2,2',4,4'-tetrachlor-α,α'-dihydroxy-bibenzyl | 24133-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2',4,4'-tetrachlor-α,α'-dihydroxy-bibenzyl
• 英文别名: 1,2-Bis(2,4-dichlorophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 24133-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₄O₂
• 分子量: 352.044
• InChiKey: GMOAFUYDLNHTAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  481.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4,4'-tetrachlor-α,α'-dihydroxy-bibenzyl 在 ammonium chlorochromate supported on montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,2',4,4'-Tetrachlorbenzil
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Hydrobenzoins to Benzils by Ammonium Chlorochromate/Montmorillonite K-10 Under Ultrasound Irradiation

  摘要：

  The oxidation of hydrobenzoins to the corresponding benzils was carried out in excellent yield by ammonium chlorochromate (ACC) supported on montmorillonite K10 in CH2Cl2 at room temperature under ultrasound irradiation.

  DOI：

  10.1080/00397910701818503
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 甲酸:三乙胺 1:1 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到2,2',4,4'-tetrachlor-α,α'-dihydroxy-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  镁/三乙铵甲酸盐：有用的系统，用于将醛醛二聚还原为频哪醇；硝基芳烃转化为偶氮芳烃，偶氮芳烃转化为水杂芳烃

  摘要：

  报道了研究，其描述了在镁存在下甲酸三乙铵对于使用MeOH作为溶剂的有效分子间频哪醇偶联的有效性。对各种芳族羰基进行平滑的还原偶联，得到相应的1,2-二醇。通过硝基芳族化合物的还原偶联获得一系列偶氮化合物，同时通过该系统将偶氮化合物还原为相应的代芳烃。对其他可还原和可氢解的基团（如醚键，羟基和卤素）没有不利影响。反应干净，产率高且便宜。在环境温度下，所有反应均顺利进行。

  DOI：

  10.13005/ojc/290316

文献信息

• Reductive Coupling of Aromatic Aldehydes and Acetophenone Induced by TiCl4-Al/CH2(COOEt)2
  作者：Chang-Ying Song、Shu-Xiang Wang、Wen-Hao Chu、Ji-Tai Li、Zheng Zhou、Hong-Yu Li、Zi-Qing Cao

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14890

  日期：——

  Induced by TiCl4-Al/CH2(COOEt)2 in CH2Cl2, some aromatic aldehydes and acetophenone can afford the corresponding 1,2-diols in 13-91 % yields with good dl-diastereoselectivities within 45-60 min at room temperature.

  在 CH2Cl2 中，通过 TiCl4-Al/CH2(COOEt)2 的诱导，一些芳香醛和苯乙酮可以在室温下 45-60 分钟内以 13-91 % 的产率和良好的 dl-非对映选择性得到相应的 1,2-二醇。
• Zang, Hong-Jun; Li, Ji-Tai; Ning, Ning, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 5, p. 1078 - 1080
  作者：Zang, Hong-Jun、Li, Ji-Tai、Ning, Ning、Wei, Na、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——
• Pinacol Coupling Reaction of Aromatic Aldehydes Mediated by Aqueous Vanadium(II) Solution Under Ultrasound Irradiation
  作者：Shu‐Xiang Wang、Ke Wang、Ji‐Tai Li

  DOI：10.1080/00397910500187787

  日期：2005.9.1

  Pinacol coupling of aromatic aldehydes by aqueous vanadium(II) solution under ultrasound irradiation at room temperature can lead to the corresponding pinacols in 54-93% yields within 15-30 min.
• Synthesis of Ferrocene Derivatives with Planar Chirality via Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Bond Activation
  作者：Chao Pi、Xiuling Cui、Xiuyan Liu、Mengxing Guo、Hanyu Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/ol502509f

  日期：2014.10.3

  The first catalytic and enantioselective C-H direct acylation of ferrocene derivative has been developed A series of 2-acyl-1-dimethylaminomethylferrocenes with planar chirality were provided under highly efficient and concise one-pot condition with up to 85% yield and 98% ee. The products obtained could be easily converted to various chiral ligands via diverse trans formations.
• Mg/Triethylammonium Formate: A Useful System for Reductive Dimerization of Araldehydes into Pinacols; Nitroarenes into Azoarenes and Azoarenes into Hydrazoarenes
  作者：M. GEETA PAMAR、P. GOVENDER、K. MUTHUSAMY、RUI W. M. KRAUSE、H.M. NANJUNDASWAMY

  DOI：10.13005/ojc/290316

  日期：2013.9.30

  of triethylammonium formate in the presence of magnesium for the efficient intermolecular pinacol coupling using MeOH as solvent. Various aromatic carbonyls underwent smooth reductive coupling to give the corresponding 1,2-diols. A series of azo compounds were obtained by the reductive coupling of nitroaromatics while azo compounds were reduced to the corresponding hydrazoarenes by this system. There

  报道了研究，其描述了在镁存在下甲酸三乙铵对于使用MeOH作为溶剂的有效分子间频哪醇偶联的有效性。对各种芳族羰基进行平滑的还原偶联，得到相应的1,2-二醇。通过硝基芳族化合物的还原偶联获得一系列偶氮化合物，同时通过该系统将偶氮化合物还原为相应的代芳烃。对其他可还原和可氢解的基团（如醚键，羟基和卤素）没有不利影响。反应干净，产率高且便宜。在环境温度下，所有反应均顺利进行。