2-bromo-5-vinylthiophene | 57070-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-vinylthiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-ethenylthiophene
• CAS: 57070-80-1
• 化学式: C₆H₅BrS
• 分子量: 189.076
• InChiKey: WJSIEDBETVAKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.5259 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-vinylthiophene 在 silver(I) nitrite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-2-bromo-5-(2-nitrovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用 AgNO2 和 TEMPO 高效立体选择性硝化单取代和双取代烯烃

  摘要：

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja311942e
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Bromothiophen-2-yl)ethan-1-ol 生成 2-bromo-5-vinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  TAKEHDA, MAKOTO;TANIYAMA, XIDEHDZI;IVANEH, XIROSI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interception of Cobalt-Based Carbene Radicals with α-Aminoalkyl Radicals: A Tandem Reaction for the Construction of β-Ester-γ-amino Ketones
  作者：Jie Zhang、Jiewen Jiang、Dongmei Xu、Qiang Luo、Hongxiang Wang、Jijun Chen、Huihuang Li、Yaxiong Wang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201408874

  日期：2015.1.19

  The interception of cobalt‐based carbene radicals with α‐aminoalkyl radicals was combined with the Kornblum–DeLaMare reaction and provides β‐ester‐γ‐amino ketones, which are otherwise difficult to obtain in high chemoselectivity. Mechanistically, this transformation is an interplay of cobalt‐based carbene radicals, organoradicals, and ionic intermediates and involves the construction of two CC bonds

  α-氨基烷基自由基对钴基卡宾自由基的拦截与Kornblum-DeLaMare反应结合在一起，提供了β-酯-γ-氨基酮，否则很难以高化学选择性获得。机械地，该转化是钴基卡宾自由基，organoradicals和离子中间体的相互作用，涉及的两个C施工 C键和一个CO键在一个单釜过程。该反应还具有广泛的底物范围，并且高效且对湿气和空气不敏感。
• One-Pot Heteroarene Synthesis Based on Ruthenium-on-Carbon-Catalyzed Oxidative Aromatization Using Oxygen
  作者：Yuta Yamamoto、Yutaro Yamada、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1246/bcsj.20200155

  日期：2020.12.15

  Various heteroarenes, such as indole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, etc., were easily constructed by the Diels-Alder reaction of the corresponding vinyl-substituted pyrrole, indole, be...

  各种杂芳烃，如吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等，很容易通过相应的乙烯基取代吡咯、吲哚、…
• 不均一系貴金属触媒を用いた芳香族化合物の製造方法
  申请人：エヌ・イーケムキャット株式会社

  公开号：JP2021134141A

  公开（公告）日：2021-09-13

  【課題】製造コストが低い脱水素反応によるインドール等の芳香族化合物の合成技術、かつ、環境負荷が小さなグリーンな技術を提供する。【解決手段】シクロヘキサジエン類またはシクロヘキセン類を、溶媒と分子状酸素の存在下、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金およびロジウムからなる群から選ばれる貴金属の１種または２種以上を炭素担体に担持した不均一系貴金属触媒を用いて脱水素反応することを特徴とする芳香族化合物の製造方法。【選択図】なし

  使用低成本脱氢反应合成技术制造印度尔等芳香族化合物，并提供环境负担小的绿色技术。使用一种或两种以上的铂族贵金属，如钌、铱、钯、铂和铑，负载在碳载体上的不均相贵金属催化剂，在溶剂和分子氧的存在下，对环己二烯类或环己烯类进行脱氢反应的芳香族化合物制造方法。【选择图】无
• A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles <i>via</i> sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Yishou Wang、Shichen Li、Xinfeng Wang、Yiming Yao、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1ra07438e

  日期：——

  One-pot, multi-pathway, and atom economic synthesis of imidazoles and thiazoles has been achieved. In the catalytic system, I₂/TBHP as an initiator and oxidant is used to realize sp³, sp² and sp C–H functionalization.

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。
• THIOPHENE DERIVATIVES, AND LC MEDIA COMPRISING SAME
  申请人：Jansen Axel

  公开号：US20120001123A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to thiophene derivatives, to processes and intermediates for the preparation thereof, to the use thereof for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in liquid-crystal (LC) media and LC displays, and to LC media and LC displays comprising same.

  本发明涉及噻吩衍生物，以及其制备的过程和中间体，以及其在光学、电光和电子方面的用途，特别是在液晶（LC）介质和LC显示器中的应用，以及包含它们的LC介质和LC显示器。