(1R,8R,8aS)-1-hydroxy-8-(triisopropylsilyloxy)-tetrahydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one | 914616-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,8R,8aS)-1-hydroxy-8-(triisopropylsilyloxy)-tetrahydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one
• 英文别名: (1R,8R,8aS)-1-hydroxy-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 914616-14-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 327.539
• InChiKey: ZPBGIDXSSATNIY-INMHGKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R,8aS)-1-hydroxy-8-(triisopropylsilyloxy)-tetrahydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 甲基磺酰胺 、 Amberlite IRA-402 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 310.8h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751
• 作为产物：
  描述：

  4-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)-allyl)-pyrrolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 四丁基铵盐 、 硫酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,8R,8aS)-1-hydroxy-8-(triisopropylsilyloxy)-tetrahydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751

文献信息

• Asymmetric [2 + 2] Cycloaddition:  Total Synthesis of (−)-Swainsonine and (+)-6-Epicastanospermine
  作者：Julien Ceccon、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol0617751

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] An asymmetric total synthesis of (-)-swainsonine and (+)-6-epicastanospermine is described from a common intermediate, which is obtained through diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a chiral enol ether.

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。