(R)-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propanal | 58697-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (R)-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propanal
• 英文别名: 2-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propanal；2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propanal
• CAS: 58697-04-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QPSZNWNNBZKKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propanal 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-Methyl-2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铬（II）介导的均丙醇合成的进一步研究

  摘要：

  铬（II）高烯丙醇的合成介导的立体化学结果已经检查了11种醛，- 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87337-2
• 作为产物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (R)-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydroformylation of 1-Alkenes with Commercial Ph-BPE Ligand

  摘要：

  A rhodium complex, in conjunction with commercially available Ph-BPE ligand, catalyzes the branch-selective asymmetric hydroformylation of 1-alkenes and rapidly generates alpha-chiral aldehydes. A wide range of terminal olefins Including 1-dodecene were examined, and all delivered high enantioselectivity (up to 98:2 er) as well as good branch:linear ratios (up to 15:1).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01421

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Useful Building Blocks by Crotylation of β-Branched α-Methylaldehydes with Potassium Crotyltrifluoroborates
  作者：Kyosuke Tanaka、Yukiko Fujimori、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo801106b

  日期：2008.8.1

  was realized by the substrate-controlled crotylation of β-branched α-methylaldehydes with potassium crotyltrifluoroborates. Especially, crotylation of 2-(1,3-dithian-2-yl)propanal with potassium (E)-crotyltrifluoroborate afforded, in good yield and with excellent diastereoselectivity, a useful building block that has different and potential functional groups on both ends.

  具有连续的甲基，羟基和甲基取代基的立体三单元组的非对映选择性结构是通过β-支化的α-甲基醛与巴豆基三氟硼酸钾的底物控制的丁酰化实现的。尤其是，用（E）-巴豆基三氟硼酸钾对2-（1,3-二苯-2-基）丙醛进行丁酰化，以高收率和优异的非对映选择性提供了有用的结构单元，该结构单元的两端具有不同的和潜在的官能团。
• Synthons for Polyketides: An Improved Synthesis of Methyl 3,3-Dialkoxy-2-methylpropanoates
  作者：Robert D. Walkup、Nihal U. Obeyesekere

  DOI：10.1055/s-1987-28021

  日期：——

  A versatile conversion of methyl methacrylate to methyl 3,3-dialkoxy-2-methylpropanoates proceeds via bromination, then treatment with excess sodium methoxide to yield methyl 3,3-dimethoxy-2-methylpropanoate, which can be transacetalized by treatment with alcohols under acid catalysis to yield the title compounds. Stereoselective chain-extension reactions of these compounds by aldol additions to the aldehydes derived from the ester group (C-1), or by titanium(IV)-mediated allylsilane additions to the acetal carbon (C-3), are examples of the potential utility of methyl 3,3-dialkoxy-2-methylpropanoates to natural products, syntheses.

  甲基丙烯酸甲酯与 3,3-二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯的多功能转化是通过溴化进行的，然后用过量的甲醇钠进行处理，生成 3,3-二甲氧基-2-甲基丙酸甲酯，在酸催化下用醇进行处理，生成标题化合物。3,3- 二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯在天然产品合成中的潜在用途，可以通过酯基（C-1）衍生的醛的醛醇加成反应，或通过钛（IV）介导的烯丙基硅烷加成反应进行立体选择性链延伸反应。
• BRIDGED INDENOPYRROLOCARBAZOLES
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1083903B1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US6127401A
  申请人：——

  公开号：US6127401A

  公开（公告）日：2000-10-03
• US6359130B1
  申请人：——

  公开号：US6359130B1

  公开（公告）日：2002-03-19