variation in the electronic character of the aryl ring. At higher temperatures, inversion at nitrogen leads to different (thermodynamic) invertomer ratios which also vary as a function of substitution

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。
• Preparation and spectroscopic studies of the 1,4-dihydro- 1,4-iminonaphthalene (7-azabenzonorbornadiene) ring system
  作者：John W. Davies、Michael L. Durrant、Matthew P. Walker、Djaballah Belkacemi、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88190-4

  日期：——

  (7-azabenzonorbornadienes) and reduced derivatives is described together with 1,4-dihydro-1,4- and 9,10-dihydro-9,10- iminoanthracenes. VT NMR studies lead to unambiguous assignment of invertomer preferences; changes in the invertomer ratios and nitrogen inversion barriers are investigated as the electronic and steric environment is modified by variation of substituents in the carbon skeleton and at nitrogen

  描述了一系列N-烷基1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）和还原衍生物与1,4-二氢-1,4-和9,10-二氢-9的合成，10-亚氨基蒽。VT NMR研究可明确确定内向异构体的偏好。随着碳骨架中和氮原子上取代基的变化而改变了电子和空间环境，研究了转化体比率和氮转化障碍的变化。
• Solvolysis of syn- and anti-N-chloro-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalenes
  作者：Michael L. Durrant、John R. Malpass

  DOI：10.1039/c39810001028

  日期：——

  The configuration of chlorine determines the course of methanolysis of the title compounds; new structures are assigned to the reaction products and the rates of reaction of the anti-N-chloroamines are shown to vary according to the ability of the substituents in the benzo-ring to encourage benzo-participation.

  氯的构型决定了标题化合物的甲醇分解过程；新的结构被分配到的反应产物和的反应速率的反- ñ -chloroamines示根据在苯并环上的取代基的，以鼓励苯并参与的能力而变化。